[发明专利]一种5,4’-二羟基黄酮-7-O-D-葡萄糖醛酸的制备方法在审
申请号: | 201410007825.6 | 申请日: | 2014-01-08 |
公开(公告)号: | CN104761599A | 公开(公告)日: | 2015-07-08 |
发明(设计)人: | 李鹏辉;张志朋;张伟;杨兆祥 | 申请(专利权)人: | 昆明制药集团股份有限公司 |
主分类号: | C07H17/07 | 分类号: | C07H17/07;C07H1/00 |
代理公司: | 北京集佳知识产权代理有限公司 11227 | 代理人: | 赵青朵 |
地址: | 650106 云南省昆*** | 国省代码: | 云南;53 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 羟基 黄酮 葡萄 糖醛酸 制备 方法 | ||
1.一种5,4’-二羟基黄酮-7-O-D-葡萄糖醛酸的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
步骤1、取式II所示结构化合物,碱性条件下经酰化,制得式III所示结构化合物;
步骤2、取式III所示结构化合物与α-溴代三乙酰氧基葡醛酸甲酯,经糖苷化反应,制得式IV所示结构化合物;
步骤3、取式IV所示结构化合物,酸性条件下水解制得式V所示结构化合物;
步骤4、取式V所示结构化合物,碱性条件下水解,即得;
其中,式III或式IV所示结构化合物中,R为甲基、苯基或特戊基。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述糖苷化反应中,式III所示结构化合物与α-溴代三乙酰氧基葡醛酸甲酯的摩尔比为1:(1~10)。
3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述糖苷化反应的催化剂为无机碱催化剂和/或相转移催化剂。
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述无机碱催化剂为碘化钾、溴化钾、碳酸钾、碳酸银或氧化银。
5.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述相转移催化剂为四丁基溴化铵、四丁基氟化铵、四丁基氢氧化铵、四丁基硫酸氢铵、三(3,6-二氧杂庚基)胺、苄基三乙基溴化铵或三辛基甲基氯化铵。
6.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述糖苷化反应的溶剂为丙酮、N,N-二甲基甲酰胺、吡啶、喹啉、丁酮、甲醇、乙醇、丙酮、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢呋喃或二氯甲烷。
7.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述糖苷化反应的温度为0℃~200℃,时间为3小时~24小时。
8.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,步骤3中所述水解的催化剂为硫酸、盐酸、磷酸、甲酸或乙酸。
9.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,步骤4中所述水解的催化剂为氢氧化钠、氢氧化锂、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠或碳酸氢钾中任一种或两者以上的混合物。
10.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,步骤4中所述水解之后还包括中和的步骤。
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