[发明专利]多羟基芳香族化合物的新型衍生物及其用途

说明书

技术领域

本发明涉及环式化合物的新型衍生物，更具体而言，涉及用于外部涂敷的局部皮肤处理剂，特别是涉及具有优异的增白效果的用于外部涂敷至皮肤的局部处理剂组合物。

背景技术

黑色素生成是如下过程的结果：其中，通过如紫外光等各种形式的刺激所导致的黑色素细胞的保护机制，使黑色素的产生增加；这进而导致大量的由此生成的黑色素被转移至角质形成细胞，然后在皮肤的表皮层中积聚。虽然黑色素起到保护皮肤的作用，但皮肤的过度色素沉着可能导致肝斑、雀斑、皮肤炎症后的黑色素生成或老年色素斑等，由此不仅引发美观上的不便而且还产生消极的精神效应，而这进而引起遭受上述问题的个人在社会生活中的不适。已知黑色素生成过程通常由作用于酪氨酸(其为一类氨基酸)的被称为酪氨酸酶的酶执行，以将其转化为多巴，进而转化为多巴醌，后者进而进行非酶促氧化。据认为，如此生成的黑色素可能在皮肤上异常地沉积从而导致肝斑或老年斑等。为了缓和、预防和/或治疗色素沉着、雀斑和/或斑点等，已经开发了一些用于抑制黑色素生成的物质，例如，氢醌、熊果苷、维生素C及其衍生物，并且含有这些的增白化妆品也是公众所已知的。韩国专利公开第2005-0509848号公开了一种含有分离自峨参(Anthrisci radix)的角质酮(keratone)的增白化妆品。韩国专利公开第2005-0479741号公开了一种含有葡萄糖酰化衍生物的增白化妆品。其中，虽然已认识到氢醌具有一定的有益效果，但其应用往往因为敏化性质而受到限制。此外，抗坏血酸易于被氧化，而与其组合的化妆品可能导致如褪色或气味变化等问题。而且，一般而言，由于源自植物提取物的物质涉及到依赖于植物来源的可观的效力差异，因而难以维持产品的一致性。此外，葡萄糖酰化衍生物具有合成效率极低的缺点。

因此，经过为了开发能够抑制黑色素生成的材料的连续研究，结果本发明人合成出了新型环式化合物衍生物，并发现这些衍生物表现出优异的增白效果，由此完成了本发明。

发明内容

本发明要解决的问题

因此，本发明的目的在于提供易于合成并且展现出优异的抑制黑色素生成的效果而对皮肤不具有副作用的皮肤增白组合物，从而提供优异的皮肤色素沉着抑制效果。

解决问题的手段

为了实现上述目的，根据本发明的一个方面，提供了下式I所表示的多羟基环式化合物的衍生物或其药理学可接受的盐，其包括：

其中，源自芳香族环式化合物，

C_n、C_n+1和C_n+2是存在于所述芳香族环式化合物中的三个相邻碳原子，其中n是正整数，

R₁和R₂各自为具有3至12个碳原子的饱和或不饱和的直链或支链的烷基或酰基，且

R₃、R_4、R₅和R₆各自独立地为选自由氢、烷基、烷氧基、酰氧基、酰氧基甲基、氧基、羟基、乙烯基、腈基(nitrile)、甲醛基(carboxaldehyde)、甲腈基(carbonitrile)和醛基(aldehyde)组成的组的至少一个取代基。

[发明效果]

根据本发明的化合物可以容易地合成并且表现出抑制黑色素生成和色素沉着的效果而对皮肤没有副作用，因此，包含上述化合物的组合物可以用作皮肤增白组合物。

[本发明的优选实施方式]

下文将参照以下实施例和实验例对本发明的优选实施方式进行详细描述。

然而，这些实施例和实验例仅出于说明性目的而提出，且本发明的范围不受其特别限制。

实施例1.1,3-双-丁酰氧基-苯的制备

在具有两个开口的圆底烧瓶中于室温倒入10mmol 1,3-苯二酚。然后，向烧瓶中加入50ml二氯甲烷，并用冰浴冷却。将作为催化剂的二甲基氨基吡啶(2mmol)和三乙胺(23mmol)导入烧瓶中，然后向其中逐滴缓慢加入丁酰氯(22mmol)。在滴加结束后，使混合物在室温反应2小时。向反应物中加入100ml稀盐酸溶液，并用200ml二氯甲烷进行萃取。在将二氯甲烷层减压干燥后，利用硅胶柱色谱(乙酸乙酯:己烷＝1:20)进行分离和纯化以生成1,3-双-丁酰氧基-苯。对所获产物通过快速原子轰击质谱(FAB-MS)进行鉴定。

FAB质量：251[M+H]⁺

实施例2.1,3-双-戊酰氧基-苯的制备