[发明专利]A环具有异戊烯基的醌式查尔酮化合物，制法与抗炎活性

权利要求书

1.一类A环具有异戊烯基的醌式查尔酮类化合物，其特征在于，具有通式(Ⅰ)所示的结构：

其中，R为苯环上1，2，3，4个任意的取代基，

所述一个取代基的位置为：

所述二个取代基的位置为：

所述三个取代基的位置为：

所述四个取代基的位置为：

R选自：氢，羟基，甲氧基，氯，溴。

2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述的化合物选自如下化合物：

3.权利要求1-2任一所述化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

(1)3,5-二羟基-2-乙酰基-6,6-二异戊烯基环己-2,4-二烯酮的合成

取2,4,6-三羟基苯乙酮加到碱水溶液中，冰水浴搅拌溶解，取1.5-2.2倍2,4,6-三羟基苯乙酮摩尔量的溴代异戊烯烷，加到水溶液中，60分钟后，用稀盐酸调节PH到3，然后用乙酸乙酯萃取，将其有机相洗涤、干燥，最后用石油醚/乙酸乙酯混合溶剂，硅胶柱层析得到黄色油状物3,5-二羟基-2-乙酰基-6,6-二异戊烯基环己-2,4-二烯酮；

(2)3-羟基-5-甲氧甲氧基-2-乙酰基-6,6-二异戊烯基环己-2,4-二烯酮的合成

取3,5-二羟基-2-乙酰基-6,6-二异戊烯基环己-2,4-二烯酮加入到无水丙酮中，搅拌溶解后，取6-8倍3,5-二羟基-2-乙酰基-6,6-二异戊烯基环己-2,4-二烯酮摩尔量的碳酸钾，搅拌15分钟后，再取2-3倍3,5-二羟基-2-乙酰基-6,6-二异戊烯基环己-2,4-二烯酮摩尔量的氯甲基甲醚滴加入丙酮溶液中，搅拌4-6小时后，过滤，将其滤液干燥，最后用石油醚/乙酸乙酯混合溶剂，硅胶柱层析得到黄色油状物3-羟基-5-甲氧甲氧基-2-乙酰基-6,6-二异戊烯基环己-2,4-二烯酮；

(3)甲氧甲氧基保护的一类A环具有异戊烯基的醌式查尔酮类化合物的合成按照摩尔比1：1～1：2，将3-羟基-5-甲氧甲氧基-2-乙酰基-6,6-二异戊烯基环己-2,4-二烯酮与取代苯甲醛混合，加入乙醇水溶液溶解，再加入1-2.5倍3-羟基-5-甲氧甲氧基-2-乙酰基-6,6-二异戊烯基环己-2,4-二烯酮摩尔量的碱性催化剂，常温反应3天后，用稀盐酸调节PH到3，然后用乙酸乙酯萃取，将其有机相洗涤、干燥，最后用甲醇/水混合溶剂，YMC Rp-C₁₈柱层析得到甲氧甲氧基保护的一类A环具有异戊烯基的醌式查尔酮类化合物；

(4)一类A环具有异戊烯基的醌式查尔酮类化合物的合成

取甲氧甲氧基保护的一类A环具有异戊烯基的醌式查尔酮类化合物加入四氢呋喃溶解后，加入稀盐酸，加热反应10小时，待反应物冷却至室温后，将其倒入水中，然后用乙酸乙酯萃取，将其有机相洗涤、干燥，最后用甲醇/水混合溶剂，YMC Rp-C₁₈柱层析得到一类A环具有异戊烯基的醌式查尔酮类化合物；

其中R的定义和权利要求1-2中任一项相同。

4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：步骤(1)所述的碱选自氢氧化钠或氢氧化钾；步骤(1)所述的石油醚/乙酸乙酯混合溶剂中，石油醚与乙酸乙酯的体积比为10：1。

5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：步骤(2)所述的石油醚/乙酸乙酯混合溶剂中，石油醚与乙酸乙酯的体积比为20：1。

6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：步骤(3)所述的乙醇与水溶液的体积比为3：2；碱性催化剂选自氢氧化钠或氢氧化钾；步骤(3)所述的甲醇/水混合溶剂中，甲醇与水的体积比为7：3。

7.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：步骤(4)所述的稀盐酸浓度是1-2mol/L，与四氢呋喃的体积比为1：1；步骤(4)所述的加热温度为30-50℃；步骤(4)所述的甲醇/水混合溶剂中，甲醇与水的体积比为6：4。