[发明专利]荧光化合物、产生其的方法和荧光树脂组合物有效
| 申请号: | 201410054959.3 | 申请日: | 2014-02-18 |
| 公开(公告)号: | CN103992344B | 公开(公告)日: | 2017-01-04 |
| 发明(设计)人: | 伊藤雄佑;清森步 | 申请(专利权)人: | 信越化学工业株式会社 |
| 主分类号: | C07F7/10 | 分类号: | C07F7/10;C09K11/06;C08L83/04;C08K5/544 |
| 代理公司: | 北京市隆安律师事务所11323 | 代理人: | 权鲜枝 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 荧光 化合物 产生 方法 树脂 组合 | ||
技术领域
本发明涉及一种新型荧光化合物,一种用于产生其的方法和一种荧光树脂组合物。
背景技术
具有荧光发色团(下文中称为荧光化合物)的有机化合物在纸张、纤维、树脂等等的着色剂中用作荧光油墨和颜料,因为它们比荧光无机化合物更廉价。
着色剂一般分为两个类别:染料和颜料。颜料为具有发色团的分子的聚集体并且具有很大粒度。相比之下,染料为不溶于诸如溶剂和树脂的介质中的含发色团分子。一般来讲,颜料着色的材料在透射率、亮度和色彩饱和度方面比染料着色的材料低劣,因为颜料的着色剂具有更大粒度。
一般来讲,除了其中分子之间发生化学反应的荧光标记,荧光化合物常常用作颜料。一个原因在于颜料可以增强耐光性,因为其一般具有很高耐光性。另一个原因在于染料在低极性介质中具有低溶解度。
出于上述原因,当树脂用荧光化合物着色时,具有相对高极性的树脂如丙烯酸类树脂和聚酯树脂也可用染料着色。相比之下,在具有低极性的树脂如聚烯烃树脂和有机硅树脂的情况下,因为染料的低溶解度而不可避免地使用颜料。在用颜料染色的情况下,颜料必须细磨至小于光波长的尺寸并且均匀分散在树脂中以便获得透明树脂组合物。然而,这种方法需要大量的能量和时间。
作为一种用于增强低极性的树脂和荧光化合物之间相容性的方法,提出一种方法,其中荧光化合物结合到树脂。例如,专利文件1(日本专利特开平No.2007-169535)描述一种通过将荧光化合物结合至氨基有机硅树脂而获得的有机硅树脂。
用作荧光化合物的大量化合物是已知的。例如,可提供高亮度和高发光效率的光发射的三芳基胺衍生物可用作用于有机电致发光元件的发光材料(专利文件2:日本专利特开平No.58-65440,和专利文件3:日本专利No.3412348)。然而,专利文件2和专利文件3中公开的化合物在有机溶剂中溶解度较差并且与树脂相容性较差。因此,专利文件4(日本专利No.3897879)提供一种化合物,其通过用烷氧基硅烷基修饰三芳基胺衍生物以增强其在有机溶剂中的溶解度来产生。
另外,专利文件5(日本专利特开平No.2007-63273)是指一种化合物,其通过使用硅氧烷基作为间隔基偶合三芳基胺的两个分子以增强其在有机溶剂中的溶解度来产生。
发明内容
然而,需要进一步发展上述常规技术。例如,专利文件1中公开的方法并非优选的,因为该方法难以完全移除未反应荧光化合物,所述所述未反应荧光化合物在储存和使用期间聚集并沉积,导致外观和光学性质的改变。另外,该树脂(其为聚合物)具有分子量分布并且各分子的化学结构是非均相的。因此,其难以均相地在树脂内分布荧光化合物。此外,当多种荧光取代基在分子内彼此接近时,激基缔合物发光可以改变色调。
专利文件4(其为专利文件2和专利文件3的改进)中公开的方法的问题是处理和储存期间稳定性差,因为该烷氧基甲硅烷基为反应性的并且受到水解和脱水缩合。
专利文件5中公开的方法提高有机溶剂中的溶解度。但其几乎不提高在低极性溶剂和树脂例如脂族烃类和有机硅树脂中的溶解度,并且难以将该化合物在这些溶剂或树脂中用作染料或荧光材料。
已根据上述情况创作的本发明的目的是提供一种荧光化合物,其在有机溶剂中具有优良溶解度和与树脂或预聚物和单体、尤其是有机硅树脂的优良相容性,并且其可以以简单方式掺入到树脂组合物中,提供一种含有所述荧光化合物的荧光树脂组合物,和一种产生所述荧光化合物的方法。
也就是说,本发明提供一种以下通式(1)代表的荧光化合物:
其中R1至R4各独立地代表取代基,所述取代基选自具有1至20个碳原子的直链、支链或环状单价烃基,具有1至20个碳原子的烷氧基,具有6至20个碳原子的芳氧基,卤素原子,氢原子,氨基,氰基,以下通式(2)代表的含胺基团,和以下通式(3)代表的含硅氧烷基团;或在直接结合至X的氮原子的邻位处,碳原子彼此结合而形成咔唑环结构,导致R1不存在;前提条件是,当所述通式(2)代表的含胺基团作为所述取代基不被包括时,R1至R4中至少一者为所述以下通式(3)代表的含硅氧烷基团,并且当所述通式(2)代表的含胺基团作为所述取代基被包括时,R1至R6中至少一者为所述以下通式(3)代表的含硅氧烷基团;
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