[发明专利]一种二芳基双硒醚化合物的合成方法

说明书

技术领域

本发明提供了一种硒醚类化合物的合成方法，更具体而言，提供了一种二芳基双硒醚的合成方法，属于有机化学合成领域。

背景技术

作为一种微量元素，硒是生物体内的多种代谢及生理活动所必需的，其对人体健康具有多种特殊的功能，被誉为“生命的火种”和“抗癌之王”。

大量的科学研究表明，许多有机硒类化合物不仅具有抗病毒、抗肿瘤以及治疗神经系统方面疾病的作用，而且还具有抗炎、抗衰老、防治心血管疾病及预防肝部疾病等生化和药理作用。例如Ebselen(依布硒林)和Selenazofurin(硒唑呋喃)便是两个正在进行临床研究的代表性药物。此外，有机硒类化合物还可用作有机合成反应中的重要中间体、手性配体和功能材料等。因此，有机硒类化合物业已成为当前有机化学、药物化学和材料科学研究的热点之一。

目前，人们研发了大量的合成双硒醚化合物的方法。

Alain Krief等人（“Reaction of Organic Selenocyanates with Hydroxides:The One-Pot Synthesis of Dialkyl Diselenides from Alkyl Bromides”,Angew.Chem.Int.Ed.,2000,39(9),1669-1672）公开了一种制备芳基或烷基双硒醚的方法：R-Se-CN与M-OR’反应，首先生成R-Se-M，然后R-Se-M与R-Se-CN反应或与氧气反应而得到R-Se-Se-R，其中R为芳基或烷基，R’为甲基或乙基，M为Na或K。

Yaming Li等人(“A highly efficient method for the copper-catalyzed selective synthesis of diaryl chalcogenides from easily available chalcogen sources”,Eur.J.Org.Chem.,2011,,7331-7338)中公开了制备芳基双硒醚的方法：碘代苯与Se在CuI催化下和碱性物质碳酸钾存在下，于至少90℃的温度下反应，得到二苯基双硒醚。

Daniel Plano等人(“Selenocyanates and diselenides:a new class of potent antileishmanial agents”,European journal of medicinal chemistry,2011,46,3315-3323)中公开了制备芳基双硒醚的方法：Na₂Se₂与对甲氧基苄氯反应，或者Ar-(CH₂)_n-SeCN与硼氢化钠反应，都可得到Ar-(CH₂)_n-Se-Se-(CH₂)_n-Ar。

Giancarlo V.Botteselle等人(“Microwave-assisted one-pot synthesis of symmetrical diselenides,ditellurides and disulfides from organoyl iodides and elemental chalcogen catalyzed by CuO nanoparticles”,Journal of molecular catalysis A:Chemical,2012,365,186-193)中公开了制备双硒醚的方法：在微波辅助、纳米CuO催化和KOH存在下，90℃下Se与R-X反应而得到R-Se-Se-R。其中R为芳基、烷基或杂芳基，X为碘。

Devender Singh等人(“An efficient one-pot synthesis of symmetrical diselenides or ditellurides from halides with CuO nanopowder/Se⁰or Te⁰/Base”,Organic letters,2010,12(15),3288-3291)中公开了制备双硒醚的方法：在纳米CuO催化和KOH存在下，90℃下，R-X与Se反应而得到R-Se-Se-R。其中R为芳基、烷基或杂芳基，X为氯或溴。