[发明专利]一种电子传输材料及其应用有效

专利信息
申请号: 201410133682.3 申请日: 2014-04-03
公开(公告)号: CN104109532A 公开(公告)日: 2014-10-22
发明(设计)人: 盛磊;石宇;张鑫鑫;高自良;张学衡;郭海燕 申请(专利权)人: 烟台万润精细化工股份有限公司
主分类号: C09K11/06 分类号: C09K11/06;C07D487/06;C07D519/00;H01L51/54
代理公司: 北京轻创知识产权代理有限公司 11212 代理人: 杨立
地址: 264006 山东省*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 一种 电子 传输 材料 及其 应用
【说明书】:

技术领域

发明涉及电子传输技术领域,特别是涉及一种含有咪唑并[4,5,1-jk]咔唑结构单元的小分子电子传输材料,以及该材料在有机电致发光领域中的应用。 

背景技术

有机发光二级管(OLED)产生于上世纪80年代,因其具有自发光、广视角、响应速度快、可实现柔性显示等诸多优点,正受到人们的极大关注。 

根据所使用的有机材料的不同,OLED器件可分为小分子器件和高分子器件,其中小分子器件常常具有多层夹心结构,每层分别承担不同的功能,如空穴传输层负责传输空穴,发光层负责发光,电子传输层负责传输电子等,保证各个功能层之间相互匹配,是获得性能优良的小分子器件的重要条件。 

目前,在小分子器件中,空穴传输速度远远大于电子传输速度,两者的差值往往达到一个数量级,为了保证器件中电子和空穴的平衡,人们往往需要引入专门的空穴阻挡层,或者要求电子传输层本身,具有一定的空穴阻挡能力,因此,开发具有优良性能的电子传输材料,具有较强的现实意义。 

咪唑结构单元,常常被应用在有机电致发光材料中,作为电子传输材料使用,如电子传输材料TPBI,就含有咪唑结构,咔唑是另一个在有机电致发光材料中,经常被使用到的子结构。 

发明内容

本发明所要解决的技术问题是提供一种电子传输材料。 

发明人将咪唑结构和咔唑相互结合,合成了咪唑并[4,5,1-jk]咔唑结构单元,可以期待,通过对该结构单元进行适当的化学修饰,将有可能获得一类新型电子传输材料。 

本发明解决上述技术问题的技术方案如下:一种电子传输材料,具有如式Ⅰ所示的结构: 

在式Ⅰ中:R1~R7独立选自氢原子、卤素原子、氰基、C1~C40的烷基、C1~C40的烷氧基或芳香基;n为1~6的自然数;Ar选自芳香环。 

如上所述的电子传输材料,优选的,n为3~5的自然数。 

如上所述的电子传输材料,优选的,Ar选自含有取代基或不含取代基的苯、联苯、萘、蒽、菲、芴、芘、屈、9,9'-螺二芴和咔唑。 

如上所述电子传输材料在有机电致发光器件制备中的应用。 

上述电子传输材料的制备方法如下: 

以苯并咪唑(或其衍生物)和2,4-二溴氟苯为原料,首先制备咪唑并[4,5,1-jk]咔唑对应的溴代物(化合物2),进一步制备其对应的硼酸酯衍生物(化合物3),反应式如下: 

然后以化合物3为原料,与不同底物结构的溴代物进行Suzuki偶联反应,获得目标物。 

下式所列化合物C01~C88,是符合本发明精神和原则的代表结构,应当理解,列出以下化合物结构,只是为了更好地解释本发明,并非是对本发明的限制。 

将本发明的电子传输材料用于有机电致发光器件的电子传输层的方法可以为: 

所制备的有机电致发光器件一般包括依次叠加的ITO导电玻璃衬底(阳极)、空穴传输层(NPB)、发光层(Alq3)、电子传输层(由本发明中的电子传输材料制备而成)、电子注入层(LiF)和阴极层(Al)。所有功能层均采用真空蒸镀工艺制成。该类器件中所用到的一些有机化合物的分子结构式如下式所示。 

本发明的有益效果是: 

本发明提供了一种含有咪唑并[4,5,1-jk]咔唑结构单元的小分子电子传输材料,并提供了该类材料的合成方法,以该材料作为电子传输材料制作 的OLED器件,展示了较好的效能,其特点在于: 

1.首先以苯并咪唑和2,4-二溴氟苯为原料,经三步反应,得到咪唑并[4,5,1-jk]咔唑对应的硼酸酯衍生物,进一步经Suzuki偶联反应,制备了一类含有咪唑并[4,5,1-jk]咔唑结构单元的新材料。 

2.该类材料可以作为电子传输材料,应用在有机电致发光领域中,以该类材料作为电子传输材料制作的OLED器件,展示了较好的效能。 

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