[发明专利]一种抗氧剂及其制备方法和应用

说明书

技术领域

本发明涉及一种三嗪三酮抗氧剂：1,3,5-三（3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苄基）1,3,5-三嗪-2,4,6-（1H,3H,5H)-三酮，及其制备方法和应用，该抗氧剂对于有机材料抗热氧化特别有效。 

背景技术

20世纪70年代，随着聚合物稳定化机理研究的不断深入，应用领域对聚合物制品性能要求的日益苛刻，具有较强空间位阻效应的对称型受阻酚抗氧剂的不足之处愈加明显。非对称型受阻酚抗氧剂以它空间位阻效应弱、酚羟基与硫代酯的酯键之间易于形成分子间氢键等优势脱颖而出，从而弥补了对称型受阻酚抗氧剂的不足。目前，已商品化的非对称型受阻酚抗氧剂品种有Irganox245，Cyanox1790和ADKStab AO-80。Cyanox1790是美国氰胺公司于20世纪70年代开发的半受阻酚类抗氧剂，主要适用于烯烃、PS、ABS等塑料的抗氧化，对聚丙烯类产品防护效果尤佳，具有添加量少，抗热老化性、耐抽提等优点，还与硫代丙酸酯有良好的协同效果。由于该抗氧剂分子中含有异氰尿素酸结构，因此该产品具有高的耐氧稳定性和较低的着色性。但该抗氧剂合成工艺复杂、成本高等缺点，使之应用受到限制。 

发明内容

本发明的第一目的是提供一种新型的抗氧剂：三嗪三酮抗氧剂1,3,5-三（3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苄基）1,3,5-三嗪-2,4,6-（1H,3H,5H)-三酮，该抗氧剂具有与Cyanox1790相同的优点，而它的合成工艺更简单，原料便宜，因此具有比后者更大的市场潜力。 

本发明的第二目的是提供上述的抗氧剂1,3,5-三（3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苄基）1,3,5-三嗪-2,4,6-（1H,3H,5H)-三酮（抗氧剂1208）的制备方法。 

本发明的第三目的是提供上述的1,3,5-三（3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苄基）1,3,5-三嗪-2,4,6-（1H,3H,5H)-三酮作为聚合物抗氧剂的用途。 

本发明的技术方案如下： 

本发明提供一种新型抗氧剂，所述抗氧剂为1,3,5-三（3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苄基）1,3,5-三嗪-2,4,6-（1H,3H,5H)-三酮，其结构式为：

。

本发明还提供一种上述的1,3,5-三（3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苄基）1,3,5-三嗪-2,4,6-（1H,3H,5H)-三酮抗氧剂的制备方法，包括以下步骤：以氰尿酸、多聚甲醛、6-叔丁基-邻甲酚、催化剂及反应溶剂，在保护气体条件下常压均相体系中进行一步反应，反应的温度为40~150℃，反应结束后经后处理即可得到所述的抗氧剂产品。通常所述后处理包括：在反应结束后经减压蒸馏脱去溶剂，析出产品经溶剂重结晶并洗涤干燥。所得的抗氧剂产品为熔点189~190℃的白色粉末产品。其中，重结晶所用溶剂、洗涤和干燥的具体条件和操作步骤可由本领域技术人员根据常识选择和确定，此处不作详述。 

以上制备方法中，所用保护性气体可以为N₂或CO₂。 

以上制备方法中，优选所述氰尿酸：多聚甲醛：6-叔丁基邻甲酚的摩尔比为1:3.00~4.00:3.00~4.00。 

以上制备方法中，优选所述催化剂为有机胺类催化剂，如三乙胺、吡啶、三乙烯二胺及六亚甲基四胺等。 

以上制备方法中，优选所述有机溶剂选自苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、硝基苯、环丁砜、环己酮、二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮、正辛烷、二氯乙烷、四氯化碳、乙二醇二甲醚、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、乙醇、异丙醇、正丁醇、乙二醇、1,3-丙二醇中的一种或几种。 

以上制备方法中，优选所述反应的温度为100~120℃。 

以上制备方法中，优选所述反应的时间为2~12小时，进一步优选所述反应的时间为4~6小时。 

本发明同时提供一种上述的1,3,5-三（3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苄基）1,3,5-三嗪-2,4,6-（1H,3H,5H)-三酮抗氧剂作为聚合物抗氧剂的用途。 

与现有技术相比，本发明的有益效果如下： 

发明提供的抗氧剂1,3,5-三（3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苄基）1,3,5-三嗪-2,4,6-（1H,3H,5H)-三酮具有与Cyanox1790基本相同的抗氧化效果，而它的合成工艺更简单，原料便宜，因此具有比后者更大的市场潜力。

当然，实施本发明的任一产品并不一定需要同时达到以上所述的所有优点。 

附图说明