[发明专利]一种制备双吲哚基芴衍生物的方法有效
| 申请号: | 201410098062.0 | 申请日: | 2014-03-18 |
| 公开(公告)号: | CN103848773A | 公开(公告)日: | 2014-06-11 |
| 发明(设计)人: | 安礼涛;安晓伟;孙小军;朱凤霞;周建峰;吕蒙;陈雄 | 申请(专利权)人: | 淮阴师范学院 |
| 主分类号: | C07D209/08 | 分类号: | C07D209/08;C07D471/04 |
| 代理公司: | 淮安市科文知识产权事务所 32223 | 代理人: | 陈静巧 |
| 地址: | 223300 *** | 国省代码: | 江苏;32 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 制备 吲哚 衍生物 方法 | ||
1.一种制备双吲哚基芴衍生物的方法,其特征在于:该制备方法是将芴酮和吲哚作为反应物,溶于溶剂,在25℃~100℃下,用酸作为催化剂,芴酮﹑吲哚和催化剂的摩尔比为1:1 ~ 4 : 0.05 ~ 0.2;反应制备得双吲哚基芴衍生物:该制备方法的反应式为:
。
2.根据权利要求1所述的一种制备双吲哚基芴衍生物的方法,其特征在于:所述反应物芴酮选自:芴酮或其衍生物4,5-二氮杂芴-9-酮、9-芴酮中的一种;所述反应物吲哚选自:吲哚或其衍生物2-甲基吲哚﹑2-苯基吲哚﹑5-甲基吲哚﹑7-甲基吲哚、5-溴吲哚中的一种;
所述溶剂选自:甲醇﹑乙醇﹑丙醇﹑异丙醇或乙腈中的一种;所述催化剂选自:乙酸﹑三氯乙酸﹑氨基磺酸﹑甲苯磺酸或甲烷磺酸中的一种;
所述反应时间是通过薄层色谱 (TLC) 监控,直到反应进行完毕。
3.根据权利要求1所述的一种制备双吲哚基芴衍生物的方法,其特征在于:所述制备方法的反应式中,反应物芴酮结构式如下:;其中X选自C、N中的一种;
反应物吲哚的结构如下: ;所述反应物吲哚的结构式取代基不同的选择方案为:
其中,R1﹑R2﹑R3﹑R4﹑R5中的任一取代基选自:氢﹑C1~C3烷基﹑C1~C3烷氧基、氰基、硝基、氟﹑氯﹑溴﹑碘或苯基、N,N-二甲氨基中的一种;R6选自氢﹑甲基﹑乙基﹑丙基、苯基、苄基、甲磺酰基、对甲苯磺酰基、乙酰基中的一种。
4.根据权利要求3所述的一种制备双吲哚基芴衍生物的方法,其特征在于:所述反应物吲哚的结构式取代基不同的具体的选择方案为下列之一:
(1) 当R1、R2、R3选自氢﹑C1~C3烷基﹑C1~C3烷氧基、氟﹑氯﹑溴﹑碘、氰基、硝基、苯基、N,N-二甲氨基中的一种时,R4 = R5 = H;
(2) 当R1、R2、R4选自氢﹑C1~C3烷基﹑C1~C3烷氧基、氟﹑氯﹑溴﹑碘、氰基、硝基、苯基、N,N-二甲氨基中的一种,R3 = R5 = H;
(3) 当R3、R4选氢﹑C1~C3烷基﹑C1~C3烷氧基、氟﹑氯﹑溴﹑碘、氰基、硝基、苯基、N,N-二甲氨基中的一种时;R5选氢﹑C1~C3烷基﹑氰基、硝基、苯基、N,N-二甲氨基中的一种时,R1 = R2 = H。
5.根据权利要求1所述的一种制备双吲哚基芴衍生物的方法,其特征在于:
所述反应温度优选为50℃~ 80℃;
所述芴酮﹑吲哚和选定催化剂的摩尔比优选为1:2.5 : 0.1;
所述催化剂优选为甲烷磺酸。
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