[发明专利]荧光有机化合物4-氯连茚内酯及其合成方法

说明书

技术领域

本发明属于有机材料合成技术领域，特别涉及一种具有荧光性能的有机化合物及其合成方法。 

背景技术

传统的生物标识方法包括放射性同位素法和荧光标示法。放射性同位素会对生物体产生辐射，对环境造成污染，而且放射性同位素都有其自身的半衰期，信号会越来越弱，所以该方法现在己经渐渐被人们抛弃。而信噪比高，灵敏度好的荧光标示技术已广泛应用于生物与医药方面，在生物芯片、蛋白质分析、DNA测序、荧光免疫分析、流式细胞测量、临床诊断分析与治疗等生命科学前沿领域有重要作用^[1-2]。因此，新型荧光化合物的合成意义重大。双色烯二酮的合成^[3]，结构鉴定及紫外荧光性能测试本课题组的已经做了较为完善的工作，其异乎寻常的斯托克位移及其与金属离子的良好络合性能在环境监测、生命科学、医学诊断等方面具有巨大的现实意义和广泛的应用价值，值得我们进一步深入研究。然而对于双色烯二酮前体连茚内酯的结构鉴定，及其紫外、荧光性能的测试，到目前为止，未见有报道。 

发明内容

本发明目的是提供一种新型的荧光有机化合物，4-氯连茚内酯及其合成方法。 

本发明提供的荧光有机化合物4-氯连茚内酯，其结构式为： 

上述的4-氯连茚内酯的合成方法，包括： 

合成路线： 

具体合成步骤如下： 

在装有温度计，回流冷凝器及机械搅拌的四口瓶中，按摩尔比为1：1～2的比例加入4-氯邻苯二甲酸酐和丁二酸，升温至210℃，开动搅拌，加入乙酸钾，乙酸钾与4-氯邻苯二甲酸酐的摩尔比为0.2～0.35：1，210℃反应2～4小时，然后降温至100℃，加入热水并导入水蒸气，直到反应产物形成碎颗粒，过滤，用热水洗产物，干燥，用乙醇煮沸以除去树脂状杂质，再过滤，用乙醇洗到洗出液无色为止，干燥，得微红黄色粉末，即为4-氯连茚内酯的混合物；经硝基苯两次重结晶后得到黄绿色固体粉末，即4-氯连茚内酯。 

结构表征数据： 

¹HNMR(400MHz，CDCl₃）：7.71-8.56(m，6H)，7.18（m，2H） 

IR：(KBr，cm^-1)3082.82,3045.64，1780.23,1647.32,1608.52,1469.44,986.65,882.25,806.69 

MS：m/z358(M⁺) 

UV（甲醇中）：λ_max=384.0nm 

FL（甲醇中）：λ_Ex=384.0nm，发射波长λ_Em=445.0nm。 

本发明的优点和积极效果： 

本发明提供的有机化合物4-氯连茚内酯是一种新型的荧光有机化合物，具有荧光性能。 

本发明提供的荧光有机化合物可用于荧光标记生物领域；以及环境监测、生命科学、医学诊断等领域。 

具体实施方式

实施例1 

在装有温度计，回流冷凝器及机械搅拌的四口瓶中，加入4-氯邻苯二甲酸酐30.5g(0.167mol)和丁二酸（按摩尔比为1：1加入），升温至210℃。开动搅拌，加入乙酸钾（0.03mol），210℃反应2.5小时。然后降温至100℃，加入热水并导入水蒸气。直到反应产物形成碎颗粒，过滤，用热水洗产物，干燥，用乙醇煮沸以除去树脂状杂质。再过滤，用乙醇洗到洗出液无色为止，干燥，得微红黄色粉末18.0g，即为4-氯连茚内酯混合物。经硝基苯两次重结晶后得到黄绿色固体粉末，即4-氯连茚内酯10.9g，收率18.2﹪。m.p.283～285℃。 

实施例2: 

在装有温度计，回流冷凝器及机械搅拌的四口瓶中，加入4-氯邻苯二甲酸酐30.5g(0.167mol)和丁二酸（摩尔比为1：1.5），升温至210℃。开动搅拌，加入乙酸钾（0.05mol），210℃反应2.5小时。然后降温至100℃，加入热水并导入水蒸气。直到反应产物形成碎颗粒，过滤，用热水洗产物，干燥，用乙醇煮沸以除去树脂状杂质。再过滤，用乙醇洗到洗出液无色为止，干燥，得微红黄色粉末15.8g，即为4-氯连茚内酯混合物。经硝基苯两次重结晶后得到黄绿色固体粉末，即4-氯连茚内酯9.5g，收率15.9﹪。m.p.283～285℃。 

实施例3: