[发明专利]一种苯基吲哚高碘盐类化合物、其制备方法和用途

说明书

技术领域

本发明涉及一种苯基吲哚高碘盐类化合物、其制备方法和用途。

背景技术

吲哚骨架广泛的存在于3000多种已分离的天然产物以及40多种药物分子中。特别是其中含有3a-3-吲哚-吡咯吲哚啉（3a-(3-indolyl)-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indole）骨架的C₃-C₃’吲哚类生物碱是吲哚类生物碱中的一类重要家族，它们广泛的存在于天然产物和药物分子中，具有良好的生理活性以及药用价值。其中具有代表性的化合物包括gliocladinC、leptosin D和bionectins。该类化合物除了具有非常有趣的结构外，它们也表现出了广泛的生物活性。据临床研究发现，该类化合物在治疗淋巴性白血病、抗菌以及镇痛方面都表现出良好的活性，其中gliocladin C和leptosin D对治疗P-388淋巴性白血病方面，其ED₅₀值可以分别达到240ngmL^-1和240ngmL^-1。正因为该类化合物有趣的结构和广泛的生理活性，自它们被分离出来，就成为了有机合成化学家追逐合成的目标。尽管近年来对该类化合物的全合成研究已引起了化学家的重视，但是如何简洁、高效的合成该类化合物的核心骨架，为该类化合物的活性筛选和药理研究提供坚实的合成基础仍然面临诸多挑战。

发明内容

本发明所要解决的技术问题是为了克服现有的苯基吲哚高碘盐的制备方法中原料价格昂贵，不易获得以及操作繁琐的缺陷，而提供了一种苯基吲哚高碘盐类化合物、其制备方法和用途。本发明的制备方法，反应条件温和、原料易得、操作简单，同时，本发明的苯基吲哚高碘盐类化合物经转化可有效合成一类吲哚生物碱片段。

本发明提供了一种如式I所示的苯基吲哚高碘盐类化合物，

其中，R¹、R²、R³和R⁴各自独立地为氢、卤素、被下列取代基中的一个或多个取代或未取代的C₁～C₁₆的烷氧基，或者被下列取代基中的一个或多个取代或未取代的C₁～C₁₆的烷基：卤素、被卤素取代或未取代的C₁～C₄的烷基，或者C₁～C₄的烷氧基；

R₅为C₁～C₄的烷基；R¹、R²、R³和R⁴不同时为氢；X为卤素阴离子或酸根离子。

其中，所述的卤素较佳地为氟、氯、溴或碘。所述的C₁～C₄的烷基较佳地为甲基、乙基、丙基、异丙基或正丁基。所述的被卤素取代的C₁～C₄的烷基较佳地为三氟甲基。所述的C₁～C₄的烷氧基较佳地为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基或正丁氧基。

所述的卤素阴离子较佳地为F^-、Cl^-、Br^-或I^-。所述的酸根离子较佳地为HSO₄^-、HSO₃^-、HCO₃^-、H₂PO₄^-、ClO₄^-、BF₄^-、PF₆^-、AsF₆^-、SbF₆^-、NO₂^-、OTs^-、OTf^-、OAc^-或CF₃COO^-。

所述的如式I所示的化合物，较佳的为如式Ia或如式Ib所示的化合物；