[发明专利]一种N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺及其制备与应用

权利要求书

1.一种式(Ⅰ)所示N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺：

式(Ⅰ)中R_f为C₆F₁₃CH₂-。

2.一种制备权利要求1所述N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺的方法，其特征在于所述方法为：(1)将全氟己基乙酸、有机溶剂a和催化剂混合，然后缓慢滴加氯化亚砜，在10～200℃反应完全后，将反应液减压浓缩至无液体流出，取浓缩液，获得全氟己基乙酰氯，将全氟己基乙酰氯用有机溶剂b溶解制成全氟己基乙酰氯溶液；所述有机溶剂a为苯、三氯甲烷、二氯甲烷或石油醚中的一种；所述有机溶剂b同有机溶剂a；所述催化剂为吡啶或二甲基甲酰胺；(2)将步骤(1)制备的全氟己基乙酰氯溶液缓慢滴加入缚酸剂和有机胺中，在0～200℃下反应完全，反应结束后，将反应液分离纯化，获得N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺；所述缚酸剂三乙胺或吡啶；所述有机胺为二乙醇胺，所述有机胺以0.05～0.2g/ml有机胺的有机溶剂c的形式加入，所述有机溶剂c同有机溶剂a。

3.如权利要求2所述制备N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺的方法，其特征在于步骤(1)所述反应在10～60℃反应14～30h。

4.如权利要求2所述制备N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺的方法，其特征在于步骤(1)所述全氟己基乙酸与氯化亚砜的物质的量之比为1:1～5，所述有机溶剂a的体积用量以全氟己基乙酸质量计为5～30ml/g，所述催化剂的体积用量以全氟己基乙酸质量计为0.01～0.1ml/g。

5.如权利要求2所述制备N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺的方法，其特征在于步骤(2)所述反应温度为0～60℃。

6.如权利要求2所述制备N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺的方法，其特征在于步骤(2)所述缚酸剂与全氟己基乙酰氯溶液中全氟己基乙酰氯的物质的量之比为1～4：1，所述有机胺与全氟己基乙酰氯溶液中全氟己基乙酰氯的物质的量之比为1.2～4：1。

7.如权利要求2所述制备N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺的方法，其特征在于步骤(2)所述反应液分离纯化的方法为：反应结束后，向反应液中加入盐酸水溶液洗涤，取下层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，去除洗涤液后进行硅胶柱层析，以体积比为1：3～10的乙酸乙酯和石油醚混合液作为洗脱液，收集含目标组分流出液，干燥，获得N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺。

8.如权利要求2所述制备N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺的方法，其特征在于所述方法按如下步骤进行：(1)将全氟己基乙酸、有机溶剂a和催化剂混合，然后以1～2滴/秒的速度缓慢滴加氯化亚砜，在30～50℃反应完全后，将反应液在60～80℃、10pa条件下减压浓缩至无液体流出，取浓缩液，获得全氟己基乙酰氯，将全氟己基乙酰氯用有机溶剂b溶解制成全氟己基乙酰氯溶液；所述有机溶剂a为苯、三氯甲烷、二氯甲烷或石油醚中的一种；所述有机溶剂b同有机溶剂a；所述催化剂为吡啶或二甲基甲酰胺；所述全氟己基乙酸与氯化亚砜的物质的量之比为1:2～3，所述有机溶剂a的体积用量以全氟己基乙酸质量计为5～10ml/g，所述催化剂的体积用量以全氟己基乙酸质量计为0.01～0.02ml/g；(2)将步骤(1)制备的全氟己基乙酰氯溶液滴加入缚酸剂和有机胺中，在0～40℃下反应，HPLC跟踪检测，反应结束后，向反应液中加入质量浓度5～15％盐酸水溶液洗涤，取下层用饱和氯化钠水溶液洗涤，去除洗涤液后进行硅胶柱层析，以体积比为1：5～8的乙酸乙酯和石油醚混合液作为洗脱液，收集含目标组分的流出液，60℃干燥，获得N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺；所述缚酸剂为三乙胺或吡啶；所述有机胺为二乙醇胺；所述缚酸剂与全氟己基乙酰氯溶液中全氟己基乙酰氯的物质的量之比为1.2～2：1，所述有机胺与全氟己基乙酰氯溶液中全氟己基乙酰氯的物质的量之比为1.5～2：1，所述有机胺以0.05～0.2g/ml有机胺的有机溶剂c的形式加入，所述有机溶剂c同有机溶剂a。

9.一种权利要求1所述N,N-二羟乙基全氟己基乙酰胺作为表面活性剂的应用。