[发明专利]内铵盐酯及其制备方法和用途有效

专利信息
申请号: 201380080647.3 申请日: 2013-10-30
公开(公告)号: CN105722818B 公开(公告)日: 2019-04-23
发明(设计)人: C.H.伯克;S.K.克伦登宁;N.W.博亚斯 申请(专利权)人: 伊士曼化工公司
主分类号: C07C213/06 分类号: C07C213/06;C11D1/62;C12P13/00
代理公司: 中国专利代理(香港)有限公司 72001 代理人: 韦欣华;李炳爱
地址: 美国田*** 国省代码: 美国;US
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摘要:
搜索关键词: 铵盐 及其 制备 方法 用途
【说明书】:

所公开的椰油酸二烷基氨基烷基酯内铵盐可以有利地通过两步直接酯化化学酶促法以高收率和高纯度来制备。这些内铵盐酯在化妆品制剂中用作表面活性剂。

发明领域

本发明涉及内铵盐酯(betaine esters)及其制备方法和用途。

发明背景

对于制备减少或消除有机溶剂和刺激物的原料,使用其自身具有生物相容性的试剂和优选使用衍生自自然来源或是“自然-等同物”的起始材料存在日益增长的工业和社会需要。这在面向消费者的行业,例如个人和家居护理中受到迫切的关注。可以以“更绿色”的方式获得的一类材料是表面活性剂。特别地,存在对以更加环境友好的方式制备的新型内铵盐的需要。内铵盐是用于个人护理、家居护理和其它行业中的两性离子表面活性剂。将其按照特性分类为补充主要表面活性剂的性能的助表面活性剂。这些助表面活性剂还通过降低与纯离子表面活性剂相关的刺激性来提高制剂的温和性。

通常通过基于椰油或棕榈仁油的多步法生产内铵盐。例如,一种用于制备典型内铵盐,脂肪酸酰胺基丙基内铵盐的方法涉及在高温(150-175℃)下用3-二甲基氨基丙胺(DMAPA)将脂肪酸酰胺化。然后使中间产物脂肪氨基酰胺与氯乙酸钠反应以获得最终产物。酰胺化需要高温用于转化和蒸馏以去除未反应的起始材料。这些高反应温度可以产生副产物并赋予产品颜色,需要额外的步骤以去除副产物和颜色。DMAPA也是已知的敏化剂并且在最终制剂中以痕量被发现。因此,在温和条件下不使用DMAPA制备的内铵盐将受到极大关注。

人们非常期望在温和条件下并以高收率生产内铵盐。这样的方法将在较低的温度下,以较少的处理步骤和副产物进行,并且其将减少环境影响。这些目标可以例如通过以下公开的直接酯化法达到,其中由脂肪酸直接生产内铵盐。直接酯化法是相对于酯交换法的显著改进,因为其避免了方法步骤且消除了醇的使用,例如甲醇和其所需的再循环。

发明概述

根据本发明的一个方面,提供了用于制备由通式1表示的内铵盐的直接酯化法:

其包括:

a)使羧酸

其中R选自C5-C17烷基、C5-C17烯基、C5-C17二烯基、C5-C17三烯基及其混合物,且R6是C1-C6烷基;

与二烷基氨基醇3:

在酶的存在下反应以形成中间产物4:

其中R1是甲基且R2选自C1-C5烷基;

A选自C3-C10亚烷基和C3-C10亚烯基(alkenylene);和

b)使中间产物4与氯乙酸钠反应以产生内铵盐。

本发明的其它方面在以下和下文的权利要求书中阐述。

详细描述

本发明的一个总体实施方案是用于制备由通式1表示的内铵盐的直接酯化法:

其包括:

a)使羧酸

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