[发明专利]一种1,8-萘酰亚胺衍生物作为多离子光谱探针的应用

说明书

技术领域

本发明涉及一种多离子光谱探针，具体涉及一种1,8-萘酰亚胺衍生物在作为检测阳离子的探针中的应用。

背景技术

随着荧光探针领域研究的深入和发展，一种新的探针概念“单个探针检测多种离子”正越来越受到人们的关注，这种多离子探针的概念可参见文献Schmittel M, Lin H W. Quadruple‐Channel Sensing: A Molecular Sensor with a Single Type of Receptor Site for Selective and Quantitative Multi‐Ion Analysis[J]. Angewandte Chemie International Edition, 2007, 46(6): 893-896.。比色探针和荧光探针是两种重要的检测金属离子的方法，将这两种方法结合起来，可以增加检测多种离子的可能性。已报道的多离子探针大多数属于罗丹明类，因为其与金属离子作用引起螺内酰胺环发生开环，引起紫外可见吸收和荧光光谱变化，伴随的颜色和荧光的变化甚至肉眼可见，从而达到检测不同金属离子的目的。例如，文献He G, Zhang X, He C, et al. Ratiometric fluorescence chemosensors for copper (II) and mercury (II) based on FRET systems[J]. Tetrahedron, 2010, 66(51): 9762-9768.公开了一种具有香豆素供体和罗丹明受体的FRET系统，用作检测Cu²⁺和Hg²⁺的比率荧光探针。文献Yan Lu H. Highly sensitive and selective turn-on fluorescent chemosensor for Pb²⁺ and Hg²⁺ based on a rhodamine–phenylurea conjugate[J]. Chemical Communications, 2010, 46(21): 3765-3767.公开了基于罗丹明的Pb²⁺ 和Hg²⁺探针。文献Liu A, Yang L, Zhang Z, et al. A novel rhodamine-based colorimetric and fluorescent sensor for the dual-channel detection of Cu²⁺ and Fe³⁺ in aqueous solutions[J]. Dyes and Pigments. 2013, 99, 472-479.公开了基于罗丹明的Cu²⁺和Fe³⁺的比色探针。

上述探针都是基于罗丹明的，研发其它种类的多离子光谱探针对于检测技术的发展有着重要意义。

1,8-萘酰亚胺被广泛用作荧光探针的报告基团，其萘环4和5位氨基上取代基团的变化不但能改变光诱导电子转移情况而产生荧光强度变化，而且能引起分子内电荷转移变化而改变紫外-可见吸收波长及强度，所以1,8-萘酰亚胺也可以作为比色探针的发色团。具有硫脲结构的1,8-萘酰亚胺衍生物是常用的阴离子比色和荧光探针，如在文献Liu B, Tian H. A highly selective chromogenic and fluorogenic chemosensor for fluoride ion[J]. Chemistry Letters, 2005, 34(5): 686-687.中，6-[1-氨基-3-(苯基)-硫脲]-2-正丁基苯并异喹啉-1,3-二酮（BTBN）被用于检测阴离子F^-。文献Gunnlaugsson T, Kruger P E, Jensen P, et al. Colorimetric “naked eye” sensing of anions in aqueous solution[J]. The Journal of organic chemistry, 2005, 70(26): 10875-10878.研究了基于硫脲结构对阴离子的裸眼比色。欧洲专利申请EP 2251687A1公开了一种基于1,8-萘酰亚胺的阴离子比色传感元件。

这些基于1,8-萘酰亚胺的衍生物均用作阴离子探针。如何通过检测条件的变化将1,8-萘酰亚胺的衍生物用于多种阳离子检测，是本申请希望解决的问题。