[发明专利]含吲哚并吖啶类衍生物、制备方法及其应用、有机发光器件有效
| 申请号: | 201310666477.9 | 申请日: | 2013-12-10 |
| 公开(公告)号: | CN103788088A | 公开(公告)日: | 2014-05-14 |
| 发明(设计)人: | 马文昱;马晓宇;王辉;李娜 | 申请(专利权)人: | 京东方科技集团股份有限公司;吉林奥来德光电材料股份有限公司 |
| 主分类号: | C07D471/04 | 分类号: | C07D471/04;C07D519/00;C09K11/06;H01L51/54 |
| 代理公司: | 北京中博世达专利商标代理有限公司 11274 | 代理人: | 申健 |
| 地址: | 100015 *** | 国省代码: | 北京;11 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 吲哚 吖啶类 衍生物 制备 方法 及其 应用 有机 发光 器件 | ||
1.一种含吲哚并吖啶类衍生物,其特征在于,所述含吲哚并吖啶类衍生物的分子结构通式为:
通式(1)中,A选自通式(2)含喹啉类衍生物基团的化合物:
其中,X、Y、Z、W代表碳原子或者氮原子。R代表苯基、联苯基、萘基、菲基基团。
2.根据权利要求1所述的含吲哚并吖啶类衍生物,至少为以下化学式所示的1~24化合物之一:
3.一种如权利要求1或2所述的含吲哚并吖啶类衍生物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
步骤S1:向脱气后的反应容器中加入吲哚并吖啶类化合物、所述A基团的溴化合物、氢氧化钾、碘化铜和溶剂;
步骤S2:升高反应温度并回流,充分反应;
步骤S3:过滤,洗涤,重结晶得到所述的含吲哚并吖啶类衍生物。
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述步骤S1中的A基团的溴化物是由2-氯-4-碘基喹啉类衍生物及R取代的硼酸制备而成。
5.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,所述步骤S1中的A基团的溴化物的制备方法,包括如下步骤:
步骤N1:向脱气后的反应容器中加入2-氯-4-碘基喹啉类衍生物、所述R基团取代的硼酸、碳酸钾和溶剂;
步骤N2:回流,充分反应;
步骤N3:经萃取、洗涤、干燥、柱层析纯化得到可供步骤S1直接使用的A基团的衍生物。
6.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述步骤S1中的吲哚并吖啶类化合物是13,13-二甲基-7,13-二氢-5H-吲哚并吖啶。
7.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于,所述步骤S1中的吲哚并吖啶类化合物的制备方法,包括如下步骤:
步骤M1:在反应器中加入9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶、固体三光气、甲苯,升温回流,反应完毕后,洗涤、过滤、干燥得到氯甲酰基保护的二甲基吖啶类化合物;
步骤M2:将所述氯甲酰基保护的二甲基吖啶类化合物溶于溶剂中,0℃下搅拌加入N-溴代丁二酰亚胺的溶液,反应结束后,洗涤、干燥、提纯得到氯甲酰基保护的二甲基吖啶类溴代物;
步骤M3:将上述氯甲酰基保护的二甲基吖啶类溴代物,和2-氯苯胺,醋酸钯,三叔丁基膦,碳酸铯,溶于溶剂中,120℃下搅拌反应充分后,洗涤、干燥、提纯得到氯甲酰基保护的氯苯基二甲基吖啶胺类化合物;
步骤M4:将所述氯甲酰基保护的氯苯基二甲基吖啶胺类化合物,和醋酸钯,二叔丁基甲基磷鎓四苯硼酸盐,碳酸铯溶于溶剂中,190℃反应充分后,洗涤、干燥、提纯得到氯甲酰基保护的二甲基吖啶并吲哚类化合物;
步骤M5:将所述氯甲酰基保护的二甲基吖啶并吲哚类化合物和氢氧化钠,异丙醇溶于溶剂中,40℃回流充分反应后抽滤、干燥得到13,13-二甲基-7,13-二氢-5H-吲哚并吖啶。
8.一种有机发光器件,包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层,其特征在于,至少一个有机化合物层包含至少一种如权利要求1~2任一项所定义的含吲哚并吖啶类衍生物。
9.根据权利要求1~2任一项所述的含吲哚并吖啶类衍生物在有机电致发光器件中的应用,其特征在于,所述的含吲哚并吖啶类衍生物在所述有机电致发光器件中用作磷光红色主体材料,空穴注入材料或者空穴传输材料。
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