[发明专利]一种含芳基硼的吲哚[3,2-b]咔唑化合物及其制备和应用

说明书

技术领域

本发明涉及含碳、氢、氮、硼的杂环化合物，具体属于一种含芳基硼的吲哚[3,2-b]咔唑化合物及其制备方法，以及该化合物作为有机电致发光材料的应用。

背景技术

进入新世纪以来，随着信息技术的持续高速发展，社会对于新一代的信息显示系统的性能提出了更高的要求。有机电致发光二极管（OLED）具有发光效率高、导电性好、驱动电压低、响应时间短、生产成本低、温度特性好、柔韧性及可塑性好、可视化角度大等优点，能够很好地满足人们对现代显示技术发展的需求，成为显示领域中重点关注对象。

为了能够不断地提升OLED的发光性能及其稳定性，围绕开发新型的、具有优良性能的有机电致发光材料的大量研究工作在近十几年里广泛地开展。在诸多发光材料中，吲哚[3,2-b]咔唑类衍生物是最为重要的类型之一。

吲哚[3,2-b]咔唑及其衍生物具有较大的π-电子共轭体系、较大的刚性平面、较强的分子内电子转移、较高的量子发光效率的特性，同时具有良好的热稳定性和形态稳定性，因此，这类物质在，在有机光致发光、电致发光、非线性光学材料及LB膜等方面具有广阔的应用前景，是光电材料研究领域的研究热点。

发明内容

本发明的目的在于提供一种含芳基硼的吲哚[3,2-b]咔唑化合物及其制备方法。

本发明的另一目的在于提供一种含有该化合物作为发光材料的有机电致发光器件。

本发明提供的一种含芳基硼的吲哚[3,2-b]咔唑化合物，它是2,8-二(二（三甲苯基硼))-5,11-二(4-二（三甲苯基硼)苯基)吲哚[3,2-b]咔唑，结构式为：

本发明提供的制备含芳基硼的吲哚[3,2-b]咔唑化合物的反应式如下：

化合物N的制备方法，包括如下步骤：

（1）按摩尔比1:2取1,4-环己二酮和4-溴苯肼盐酸盐；将溶于无水乙醇的1,4-环己二酮逐滴加入到溶于无水乙醇的4-溴苯肼盐酸盐中；在50℃时，反应2小时；经抽滤，洗涤后，得到环己胺-1,4-二酮-二（4-溴苯）腙；

（2）将环己胺-1，4-二酮-二（4-溴苯）腙固体，在冰浴条件下缓慢加入到冰醋酸与浓硫酸体积比为4:1的混合液中；随后升温，在30℃下搅拌1小时，之后，升温至60～70℃，再反应1个小时；将反应液冷却至室温，倒入冰水中，立即有大量固体析出，充分搅拌后抽滤，得到粗产品；经水洗和乙醇洗后，得到黄绿色固体，即为2,8-二溴吲哚[3,2-b]咔唑；

（3）按摩尔比1:2.4～3取2,8-二溴吲哚[3,2-b]咔唑、对溴碘苯；先将吲哚[3,2-b]咔唑溶解在DMF溶剂中，再加入对溴碘苯、铜、碳酸钾、十八冠六醚；常温搅拌半小时，然后升温至160～170℃，反应36～48小时；冷却至室温，将反应物转入冷水中洗涤，再用乙醇洗涤，最后经过柱分离得到黄色产物2,8-二溴-5,11-二(4-溴苯基)吲哚[3,2-b]咔唑；

（4）按摩尔比1.0:9～10:10～12取2,8-二溴-5,11-二(4-溴苯)吲哚[3,2-b]咔唑、叔丁基锂和二(三甲苯基)氟化硼；将2,8-二溴-5,11-二(4-溴苯)吲哚[3,2-b]咔唑溶解于四氢呋喃溶剂中，在-78℃时，加入叔丁基锂，搅拌并恢复至室温，反应6小时；然后将反应温度再降至-78℃，加入二(三甲苯基)氟化硼，常温搅拌24小时；将反应物旋干，用无水乙醇洗涤，抽滤，再用二氯甲烷萃取，收集有机层，旋干，得到黄色固体，最后通过柱分离得到2,8-二(二(三甲苯基硼))-5,11-二(4-二(三甲苯基硼)苯基)吲哚[3,2-b]咔唑。

所述的含芳基硼的吲哚[3,2-b]咔唑化合物可用作蓝色有机电致发光材料。

本发明提供的一种有机电致发光器件，包括发光层，所述的发光层含有所述的含芳基硼的吲哚[3,2-b]咔唑化合物。

我们制备的器件是蓝色有机电致发光器件（器件B），器件结构为：ITO/NPB，厚度50nm/CPB，厚度50nm/化合物N，厚度50nm/Bphen，厚度20nm/LiF，厚度0.5nm/Al，厚度150nm。

本发明提供的发光器件经测试表明：器件B的开启电压为3.6V，最大亮度为2603cd/m²，最大流明效率为5.5cd/A。说明化合物N是有机电致发光器件中优良的发光材料，具有广泛的应用前景。

与现有技术相比，本发明具有的优点和效果：