[发明专利]6,6’-（亚乙基二氧基）二-2-萘甲酸二酯的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及6,6’-（亚乙基二氧基）二-2-萘甲酸二酯的制造方法。本发明中得到的6,6’-（亚乙基二氧基）二-2-萘甲酸二酯是作为功能性聚合物的原料而有用的化合物。

背景技术

作为6,6’-（亚乙基二氧基）二-2-萘甲酸二酯的现有制造方法，已知有使6-羟基-2-萘甲酸酯的碱金属盐与1,2-二卤代乙烷发生反应的制造方法（例如参照专利文献1。）。然而，该制造方法中，所得6,6’-（亚乙基二氧基）二-2-萘甲酸二酯的收率极低至25%左右。另外，作为1,2-二卤代乙烷而使用1,2-二溴乙烷时，反应即使在常压下也能够实施，但使用1,2-二氯乙烷时，需要采用严格的高温、高压下的反应条件。

为了解决该低收率的问题，已知的是，在6-羟基-2-萘甲酸酯的碱金属盐与1,2-二卤代乙烷的反应中添加6-羟基-2-萘甲酸酯并使其反应的方法（例如参照专利文献2。）。然而，在该方法中，为了使其高收率地发生反应，需要高温高压的严格反应条件，为了以60%左右的收率获得6,6’-（亚乙基二氧基）二-2-萘甲酸二酯，需要相对于6-羟基-2-萘甲酸酯的碱金属盐添加50摩尔%左右的6-羟基-2-萘甲酸酯，因此无法说是有效的方法。

另外，已知的是，使6-羟基-2-萘甲酸酯与1,2-二卤代乙烷的反应在碳酸钾的存在下在醇系溶剂、非质子性极性溶剂中进行的方法（例如参照专利文献3、4。）。然而，在该方法中，需要采用高温、高压下的严格的反应条件，或者需要添加昂贵的18-冠醚-6等作为反应促进剂。进而，即使为该方法，其目标化合物的收率低至30~50%左右。

另外，还存在使用1位和2位进行了甲磺酰化或对甲苯磺酰化的乙烷来代替1,2-二卤代乙烷的制造例，但预测其工业实施存在困难（例如参照专利文献5。）。尤其是，作为6-羟基-2-萘甲酸酯而使用6-羟基-2-萘甲酸甲酯时，或者，作为1,2-二卤代乙烷而使用可廉价获取的1,2-二氯乙烷时，即使在高温、高压下的反应条件下添加反应促进剂，其收率也低至30~40%左右。因此，尚未发现以工业上可满足的成本和收率来制造6,6’-（亚乙基二氧基）二-2-萘甲酸二酯的方法，期望有效地以高收率制造6,6’-（亚乙基二氧基）二-2-萘甲酸二酯的方法。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开昭61-001646号公报

专利文献2：日本特公平01-016819号公报

专利文献3：日本特公平05-053782号公报

专利文献4：日本特开2009-286771号公报

专利文献5：日本特开2010-106016号公报。

发明内容

发明要解决的问题

本发明是鉴于上述课题而进行的，其目的在于，提供以现有技术无法满足的6,6’-（亚乙基二氧基）二-2-萘甲酸二酯的制造方法。即，本发明的目的在于，提供有效地以高收率制造6,6’-（亚乙基二氧基）二-2-萘甲酸二酯的方法。另外，其它目的在于，提供使6-羟基-2-萘甲酸酯与1,2-二卤代乙烷反应来制造可抑制卤代乙烯产生的6,6’-（亚乙基二氧基）二-2-萘甲酸二酯的方法。

用于解决问题的手段

本发明人等为了解决上述课题而进行了深入研究，结果发现：通过如下的6,6’-（亚乙基二氧基）二-2-萘甲酸二酯的制造方法，能够有效地以高收率制造6,6’-（亚乙基二氧基）二-2-萘甲酸二酯，从而完成了本发明。所述6,6’-（亚乙基二氧基）二-2-萘甲酸二酯的制造方法为使6-羟基-2-萘甲酸酯在碱金属或碱土金属化合物的存在下与1,2-二卤代乙烷发生反应从而制造6,6’-（亚乙基二氧基）二-2-萘甲酸二酯的方法，其特征在于，向包含6-羟基-2-萘甲酸酯、碱金属或碱土金属化合物、以及溶剂的混合液体中直接连续添加1,2-二卤代乙烷而不使其接触存在于前述混合液体的气液界面上部的气体，同时以90~200℃的温度发生反应。

另外，优选的是，本发明采用如下技术方案。

2 前述6,6’-（亚乙基二氧基）二-2-萘甲酸二酯的制造方法，其特征在于，前述混合液体中还包含在前述反应中使用的1,2-二卤代乙烷的一部分。

3 前述6,6’-（亚乙基二氧基）二-2-萘甲酸二酯的制造方法，其特征在于，在结束前述直接连续添加后也保持进行连续添加时的温度而发生反应。