[发明专利]使用氨基酸N-羧酸酐合成二酰胺基胶凝剂的方法有效

专利信息
申请号: 201380028793.1 申请日: 2013-05-13
公开(公告)号: CN104379556A 公开(公告)日: 2015-02-25
发明(设计)人: M·宾德;R·赫尔曼;G·克瑙普 申请(专利权)人: 赢创工业集团股份有限公司
主分类号: C07C231/02 分类号: C07C231/02;C07D263/44;C11D3/32;C11D7/32
代理公司: 永新专利商标代理有限公司 72002 代理人: 于辉
地址: 德国*** 国省代码: 德国;DE
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摘要:
搜索关键词: 使用 氨基酸 羧酸 合成 胺基 胶凝剂 方法
【说明书】:

发明涉及一种由二胺和氨基酸N-羧酸酐合成二酰胺基胶凝剂的方法。

如下通式的二酰胺基化合物

是本领域已知的用作增稠液体组合物的胶凝剂,其中R1和R2是端基氨基官能团,L是分子量为14-500g/mol的连接部分。这种胶凝剂,例如,已经在WO 2011/112912 A1和WO 2011/112887 A1中进行了说明。

胶凝剂用来为例如液体洗涤剂组合物等液体消费品提供结构和令人愉快的质地。而且,胶凝剂可以稳定产品内其他成分,例如酶和漂白剂。但是,需要仔细选择胶凝剂,以防止胶凝剂和组合物的其他成分之间的不相容性和不希望的副作用,例如,液体组合物的混浊。

与其他胶凝剂相比,二酰胺基胶凝剂的重要优点是与许多消费品都兼容并且不影响产品透明度。

WO 2011/112887 A1中描述了二酰胺基胶凝剂的合成。在该合成中,使用耦合剂N,N'-二环己基碳二亚胺耦合N-苄氧羰基-L-缬氨酸和二氨基丙烷。因此,目前已知的二酰胺基胶凝剂合成要求使用N-苄氧羰基或者N-叔丁氧基羰基保护氨基酸。但是,这种合成方法比较昂贵,主要是由于保护氨基酸的成本,并且要求去除保护基团的额外步骤。

因此,需要一种更价廉、更快速的二酰胺基胶凝剂的合成策略。

为此目的,本发明提供一种根据式I的化合物的合成方法,

其包括以下步骤:

a)使根据式II的N-羧酸酐

和根据式III的N-羧酸酐

与根据式IV的二胺进行反应,

以及,

b)向该反应添加酸,以将反应的pH值调节至小于7;

其中

L表示碳原子数为2-20的烷基、碳原子数为6-20的芳基或碳原子数为7-20的烷基芳基;并且

R1和R2可以相同或不同,并且表示氢原子、碳原子数为1-6的烷基、碳原子数为1-4的羟烷基、碳原子数为1-4的硫醚基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为7-20的烷基芳基、碳原子数为7-20的烷基羟基芳基、具有1-4个杂原子并且碳原子数为4-20的烷基杂芳基;

或者碳原子数为1-4的烷基羧酸部分,其可以是酸、酰胺,或者其可以用碳原子数为1-4的烷基或碳原子数为7-20的烷基芳基酯化。

烷基为直链、支化或环状的烃链。它也可以是直链、支化和环状结构的组合。碳原子数为n-m的烷基是具有n至m个碳原子的烃。

芳基是芳香烃。芳基可以是单环的或多环的。就多环芳基而言,单个芳香环可以稠合或通过单个碳-碳键连接。合适的芳基的实例为苯基、联苯基、萘基、蒽基或菲基。碳原子数为n-m的芳基是具有n至m个碳原子的芳香烃。

杂芳基是含有1-4个杂原子、优选1-2个杂原子的芳香烃。杂原子可以是氧、硫和/或氮。杂芳基可以是单环的或多环的。杂芳基可以通过它的任何碳原子或氮原子而连接到主要分子。

烷基芳基是被一个或多个烷基取代的芳基。烷基芳基可以通过它的任一烷基或芳基碳原子而连接到主要分子。碳原子数为n-m的烷基芳基含有n至m个碳原子。

烷基杂芳基是被一个或多个烷基取代的杂芳基。烷基取代基可以通过芳族碳或氮原子中的任何一个而连接到杂芳基。烷基杂芳基可以通过烷基碳原子和/或杂芳基碳或氮原子中的任何一个而连接到主要分子。

羟烷基是被一个或多个羟基取代的烷基。碳原子数为n-m的羟烷基含有n至m个碳原子。

硫醚基是指通过硫醚键连接的两个烷基。碳原子数为n-m的硫醚基总共含有n至m个碳原子。硫醚基可以通过它的任一碳原子而连接到主要分子。

烷基羟基芳基是其任一芳基碳原子被羟基取代的烷基芳基。烷基羟基芳基可以通过它的任一烷基或芳基碳原子而连接到主要分子。碳原子数为n-m的烷基羟基芳基含有n至m个碳原子。

碳原子数为1-4的烷基羧酸部分,其可以是酸、酰胺或其可以用碳原子数为1-6的烷基或碳原子数为7-20的烷基芳基酯化。就酰胺而言,酰胺官能性的氮被两个氢原子取代。烷基酯基团是直链、支化或环状的烃链。它也可以是直链、支化和环状结构的组合。烷基芳基是被一个或多个烷基取代的芳基。烷基芳基可以通过它的任一烷基或芳基碳原子连接到羧酸片段。碳原子数为1-4的烷基羧基总共含有1-4个碳原子。

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