[发明专利]N-(2-苯氧基苯)苯甲酰胺类化合物作为农用杀菌剂的新用途

说明书

技术领域

本发明涉及N-(2-苯氧基苯)苯甲酰胺类化合物作为农用杀菌剂的新用途，属于农药领域。

背景技术

N-(2-苯氧基苯)苯甲酰胺类化合物是一类含有二苯醚结构的苯甲酰胺类化合物，在医药工业有广泛的用途，可作为如胺免疫剂[US5310760(1994)]、镇痛剂[US2004043378(2004)]、杀菌剂[WO2013116823（2013）]，治疗阿尔茨海默病[WO2013059648（2013）]、糖尿病[WO2001023347(2001)]、心血管疾病[US20040082641(2004)]等。

然而到目前为此，还未见N-(2-苯氧基苯)苯甲酰胺类化合物作为农用杀菌剂的应用。

发明内容

本发明的目的是拓展N-(2-苯氧基苯)苯甲酰胺类化合物的用途，提供N-(2-苯氧基苯)苯甲酰胺类化合物作为农用杀菌剂的新用途。

所述的N-(2-苯氧基苯)苯甲酰胺类化合物是指具有如下通式（I）所示的化合物:

其中，

R₁为甲基，氯原子；

R₂为氢原子，氟原子，氯原子，溴原子，甲基，甲氧基，三氟甲基；

R₃为氢原子，氟原子，氯原子，溴原子，甲基，甲氧基，三氟甲基。

进一步地，本发明提供了N-(2-苯氧基苯)苯甲酰胺类化合物作为农用杀菌剂的新用途。

其中所述农用杀菌剂是植物病原细菌或真菌的抑制剂。

进一步地，所述所述的植物病原细菌是水稻白叶枯病菌、棉花角斑病菌、玉米细菌性枯萎病菌、马铃薯软腐病菌、甘蓝黑腐病菌、白菜软腐病菌、生姜姜瘟病菌或烟草青枯病菌。

所述的植物病原真菌是稻瘟病菌、水稻纹枯病菌、小麦赤霉病菌、番茄灰霉病菌、马铃薯晚疫病菌、烟草炭疽病菌、白菜黑斑病菌、苹果腐烂病菌、葡萄黑痘病菌或玉米小斑病菌。

发明人对N-(2-苯氧基苯)苯甲酰胺类对多种植物病原菌的活性进行了深入研究，实验结果发现该类化合物对植物病原菌具有较好的抑制作用，为把该类化合物开发成为一种新的绿色化学农药提供了一种新的思路。

以下通过具体实施方式，对本发明的上述内容再作进一步的详细说明。但不应将此理解为是对本发明的限制。

具体实施方式

以下实施例的N-(2-苯氧基苯)苯甲酰胺类化合物均来源于四川大学农药与作物保护研究所，供试植物病原菌来源于四川大学、中国科学院成都生物研究所、中国普通微生物菌种保藏中心和四川省农业科学院。

实施例1化合物的制备

在锥形瓶中加入20mL2mol/L的NaOH水溶液，5.0mmol邻胺基二苯醚，2mL1,4-二氧六环，在冰水浴中冷却到0℃，向内缓慢滴加10.0mmol邻甲基苯甲酰氯。滴加完毕，让其继续在常温下搅拌2小时。然后加水，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，有机层依次用2mol/L的NaOH水溶液，清水洗涤，用无水Na₂SO₄干燥，用旋转蒸发除去溶剂，得粗产品。粗产品经中压制备色谱仪纯化，洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯=1：1，获得黄色固体，产率70.5%。

¹H-NMR(400MHz,CDCl₃):δ2.48(3H,s),6.92(1H,d),7.05-7.07(3H,m),7.11-7.15(1H,t),7.19-7.24(2H,m),7.28-7.30(2H,d),7.50(1H,d),7.76-7.77(2H,d),8.45(1H,s),8.65(1H,d)。

实施例2化合物的制备

在锥形瓶中加入20mL2mol/L的NaOH水溶液，5.0mmol4-氯邻胺基二苯醚，2mL1,4-二氧六环，在冰水浴中冷却到0℃，向内缓慢滴加10.0mmol邻甲基苯甲酰氯。滴加完毕，让其继续在常温下搅拌2小时。然后加水，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，有机层依次用2mol/L的NaOH水溶液，清水洗涤，用无水Na₂SO₄干燥，用旋转蒸发除去溶剂，得粗产品。粗产品经中压制备色谱仪纯化，洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯=1：1，获得黄色固体，产率57.4%。