[发明专利]一种用于杀菌的咪唑类化合物及其制备方法和应用有效
申请号: | 201410008472.1 | 申请日: | 2014-01-08 |
公开(公告)号: | CN103709104A | 公开(公告)日: | 2014-04-09 |
发明(设计)人: | 张蒨;管西艳;黄中乔 | 申请(专利权)人: | 北京宝乐施科技有限公司 |
主分类号: | C07D233/61 | 分类号: | C07D233/61;A01N47/38;A01N25/04;A01P3/00 |
代理公司: | 北京亿腾知识产权代理事务所 11309 | 代理人: | 陈惠莲 |
地址: | 100085 北京市海淀*** | 国省代码: | 北京;11 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 用于 杀菌 咪唑 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
技术领域
本发明涉及新的咪唑类化合物,该化合物的制备方法,以及该化合物作为农用杀菌物的用途;特别地,用于防治植物病原真菌,本发明属于农业技术领域。
背景技术
在现有技术中,咪唑类化合物,作为农用杀菌物具有非常广泛的用途。
申请人在作为农用杀菌活性化合物的筛选中发现,在取代的咪唑的苯环上引入三氟甲基后,所得衍生物表现出较高的杀菌活性。本申请的化合物及其铜盐、锰盐对部分农用真菌表现出良好的抗菌活性。
本发明公开了咪唑化合物及其铜盐、锰盐、其制备方法及其作为农用杀菌物的用途。
发明内容
本发明的目的是提供具有杀菌作用的咪唑化合物、其制备方法及其作为农用杀菌物的用途;特别地,该化合物作为抗真菌药物的用途。
本发明提供一种咪唑类化合物,其特征在于,所述咪唑类化合物具有如下通式(I)所示结构:
或通式(I)化合物的铜盐或锰盐。
本申请的上述通式(I)化合物可以根据如下合成路线来进行化学合成:
合成路线:
该合成路线以4-三氟甲基邻氯苯酚为起始原料,首先经过氯化,在羟基邻位上引入另外一个氯,再与1,2-二溴乙烷进行醚化,再与正丙胺进行反应,最后与固体光气和咪唑在二甲苯中回流得到上述通式(I)的咪唑类化合物;进一步地,还可以将所述通式(I)的咪唑类化合物与氯化锰或氯化铜反应,制得相应的锰盐或铜盐。
本发明提供的上述通式(I)的咪唑类化合物或其铜盐或锰盐防治多种植物病原真菌的用途。所述植物病原真菌为水稻稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)、水稻纹枯病菌(Rhizoctorzia solani)、水稻胡麻斑病菌(Helminthosporium oryzae)、水稻恶苗病菌(Fusarium moniliforme)、小麦全蚀病菌(Gaeumannomyces graminis)、小麦纹枯病菌(Rhizoctonia cerealis)、玉米大斑病菌(Exserohilum turcicum)、玉米小斑病菌(Bipolaris maydis)、黄瓜炭疽病菌(Colletotrichum gloeosporioides)、黄瓜靶斑病菌(Corynespora cassiicola)、黄瓜黑星病菌(Cladosporium cucumerium)、番茄灰霉病菌(Botrytis cinerea)、番茄早疫病菌(Alternaria solani)、辣椒炭疽病菌(Colletotrichum gloeosporioides)、油菜菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)、棉花枯萎病菌(Fusarium oxysporum)、苹果腐烂病菌(Valsa mali)或柑橘青霉病菌(Penicillium italicum),其防效均高于目前市场上常用的对照商业化产品,并具有明显的抑菌活性。
抑制病原菌菌丝生长的测定结果表明,本发明的通式(I)化合物对柑橘青霉病菌、苹果腐烂、油菜菌核的EC50分别为0.03、0.01和0.05mg/L,抑菌活性极为优异;对小麦全蚀病、水稻稻瘟病菌、玉米小斑病菌、玉米大斑病菌、黄瓜靶斑病菌、水稻恶苗病菌、棉花枯萎病菌、辣椒炭疽病菌、黄瓜炭疽病菌、黄瓜黑星病菌、番茄灰霉病菌和番茄早疫病菌的EC50在0.1mg/L~0.97mg/L之间,活性明显优于大部分当前用于防治上述病害的药剂;对水稻胡麻斑病菌、水稻纹枯病菌和小麦纹枯病菌的EC50在1.84mg/L~12.26mg/L之间。
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