[发明专利]一种含双键芦竹碱的酰胺类衍生物及其制备方法和应用有效
| 申请号: | 201310682563.9 | 申请日: | 2013-12-13 |
| 公开(公告)号: | CN103694160A | 公开(公告)日: | 2014-04-02 |
| 发明(设计)人: | 李霞;倪春花;闫雪峰;赵海洲;姜晓辉;于良民;李昌诚;董磊;夏树伟;张志明;孙明亮 | 申请(专利权)人: | 中国海洋大学 |
| 主分类号: | C07D209/14 | 分类号: | C07D209/14;C08F220/60;C08F220/06;C09D5/16;C09D133/24 |
| 代理公司: | 北京君智知识产权代理事务所 11305 | 代理人: | 向华 |
| 地址: | 266100 山*** | 国省代码: | 山东;37 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 双键 芦竹 酰胺类 衍生物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种含双键芦竹碱的酰胺类衍生物,其特征在于该化合物为具有如下结构式的式(I)化合物:
式中,X1为H、Cl、Br;X2为H、Cl。
2.根据权利要求1所述的含双键芦竹碱的酰胺类衍生物,其特征在于,所述衍生物为N-烯丙基-3-(3-((二甲胺基)甲基)-1-吲哚基)丙酰胺、N-烯丙基-3-(3-((二甲胺基)甲基)-5-溴-1-吲哚基)丙酰胺和N-烯丙基-3-(3-((二甲胺基)甲基)-5,6-二氯-1-吲哚基)丙酰胺。
3.根据权利要求1所述的含双键芦竹碱的酰胺类衍生物的制备方法,其特征在于该方法包括如下步骤:
步骤一:在三乙胺存在下,将烯丙基胺与β-二硫代二丙酸二甲酯发生氨解反应合成N,N’-二烯丙基二硫代二丙酰胺,其中反应物烯丙基胺与β-二硫代二丙酸二甲酯的摩尔比为0.5~5:1,三乙胺的用量为β-二硫代二丙酸二甲酯的5~20%,反应温度为-10~5℃,反应时间为12~48小时;
步骤二:将吲哚或卤代吲哚与氢化钠作用制得吲哚或卤代吲哚的钠盐,随后与步骤一制得的N,N’-二烯丙基二硫代二丙酰胺发生加成反应合成含双键吲哚的酰胺类衍生物,其中反应物吲哚或卤代吲哚与氢化钠的摩尔比为1:1~3,吲哚或卤代吲哚与N,N’-二烯丙基二硫代二丙酰胺的摩尔比为1~3:1,反应温度为-10~25℃,反应时间为2~10小时;
步骤三:在乙酸存在下,将步骤二制得的含双键吲哚的酰胺类衍生物与二甲胺和甲醛反应制得式(I)的含双键芦竹碱的酰胺类衍生物,其中反应物含双键吲哚的酰胺类衍生物与二甲胺和甲醛的摩尔比为1:1~5:1~2,乙酸的用量为含双键吲哚的酰胺类衍生物的50~200%,反应温度为-10~50℃,反应时间为2~10小时。
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于所述的卤代吲哚为5-溴吲哚或5,6-二氯吲哚。
5.一种用作海洋防污材料的丙烯酸锌/铜树脂,其特征在于,所述丙烯酸锌/铜树脂以权利要求1所述的含双键芦竹碱的酰胺类衍生物作为共聚单体。
6.根据权利要求5所述的用作海洋防污材料的丙烯酸锌/铜树脂的制备方法,其特征在于所述树脂是通过如下方法制得的:
步骤一:将丙烯酸或甲基丙烯酸、一种或多种丙烯酸酯、一种或多种通式(I)化合物和偶氮二异丁腈在溶剂中通过自由基聚合得到丙烯酸树脂,其中反应物用量的重量百分比为10~40、20~60、1~30、0.01~0.5,反应温度为80~150℃,反应时间为2~10小时;
步骤二:将步骤一制得的丙烯酸树脂、氢氧化锌或氢氧化铜或二者混合物和小分子酸在溶剂中反应得到丙烯酸锌/铜树脂,其中反应物用量的重量百分比为40~90、1~30、1~30,反应温度80~250℃,反应时间2~10小时。
7.根据权利要求6所述的制备方法,所述丙烯酸酯为丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸正丁酯、丙烯酸异辛酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸羟乙酯、丙烯酸羟丙酯或丙烯酸羟丁酯;所述溶剂为甲苯、二甲苯、正丁醇、乙酸丁酯或环己酮;所述小分子酸为苯甲酸、对氯苯甲酸、2,4-二氯苯甲酸、环烷酸、水杨酸、脯氨酸、苯甲酸、亮氨酸、苯丙氨酸或精氨酸。
8.权利要求5所述的丙烯酸锌/铜树脂作为海洋防污材料的用途。
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