[发明专利]温度与pH双响应型环糊精探针及其制备方法有效
| 申请号: | 201410193599.5 | 申请日: | 2014-05-09 |
| 公开(公告)号: | CN104151867B | 公开(公告)日: | 2017-01-04 |
| 发明(设计)人: | 张阿方;王永前;闫家涛;毛琼琴;陈洁;陈若彬 | 申请(专利权)人: | 上海大学 |
| 主分类号: | C09B69/10 | 分类号: | C09B69/10;C08B37/16;G01D21/02;G01K11/16;G01N21/80 |
| 代理公司: | 上海上大专利事务所(普通合伙)31205 | 代理人: | 陆聪明 |
| 地址: | 200444*** | 国省代码: | 上海;31 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 温度 ph 双响 环糊精 探针 及其 制备 方法 | ||
1.一种温度与pH双响应型环糊精探针,其特征在于该探针以温度敏感型环糊精为载体,通过酰胺键在该载体上连接作为探针的pH敏感型偶氮染料,得到温度与pH双响应型环糊精探针;所述的环糊精与偶氮染料的摩尔比为:1:1。
2.根据权利要求1所述的温度与pH双响应型环糊精探针,其特征在于所述的探针的结构式为: ,其中m=1~3;R为-Et、-Me或-H;n = 5~7。
3.根据权利要求1或2所述的温度与pH双响应型环糊精探针,其特征在于所述的温度敏感型环糊精的结构式为:,其中m=1~3;R为-Et、-Me或-H;n = 5~7。
4.根据权利要求1所述的温度与pH双响应型环糊精探针,其特征在于所述的pH敏感型偶氮染料有:分散红 1、甲基橙、碱性橙2或分散橙5。
5.一种制备根据权利要求1、2、3或4所述的温度与pH双响应型环糊精探针的方法,其特征在于该方法的具体步骤为:将pH敏感型偶氮染料溶于干燥二氯甲烷中,依次加入三乙胺, 1-羟基苯并三唑;将溶液冷至-15 oC-0 oC, 加入1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐, 逐滴加入温度敏感型环糊精的二氯甲烷溶液,然后将温度逐渐升至室温并反应过夜:反应液用饱和食盐水洗涤,油相加硫酸镁干燥,过滤,浓缩得粗产品,经过柱纯化得目标环糊精探针;所述的温度敏感型环糊精、pH敏感型偶氮染料、三乙胺(5-10当量), 1-羟基苯并三唑和1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐的摩尔比为:1:(1-24):(5-10):(2-10):(2-5)。
6.根据权利要求5所述的方法,其特征在于所述的温度敏感型环糊精的制备方法为:
1)将单叠氮改性环糊精溶于干燥的N,N-2-甲基甲酰胺溶液(DMF)中,通氮气,加入碘化钾固体后搅拌30-45分钟,冰浴,加入氢化钠搅拌30-45分钟,滴加对甲苯磺酰氯改性烷氧醚的DMF溶液,30-45分钟滴完,反应过夜,蒸干DMF,萃取,干燥,通过柱层析提纯制得无色液体单叠氮烷氧醚改性环糊精;所述的单叠氮改性环糊精、碘化钾、氢化钠和对甲苯磺酰氯改性烷氧醚按1:(0.4-0.5):(3-4):(2-3);
2)将步骤a所得单叠氮改性环糊精溶于干燥的DMF中,通氮气,调节pH为8-9,加还原剂三苯基膦,置于40-50 0C的油浴,反应过夜,蒸干DMF,通过柱层析提纯制得无色液体单胺基烷氧醚改性环糊精;所述的单叠氮改性环糊精与三苯基膦的摩尔比为1:(5-10)。
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