[发明专利]1,4-二（3-氨基-2,4,6-三硝基苯乙烯基）苯化合物、制备方法及其应用

说明书

技术领域

本发明具体涉及一种1,4-二(3-氨基-2,4,6-三硝基苯乙烯基)苯化合物及制备方法，属于耐热含能材料领域。 

背景技术

二苯乙烯类化合物结构中存在的双键与苯环的共轭效应，使得该化合物化学性质比较稳定。如果在苯环上引入多个硝基，往往可制得性能优良的耐热型炸药，如2,2',4,4',6,6'-六硝基茋，由上世纪60年代的K.G.Shipp首先通过次氯酸钠氧化梯恩梯制备，熔点高达317℃，适用于-200℃～250℃的高低温和真空环境，爆炸性能及安定性能都较好，在航空航天及地下勘探开发中起着很大的作用。一般地，炸药分子中存在多个硝基，此时氨基的引入可使该化合物分子的晶格能量增加，从而提高化合物的熔点或分解点。-NH₂的作用在于能与-NO₂里的氧形成氢键，使体系更加稳定。并且在耐热炸药分子中加大共轭体系也可增加物质的稳定性。基于这些研究事实，将氨基引入到多硝基苯乙烯类化合物分子中在耐热含能材料领域将具有潜在价值，国内外对于这方面的报道很少，所以合成出新型含氨基的多硝基苯乙烯类化合物具有重要的意义。 

传统合成中，Feng Zeng-guo制备的1,4-二(2,4,6-三硝基苯乙烯基)苯不含氨基，外围苯只含有硝基；而1,3-二(2,4,6-三硝基苯乙烯基)苯既不含氨基，而且对称性也不够好。 

发明内容

本发明的目的在于提供了一种新含能化合物及其制备方法，可潜在应用于耐热含能材料领域。 

实现本发明目的的技术解决方案是：一种1,4-二(3-氨基-2,4,6-三硝基苯乙烯基)苯化合物，具有以下结构： 

一种1,4-二(3-氨基-2,4,6-三硝基苯乙烯基)苯化合物的制备方法，包括以下步骤： 

将3-氨基-2,4,6-三硝基甲苯、对苯二甲醛、催化剂加入到反应器中，在苯或甲苯溶剂中回流反应，反应完成后，过滤，滴加有机醇洗涤固体，烘干得到1,4-二(3-氨基-2,4,6-三硝基苯乙烯基)苯。 

上述步骤中，所述的催化剂选用氢氧化钠、碳酸钠、吡咯、三乙胺或吡啶中的一种。 

上述步骤中，所述的有机醇选用乙醇或甲醇中的一种或两种。 

上述步骤中，所述的3-氨基-2,4,6-三硝基甲苯与对苯二甲醛的物质的量之比为2～4。 

上述步骤中，所述的催化剂为对苯二甲醛的物质的量的22％。 

上述步骤中，所述的对苯二甲醛通过以下步骤制得：将原料对二甲苯、N-溴代丁二酰亚胺(NBS)、引发剂加入到反应器中，四氯化碳做溶剂回流反应，过滤，洗涤，旋蒸，重结晶得到纯的1,4-二溴甲基苯；甲醇钠溶于甲醇溶液后，搅拌加入2-硝基丙烷，并立即加入1,4-二溴甲基苯，温度控制在0～55℃以下搅拌反应完成，然后重结晶得到对苯二甲醛。 

合成对苯二甲醛步骤中，所述的NBS的物质的量是对二甲苯的2～4倍；甲醇钠的物质的量是1,4-二溴甲基苯的1～3倍，硝基丙烷的物质的量是1,4-二溴甲基苯的1.2～3.5倍。 

合成对苯二甲醛步骤中，引发剂为偶氮二异丁腈(AIBN)和过氧化苯甲酰(BPO)中的一种或二种。 

将上述结构的化合物应用于耐热含能材料领域中。 

与现有技术相比，具有的优点是：(1)合成了一种1,4-二(3-氨基-2,4,6-三硝基苯乙烯基)苯化合物，(2)从结构上看，该化合物外围每个苯环上含有一个氨基，中心苯环与另外二个苯环分别以共轭双键相连，且对称性好，(3)从应用上看，该化合物的耐热特征在于分解温度为300.7℃，可用于耐热含能材料领域。 

下面结合附图对本发明作进一步详细描述。 

附图说明

图1本发明实施例1产物1,4-二(3-氨基-2,4,6-三硝基苯乙烯基)苯的氢核磁共振图 谱，横坐标是化学位移。 

图2本发明实施例1产物1,4-二(3-氨基-2,4,6-三硝基苯乙烯基)苯的碳核磁共振图谱，横坐标是化学位移。 

图3本发明实施例1产物1,4-二(3-氨基-2,4,6-三硝基苯乙烯基)苯的DSC图谱，横坐标是温度。 

图4本发明实施例1产物1,4-二(3-氨基-2,4,6-三硝基苯乙烯基)苯的高分辨质谱图谱。 

具体实施方式

下面的实施实例可以使本专业技术人员更全面地理解本发明。 

原料3-氨基-2,4,6-三硝基甲苯的制备