[发明专利]N-[4-叔丁基-5-（2-硝基乙基）噻唑-2-基]苯甲酰胺及制备方法与应用

说明书

技术领域

本发明涉及新化合物的制备方法与应用，具体是N-[4-叔丁基-5-（2-硝基乙基）噻唑-2-基]苯甲酰胺的合成与作为杀虫剂的应用。

背景技术

5-(4-氯苯甲基)-4-叔丁基-2-氨基噻唑与芳香醛反应得到的化合物可作为COX-2抑制剂[湖南大学学报自然科学版，2009，36（2），70-74；中国发明专利，CN101492426]。中国发明专利（CN102070556A，2011.5.25公开；CN102067845A，2011.5.25公开）制备了5-苄基-4-烷基-2-芳氨基噻唑氢溴酸盐。

发明内容

本发明的目的在于提供化学结构式I所示的N-[4-叔丁基-5-（2-硝基乙基）噻唑-2-基]苯甲酰胺及其盐：

式中Y¹选自：H、甲基、乙基、氟、氯或溴；Y²、Y⁴选自：H、甲基或乙基；Y³选自：氟、氯或溴；R¹、R⁵选自：H、甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基、氟、氯或溴；R²、R⁴选自：H、甲基、乙基、硝基或三氟甲基；R³选自：H、甲基、乙基、硝基、氟、氯或溴；盐选自：盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、磷酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐。

本发明的目的在于提供的N-[4-叔丁基-5-（2-硝基乙基）噻唑-2-基]苯甲酰胺选自下列化合物：

本发明的目的在于提供N-[4-叔丁基-5-（2-硝基乙基）噻唑-2-基]苯甲酰胺的制备方法，其特征在于它的制备反应如下：

反应式中Y¹选自：H、甲基、乙基、氟、氯或溴；Y²、Y⁴选自：H、甲基或乙基；Y³选自：氟、氯或溴；R¹、R⁵选自：H、甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基、氟、氯或溴；R²、R⁴选自：H、甲基、乙基、硝基或三氟甲基；R³选自：H、甲基、乙基、硝基、氟、氯或溴。

本发明的目的在于提供N-[4-叔丁基-5-（2-硝基乙基）噻唑-2-基]苯甲酰胺及其盐在制备杀虫剂中的应用。

本发明与现有技术相比具有如下优点：

本发明首次制备了N-[4-叔丁基-5-（2-硝基乙基）噻唑-2-基]苯甲酰胺；发现N-[4-叔丁基-5-（2-硝基乙基）噻唑-2-基]苯甲酰胺及其盐具有杀虫活性。

具体实施方式

以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。

实施例1

4-叔丁基-5-[1-(4-氯苯基)-2-硝基乙基]-2-氨基噻唑的制备

（1）5-（4-氯苯基）-2，2-二甲基-6-硝基-3-己酮的制备

0.12mol 4,4-二甲基-1-（4-氯苯基）-1-烯基-3-戊酮、150mL甲醇、0.60mol硝基甲烷和0.30mol二乙胺，加热回流19.5h。旋蒸溶剂，稀HCl调pH至中性，300mL二氯甲烷稀释，水洗，饱和氯化钠溶液洗，无水硫酸镁干燥，静置，过滤，旋蒸二氯甲烷，得粗产物，少量石油醚/乙醇混合溶剂洗涤，干燥得5-（4-氯苯基）-2，2-二甲基-6-硝基-3-己酮，收率54.9%，m.p.68～70℃。¹H NMR(CDCl₃，400MHz)δ：1.08(s，9H，3×CH₃)，2.89(dd，J=17.6Hz，J=7.2Hz，1H，CH₂)，2.98(dd，J=17.6Hz，J=7.2Hz，1H，CH₂)，4.02～4.05(m，H，CH)，4.60(dd，J=12.0Hz，J=7.2Hz，1H，O₂NCH₂)，4.68(dd，J=12.0Hz，J=7.2Hz，1H，O₂NCH₂)，7.17(d，J=8.0Hz，2H，C₆H₄2，6-H)，7.30(d，J=8.0Hz，2H，C₆H₄3，5-H)。