[发明专利]三联吡啶衍生物及其在白光有机电致发光二极管中的应用无效
| 申请号: | 201410146047.9 | 申请日: | 2014-04-11 |
| 公开(公告)号: | CN103923065A | 公开(公告)日: | 2014-07-16 |
| 发明(设计)人: | 张晓宏;刘传林;郑才俊;欧雪梅;李凡 | 申请(专利权)人: | 中国科学院理化技术研究所 |
| 主分类号: | C07D401/14 | 分类号: | C07D401/14;C07D213/38;C07D409/14;C07D405/14;C09K11/06;H01L51/54 |
| 代理公司: | 北京正理专利代理有限公司 11257 | 代理人: | 张文祎 |
| 地址: | 100190 *** | 国省代码: | 北京;11 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 三联 吡啶 衍生物 及其 白光 有机 电致发光 二极管 中的 应用 | ||
1.一种三联吡啶衍生物,其特征在于,具有式Ⅰ所示结构:
式I中,
其中,R1和R2相同或不同,R1和R2选自烷基、环烷基、取代烷基、芳烷基、未取代芳基、取代芳基、未取代杂芳基或取代杂芳基;X为杂原子,X选自N、S或O;
式I中,Ar选自未取代芳基、取代芳基、未取代杂芳基或取代杂芳基。
2.根据权利要求1所述的三联吡啶衍生物,其特征在于:
所述烷基为具有1至20个碳原子的烷基;
所述环烷基为具有3至20个碳原子的环烷基;
所述取代烷基为卤素取代的1至20个碳原子的烷基、羟基取代的1至20个碳原子的烷基、氰基取代的1至20个碳原子的烷基、硝基取代的1至20个碳原子的烷基或者氨基取代的1至20个碳原子的烷基;
所述芳烷基为芳基取代的1至20个碳原子的烷基;
所述R1和R2中的未取代芳基或取代芳基为具有6至50个芳族环原子的芳基;
所述R1和R2中的未取代杂芳基或取代杂芳基为具有5至50个芳族环原子的芳族杂环基团;
所述Ar中的取代芳基或未取代芳基为具有6至28个芳族环原子的芳基;
所述Ar中的取代杂芳基或未取代杂芳基为具有5至21个芳族环原子的芳基。
3.根据权利要求2所述的三联吡啶衍生物,其特征在于:
所述具有1至20个碳原子的烷基选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基或正辛基;
所述具有3至20个碳原子的环烷基选自环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、金刚烷基或降冰片烷基;
所述具有1至20个碳原子的取代烷基选自羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、2-羟异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基-叔丁基、1,2,3-三羟基丙基、氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2-氟异丁基、1,2-二氟乙基、1,3-二氟异丙基、2,3-二氟-叔丁基、1,2,3-三氟丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯-叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴-叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘-叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基异丙基、2,3-二氨基-叔丁基或1,2,3-三氨基丙基;氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基异丙基、2,3-二氰基-叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基异丙基、2,3-二硝基-叔丁基或1,2,3-三硝基丙基;
所述芳基取代的具有1至20个碳原子的烷基选自苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯基甲基或2-(1-吡咯基)乙基;
所述R1和R2中具有6至50个芳族环原子的未取代的芳基选自苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基或间三联苯-2-基;
所述R1和R2中具有6至50个芳族环原子的取代的芳基选自邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-萘基、4’-甲基联苯基或4”-叔丁基-对三联苯-4-基;
所述R1和R2中具有5至50个芳族环原子的未取代的杂芳基选自2-吡咯基、3-吡咯基、吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、2-(9H-咔唑基)苯基,3-(9H-咔唑基)苯基,4-(9H-咔唑基)苯基,2-三苯胺基,3-三苯胺基,4-三苯胺基,1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-菲咯琳-2-基、1,7-菲咯琳-3-基、1,7-菲咯琳-4-基、1,7-菲咯琳-5-基、1,7-菲咯琳-6-基、1,7-菲咯琳-8-基、1,7-菲咯琳-9-基、1,7-菲咯琳-10-基、1,8-菲咯琳-2-基、1,8-菲咯琳-3-基、1,8-菲咯琳-4-基、1,8-菲咯琳-5-基、1,8-菲咯琳-6-基、1,8-菲咯琳-7-基、1,8-菲咯琳-9-基、1,8-菲咯琳-10-基、1,9-菲咯琳-2-基、1,9-菲咯琳-3-基、1,9-菲咯琳-4-基、1,9-菲咯琳-5-基、1,9-菲咯琳-6-基、1,9-菲咯琳-7-基、1,9-菲咯琳-8-基、1,9-菲咯琳-10-基、1,10-菲咯琳-2-基、1,10-菲咯琳-3-基、1,10-菲咯琳-4-基、1,10-菲咯琳-5-基、2,9-菲咯琳-1-基、2,9-菲咯琳-3-基、2,9-菲咯琳-4-基、2,9-菲咯琳-5-基、2,9-菲咯琳-6-基、2,9-菲咯琳-7-基、2,9-菲咯琳_8-基、2,9-菲咯琳-10-基、2,8-菲咯琳-1-基、2,8-菲咯琳-3-基、2,8-菲咯琳-4-基、2,8-菲咯琳-5-基、2,8-菲咯琳-6-基、2,8-菲咯琳-7-基、2,8-菲咯琳-9-基、2,8-菲咯琳-10-基、2,7-菲咯琳-1-基、2,7-菲咯琳-3-基、2,7-菲咯琳-4-基、2,7-菲咯琳-5-基、2,7-菲咯琳-6-基、2,7-菲咯琳-8-基、2,7-菲咯琳-9-基、2,7-菲咯琳-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、2-噁唑.基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-苯并噻吩基、3-苯并噻吩基、4-苯并噻吩基、5-苯并噻吩基、6-苯并噻吩基、7-苯并噻吩基、1-异苯并噻吩基、3-异苯并噻吩基、4-异苯并噻吩基、5-异苯并噻吩基、6-异苯并噻吩基或7-异苯并噻吩基;
所述R1和R2中具有5至50个芳族环原子的取代的杂芳基选自2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基或4-叔丁基-3-吲哚基;
所述Ar中具有6至28个芳族环原子的未取代的芳基选自未取代或取代的下述基团:苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、并四苯基、芴基、荧蒽基、苯并荧蒽基、二苯并荧蒽基、醋菲烯基、醋蒽烯基、苯并菲基、醋萘并苯并菲基、苝基、苉基、戊芬基、并五苯基、亚四苯基、联三萘基、苯并菲基、二苯并并四苯基、苯并蒽基、二苯并蒽基、苯并四苯基、萘并芘基、苯并芘基、二苯并芘基、苯并辛因基、蒽并四苯基或醋蒽并荧蒽基;
所述Ar中具有6至28个芳族环原子的取代的芳基选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、并四苯基、芴基、荧蒽基、苯并荧蒽基、二苯并荧蒽基、醋菲烯基、醋蒽烯基、苯并菲基、醋萘并苯并菲基、苝基、苉基、戊芬基、并五苯基、亚四苯基、联三萘基、苯并菲基、二苯并并四苯基、苯并蒽基、二苯并蒽基、苯并四苯基、萘并芘基、苯并芘基、二苯并芘基、苯并辛因基、蒽并四苯基或醋蒽并荧蒽基;
所述Ar中具有5至21个芳族环原子的未取代的杂芳基选自未取代的或取代的下述基团:噻吩基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、吲哚基、异吲哚基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、噁唑基、苯并噁唑基、噁二唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、苯并喹啉基、二苯并喹啉基、异喹啉基、苯并异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吖啶基、菲啶基、吩嗪基、吩噁嗪基或咔唑基;
所述Ar中具有5至21个芳族环原子的取代的杂芳基选自未取代的或取代的下述基团:4-(N,N’-二苯基胺基)苯基、4-(9H-9-咔唑基)苯基或3-(9H-9-咔唑基)苯基;
所述R1、R2和Ar中取代芳基的取代基选自卤素原子、C1-20的烷基或C1-20的烷氧基;
所述R1、R2和Ar中或取代杂芳基中的取代基选自卤素原子、C1-20的烷基或C1-20的烷氧基。
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