[发明专利]一种4-芳酰基-1,8-萘酰亚胺类化合物及其制备方法和应用

权利要求书

1.一种4-芳酰基-1,8-萘酰亚胺类化合物,其特征在于所述的4-芳酰基-1,8-萘酰亚胺类化合物的结构式如下所示： 

        

其中R₁为C1-C10直链或支链的烷基；

R₂为苯基、萘基、联苯基、取代苯基、5元或6元的杂芳基或苯并5元或6元杂芳基；所述5元或6元杂芳基的杂原子为N或/和O，杂原子个数为1或2。

2.如权利要求1所述的4-芳酰基-1,8-萘酰亚胺类化合物，其特征在于：

       其中R₁为甲基、乙基、丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基或正癸基；

R₂中的取代苯基为对氟苯基、邻氯苯基、邻溴苯基、对甲氧基苯基、间甲氧基苯基或间溴苯基；

5元杂芳基为呋喃基、吡咯基或咪唑基；

6元杂芳基为吡啶基或嘧啶基；

苯并5元杂芳基为苯并呋喃基、苯并咪唑基、BOC保护吲哚基或吲哚基；

苯并6元杂芳基为苯并吡啶基或苯并嘧啶基。

3.如权利要求2所述的4-芳酰基-1,8-萘酰亚胺类化合物，其特征在于，其中R₁为正丁基；R₂为苯基、4-氟苯基、BOC保护吲哚基或吲哚基。

4.如权利要求1-3中任一所述的4-芳酰基-1,8-萘酰亚胺类化合物的合成方法，其特征在于包括如下步骤：

（1）、以Ｎ－Ｒ_１－４－溴－１,８萘酰亚胺为起始原料，在有机溶剂1中，通过碱催化，与取代的苯乙腈或芳环乙腈进行回流取代反应4-10h，所得的反应液柱层析分离处理得到4-芳基乙腈-1,8-萘酰亚胺类化合物；

所述的有机溶剂1为甲苯或四氢呋喃；其用量，按每克Ｎ－Ｒ_１－４－溴－１,８萘酰亚胺原料，所用有机溶剂1为10-15毫升的比例计算；

所述碱催化剂为钠氢或甲醇钠；其用量，按Ｎ－Ｒ_１－４－溴－１,８萘酰亚胺：碱催化剂的摩尔比为1：1.2-1.8；

上述所述的Ｎ－Ｒ_１－４－溴－１,８萘酰亚胺与取代的苯乙腈或芳环乙腈按摩尔比１:１.１－１.８；

（2）、步骤（1）所得的4-芳基乙腈-1,8-萘酰亚胺类化合物在有机溶剂2中经四丁基阴离子季铵盐催化剂作用下，室温下进行阴离子诱导分子内脱氢、脱氰基反应2-10h，所得的反应液经柱层析处理得到的4-芳酰基-1,8-萘酰亚胺类化合物；

所述有机溶剂2为乙腈、乙醇或二甲基甲酰胺，其用量，按每克Ｎ－Ｒ_１－4-芳基乙腈-1,8-萘酰亚胺化合物原料，所用有机溶剂2为10-15毫升的比例计算；

所述的四丁基阴离子季铵盐，其用量，按Ｎ－Ｒ_１－4-芳基乙腈-1,8-萘酰亚胺类化合物：四丁基阴离子季铵盐的摩尔比为1：1.2-1.5。

5.如权利要求4所述的4-芳酰基-1,8-萘酰亚胺类化合物的合成方法，其特征在于步骤（2）中的所用的四丁基阴离子季铵盐催化剂为四丁基氟化铵或四丁基氰化铵。

6.如权利要求4所述的合成方法的步骤（1）所得的一种4-芳基乙腈-1,8-萘酰亚胺类化合物，其特征在于其结构式如下所示：

；

其中R₁为C1-C10直链或支链的烷基；

R₂为苯基、萘基、联苯基、取代苯基、5元或6元的杂芳基或苯并5元或6元杂芳基；所述5元或6元杂芳基的杂原子为N或/和O，杂原子个数为1或2。

7.如权利要求6所述的4-芳基乙腈-1,8-萘酰亚胺类化合物，其特征在于，其中R₁为甲基、乙基、丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基或正癸基；

R₂中的取代苯基为对氟苯基、邻氯苯基、邻溴苯基、对甲氧基苯基、间甲氧基苯基或间溴苯基；

5元杂芳基为呋喃基、吡咯基或咪唑基；

6元杂芳基为吡啶基或嘧啶基；

苯并5元杂芳基为苯并呋喃基、苯并咪唑基、BOC保护吲哚基或吲哚基；

苯并6元杂芳基为苯并吡啶基或苯并嘧啶基。