[发明专利]一种N-异丙基-2-羟基-3-对甲醛苯氧基丙胺草酸盐及合成方法有效
申请号: | 201410170843.6 | 申请日: | 2014-04-28 |
公开(公告)号: | CN104177267A | 公开(公告)日: | 2014-12-03 |
发明(设计)人: | 潘仙华;丁丁;于一文;徐娜;陈苏柯;刘烽;于万盛;闫茜 | 申请(专利权)人: | 上海应用技术学院 |
主分类号: | C07C217/36 | 分类号: | C07C217/36;C07C213/08;C07C55/07;C07C51/41 |
代理公司: | 上海申汇专利代理有限公司 31001 | 代理人: | 吴宝根;马文峰 |
地址: | 200235 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 丙基 羟基 甲醛 苯氧基丙胺 草酸盐 合成 方法 | ||
1.一种N-异丙基-2-羟基-3-对甲醛苯氧基丙胺草酸盐,其特征在于 其结构式如下:
。
2.如权利要求1所述的N-异丙基-2-羟基-3-对甲醛苯氧基丙胺草酸盐的合成方法,其特征在于具体包括以下步骤:
首先,由4-羟基苯甲醛与环氧氯丙烷在碱性条件下反应,得到4-(2-甲氧基环氧乙烷)苯甲醛;
然后,4-(2-甲氧基环氧乙烷)苯甲醛和异丙胺反应开环得到4-[2-羟基-3-(异丙胺)丙氧基]苯甲醛;
最后,4-[2-羟基-3-(异丙胺)丙氧基]苯甲醛与草酸反应得到N-异丙基-2-羟基3-对甲醛苯氧基丙胺草酸盐。
3.如权利要求2所述的N-异丙基-2-羟基-3-对甲醛苯氧基丙胺草酸盐的合成方法,其特征在于所述的4-羟基苯甲醛与环氧氯丙烷在碱性条件下反应,得到4-(2-甲氧基环氧乙烷)苯甲醛,即:
溶剂中,按摩尔比计算,4-羟基苯甲醛:环氧氯丙烷为1:2.0-5.0的比例,4-羟基苯甲醛与环氧氯丙烷在碱存在的条件下控制温度为25-80℃反应2-18h,得到4-(2-甲氧基环氧乙烷)苯甲醛;
所述的溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、甲醇、乙醇或水,所述的溶剂的用量,按溶剂:4-羟基苯甲醛为1-10L:1mol;
所述的碱为无机碱或有机碱,所述的碱的用量,按碱:4-羟基苯甲醛的摩尔比为1.25:1;
其中所述的无机碱为氢氧化钠、氢氧化钾、氢化锂、氢化钠、氢化钾、氢氧化钙、碳酸钾、碳酸钠或磷酸钾;
所述的有机碱为吡啶、哌啶、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯、C1-C4脂肪胺、C1-C4脂肪醇钠、C1-C4脂肪醇钾、丁基锂、二异丙基胺基锂、六甲基二硅烷胺基锂、六甲基二硅烷胺基钠或六甲基二硅烷胺基钾。
4.如权利要求3所述的N-异丙基-2-羟基-3-对甲醛苯氧基丙胺草酸盐的合成方法,其特征在于在碱存在的条件下控制温度为70℃反应3h;
所述的无机碱为质量百分比浓度均为10%的氢氧化钠、氢氧 化钾或碳酸钠;
所述的溶剂为乙醇或N,N-二甲基甲酰胺;溶剂的用量,按溶剂:4-羟基苯甲醛为1.25-2L:1mol。
5.如权利要求2所述的N-异丙基-2-羟基-3-对甲醛苯氧基丙胺 草酸盐的合成方法,其特征在于所述的4-(2-甲氧基环氧乙烷)苯甲醛和异丙胺反应开环得到4-[2-羟基-3-(异丙胺)丙氧基]苯甲醛,即:
按摩尔比,即4-(2-甲氧基环氧乙烷)苯甲醛:异丙胺为1:1.1-10.9,将4-(2-甲氧基环氧乙烷)苯甲醛和异丙胺在无水乙醇中控制温度为20-80℃进行开环反应12-36h;
或将4-(2-甲氧基环氧乙烷)苯甲醛和异丙胺混合后控制温度为20-80℃,进行开环反应12-36h。
6.如权利要求5所述的N-异丙基-2-羟基-3-对甲醛苯氧基丙胺 草酸盐的合成方法,其特征在于按摩尔比,即4-(2-甲氧基环氧乙烷)苯甲醛:异丙胺为1:1.108,将4-(2-甲氧基环氧乙烷)苯甲醛和异丙胺在无水乙醇中控制温度为40-45℃进行开环反应15h;
或按摩尔比,即4-(2-甲氧基环氧乙烷)苯甲醛:异丙胺为1:1.108,将4-(2-甲氧基环氧乙烷)苯甲醛和异丙胺混合后控制温度为40-45℃进行开环反应15h。
7.如权利要求6所述的N-异丙基-2-羟基-3-对甲醛苯氧基丙胺 草酸盐的合成方法,其特征在于所述的无水乙醇的用量,按无水乙醇:4-(2-甲氧基环氧乙烷)苯甲醛为0.6L:1mol。
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