[发明专利](1H-1,2,4-三唑-1-基)芳基化合物及其制备方法

说明书

本申请是同名发明名称的中国专利申请第200880123750.0号的分案申请，原案国际申请号为PCT/JP2008/003520，国际申请日为2008年11月28日。 

技术领域

本发明涉及（1H-1,2,4-三唑-1-基)芳基化合物及其制备方法。 

背景技术

已知3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯硫酚化合物是作为杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂有用的化合物（专利文献1）。该文献中记载了用于制备3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯硫酚化合物的方法，其中包括将作为其前体的3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯硫酚化合物进行烷基化的方法。 

专利文献1：WO2006／043635 

发明内容

发明要解决的课题 

因此，为了简便而有效地制备作为杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂有用的化合物3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯硫酚化合物，希望开发出适用的3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯硫酚化合物、其制备中间体3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯磺酰卤化合物以及其前体（1H-1,2,4-三唑-1-基)苯化合物、以及有利地制备这些化合物的方法。 

解决课题的手段 

鉴于上述的状况，本发明人对于3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯硫酚化合物、其制备中间体3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯磺酰卤化合物及其前体（1H-1,2,4-三唑-1-基)苯化合物以及制备这些化合物的方法进行 了深入的研究，结果意外地发现，通过在催化剂量的铜化合物的存在下，使三唑化合物与苯基硼酸化合物或苯基环硼氧烷化合物反应，或者使三唑化合物与4位具有吸电子基团的卤代苯化合物反应，然后，使来自原料的吸电子基团转变成烷基，然后使其与卤代磺酰化剂反应，或者进一步使获得的磺酰卤化合物进行还原的一系列工序，可以解决上述课题，基于该发现，至此完成了本发明。 

发明效果 

根据本发明方法，可以提供（1H-1,2,4-三唑-1-基)芳基化合物以及简便而有效地制备该化合物的方法。即，根据本发明方法，通过上述一系列的工序，不需要使用特殊的反应装置，可以在稳定的条件下，高选择性地、高效地、且以简便的操作制备（1H-1,2,4-三唑-1-基)芳基化合物，该化合物适用于简便而高效地制备作为杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂有用的化合物，即，3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯硫酚化合物。具体实施方式 

以下，详细说明本发明。 

本发明通过提供下述〔1〕～〔25〕项所述的发明来解决上述课题。 

〔1〕（1H-1,2,4-三唑-1-基)芳基化合物，其特征在于，由通式（1）表示： 

（式中，R表示C1～C6烷基或者环状C3～C6烷基；A₁表示氢原子、氨基、单(C1～C6烷基)氨基或者二(C1～C6烷基)氨基；A₂表示卤原子、C1～C6烷基或者环状C3～C6烷基；Z表示氢原子、卤代磺酰基或者巯基)。 

〔2〕〔1〕所述的（1H-1,2,4-三唑-1-基)芳基化合物，其中，Z 为氢原子。 

〔3〕〔1〕所述的（1H-1,2,4-三唑-1-基)芳基化合物，其中，Z为卤代磺酰基。 

〔4〕〔1〕所述的（1H-1,2,4-三唑-1-基)芳基化合物，其中，Z为巯基。 

〔5〕通式（5）表示的（1H-1,2,4-三唑-1-基)苯化合物的制备方法， 

（式中，R、A₁和A₂表示与下述相同的含义） 

其特征在于，使通式（2）表示的三唑化合物与通式（3）表示的苯基硼酸化合物或者通式（4）表示的苯基环硼氧烷化合物在铜催化剂的存在下反应： 

（式中，A₁表示氢原子、氨基、单(C1～C6烷基)氨基或者二(C1～C6烷基)氨基) 

（式中，R表示C1～C6烷基或者环状C3～C6烷基；A₂表示卤原子、C1～C6烷基或者环状C3～C6烷基) 

（式中，R和A₂表示与上述相同的含义）。 

〔6〕通式（5）表示的（1H-1,2,4-三唑-1-基)苯化合物的制备方法，