[发明专利]一种N-取代的α-氨基醇催化氢化合成方法在审

专利信息
申请号: 201310557555.1 申请日: 2013-11-08
公开(公告)号: CN104628500A 公开(公告)日: 2015-05-20
发明(设计)人: 严间浪;袁爱武;谢作王;陈振华;宋亿文;陈佳樱 申请(专利权)人: 上虞市众昌化工有限公司
主分类号: C07B41/02 分类号: C07B41/02;C07C213/00;C07C215/08
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地址: 312369 浙江*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 一种 取代 氨基 催化 氢化 合成 方法
【说明书】:

技术领域

发明涉及一种式I的N-取代的α-氨基醇催化氢化合成方法,

即从相应的N-取代的α-氨基酸直接催化氢化合成N-取代的α-氨基醇。

背景技术

N-取代的α-氨基醇是重要的医药或农药的中间体和手性有机催化的助剂,是重要的化工原料,具有重要的经济与社会价值。

经典的N-取代的α-氨基醇的合成方法是由相应的N-取代的α-氨基酸以氢化铝锂直接还原,或由相应的N-取代的α-氨基酸酯以氢化铝锂还原(M.Aitali,S.Allaoud,A.Karim,*C.Meliet and A.Mortreux.Enantioselective reduction of aromatic ketones catalysed by chiral ruthenium(II)complexes.Tetrahedron:Asymmetry2000,11,1367-1374.),或由相应的N-取代的α-氨基酸酯以氧化铑-氧化铂催化氢化还原(Martin Studer,Stefan Burkhardt,Hans-Ulrich Blaser.Catalytic Hydrogenation of Chiral α-Amino and α-Hydroxy Esters at Room Temperature with Nishimura Catalyst without Racemization.Adv.Synth.Catal.2001,343(8),802-808.),这些方法的合成成本过高、操作复杂,产生大量废液或废气。

非取代的α-氨基醇的催化氢化合成法则有许多的报道(Frank T.Jere,Dennis J.Miller,James E.Jackson.Surprisingly facile,stereoretentive aqueous phase hydrogenation of amino acids to amino alcohols.Org.Lett.,2003,5(4),527-530;Frank T.Jere,James E.Jackson,and Dennis J.Miller.Kinetics of the Aqueous-Phase Hydrogenation of L-Alanine to L-Alaninol.Ind.Eng.Chem.Res.2004,43,3297-3303;S Antons,AS Tilling,E Wolters.Method for producing optically active amino alcohols.US6310254B1,2001-10-30.),本发明人也公开了一种α-氨基醇的催化氢化合成法(严间浪,陈超明.一种以α-氨基酸为原料制备α-氨基醇方法及所用的催化剂和催化剂的制备方法.CN101298050A,2008-11-05.)

本发明就是在上述发明的基础上,经过进一步的研究发现的。在制备N-取代α-氨基醇时,相对于已有的方法,本发明方法具有简便直接、产品纯度高、原了经济性好、成本低廉、三废排放少、绿色环保的特点。

发明内容

本发明涉及一种式I的N-取代的α-氨基醇的催化氢化合成方法,

即从相应的N-取代的α-氨基酸直接催化氢化合成N-取代的α-氨基醇。其中,

R1为氢,C1~C10烷基,取代的C1~C10烷基,C5~C10芳烃基,取代的C5~C10芳烃基;

R2为C1~C6烃基,或取代的C1~C6烃基。

其中,所述的取代基为羟基、C1~C6的烷氧基,氨基、C1~C6的烷胺基,巯基、C1~C6的烷硫基,或C5~C10芳烃基。

进一步地,R1优选为氢、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、环丁基、戊基、环戊基、环丁甲基、已基、环已基、环戊甲基、环已甲基、苯基、苯甲基、4-羟基苯基、4-羟基苯甲基、咪唑基、咪唑甲基、吲哚基、吲哚甲基、羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、1-羟基-1-甲基-1-乙基、甲氧甲基、2-甲氧乙基、氨甲基、甲胺甲基、二甲胺甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基丙基、3-氨基丙基、4-氨基丁基、巯基、甲硫基、巯甲基、甲硫甲基、1-巯乙基、或2-巯乙基;

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