[发明专利]恶二唑啉酮化合物的制造方法

说明书

本发明涉及式（VI）表示的恶二唑啉酮化合物（以下，有时称为恶二唑啉酮化合物（VI））的制造方法。

[化1]

（式中，R¹表示氢原子、烷基、环烷基、烯基、芳烷基、烷氧基或羧基烷基，R²表示碳原子数1～4的烷基。）

背景技术

恶二唑啉酮化合物(VI)作为例如农药中使用的杀虫剂、杀螨虫剂、杀线虫剂等的成分是有用的。作为制造恶二唑啉酮化合物（VI）的方法，例如，专利文献1中记载了将使氯甲酸甲酯与2-甲氧基苯肼反应而得到的3-（2-甲氧基苯基）肼基甲酸甲酯用碳酰氯处理后，与三乙胺接触，制造5-甲氧基-3-（2-甲氧基苯基）-1，3，4-恶二唑啉-2-酮的方法。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本专利特公昭60-19302号公报

发明内容

发明要解决的课题

上述以往的方法虽然是由肼化合物制造恶二唑啉酮化合物（VI）的方法，但是人们正在寻求能够由重氮鎓盐经肼化合物高效率地制造恶二唑啉酮化合物（VI）的新方法。本发明的目的在于提供能够由重氮鎓盐以良好的收率制造恶二唑啉酮化合物（VI）的新方法。

解决课题的手段

本发明人为解决上述课题专心研究的结果，完成了本发明。

即，本发明提供以下的制造方法。

（1）一种恶二唑啉酮化合物（VI）的制造方法，其特征在于，包括下述工序（A）、（B）以及（C），

（A）：通过将下述式（I）表示的重氮鎓盐〔以下，有时称为重氮鎓盐（I）〕和选自亚硫酸盐及亚硫酸氢盐构成的组中的至少1种和水在pH5.5～7.5的范围且在45～100℃下混合后，将得到的混合物在45～100℃下进行热处理，接着，与酸进行接触处理，从而得到下述式（II）表示的苯肼化合物〔以下，有时称为苯肼化合物（II）〕的工序，

[化2]

（式中，R¹表示氢原子、烷基、环烷基、烯基、芳烷基、烷氧基或羧基烷基，X^-表示阴离子。）

[化3]

（式中，R¹表示与上述相同的意义。）

（B）：使工序（A）中得到的苯肼化合物（II）和下述式（III）表示的卤化碳酸烷基酯〔以下，有时称为卤化碳酸烷基酯（III）〕或下述式（IV）表示的二碳酸二烷基酯〔以下，有时称为二碳酸二烷基酯（IV）〕反应而得到下述式（V）表示的苯肼-β-羧酸酯化合物〔以下，有时称为苯肼-β-羧酸酯化合物（V）〕的工序，

[化4]

（式中，R²表示碳原子数1～4的烷基，Y表示卤素原子。）

[化5]

（式中，R²表示与上述相同的意义。）

[化6]

（式中，R¹及R²分别表示与上述相同的意义。）

（C）：通过使工序（B）中得到的苯肼-β-羧酸酯化合物（V）和碳酰氯反应后，与碱性化合物接触，从而得到恶二唑啉酮化合物（VI）的工序。

（2）如上述（1）所述的制造方法，在上述式（I）、（II）、（V）以及（VI）中的R¹为烷氧基。

（3）如上述（1）或（2）所述的制造方法，在上述式（III）、（IV）、（V）以及（VI）中的R²为甲基。

（4）如上述（1）～（3）的任一个所述的制造方法，在上述式（I）中的X^-为Cl^-。

（5）如上述（4）所述的制造方法，其中，上述式（I）表示的重氮鎓盐是使式（VII）表示的化合物〔以下，有时称为邻位取代苯胺类（VII）〕在氯化氢的存在下和亚硝酸盐反应而得到的。

[化7]

（式中，R¹表示与上述相同的意义。）

发明的效果

根据本发明，能够提供可以由重氮鎓盐（I）以良好的效率制造恶二唑啉酮化合物（VI）的新制造方法。

具体实施方式