[发明专利]有机电致发光材料及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及有机光电材料领域，具体涉及一种双苯并吖啶类的有机电致发光材料及其制备方法。

背景技术

有机电致发光(OEL)是指有机材料在电场作用下，受到电流和电场的激发而发光的现象。有机电致发光二极管(OLED)是利用这种现象实现显示的新一代显示技术。在OLED的研究中，有机材料的选择起着决定性的作用。OLED中用到的有机材料主要有空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料及电子注入材料等，而发光材料是其中的主要材料。国内外很多研究机构、企业为不断提高发光材料的综合性能进行了大量的研究工作，取得了丰富的研究成果。但目前发光材料的发光效率仍不能满足OLED的要求。

吖啶类化合物是大环共轭体系，具有刚性平面结构，是一种良好的荧光试剂。目前对吖啶类化合物的研究主要集中在，将其用作发光探针用于免疫∕DNA分析应用中，拥有很高的发光检测灵敏度。吖啶类化合物还因具有良好的杀虫活性、抗疟活性、抗肿瘤活性，而被广泛的应用在抗菌、消炎及抗肿瘤剂等方面。但目前将吖啶类化合物应用于有机电致发光领域的研究较少。

发明内容

本发明为解决现有发光材料的发光效率仍不能满足OLED的要求的技术问题，而提供了一种发光效率高的、双苯并吖啶类，有机电致发光材料及其制备方法。

为了解决上述技术问题，本发明的技术方案具体如下：

一种有机电致发光材料，该材料的具体结构通式如式（1）所示：

式中，A的具体结构式如下，其中*代表和苯并吖啶的氮原子相连的位点；

上述A的具体结构式对应的有机电致发光材料的具体结构式分别对应为如下001-006的化学结构式：

有机电致发光材料的制备方法，该制备方法的具体步骤和条件如下：

按摩尔比为1:3.0～3.5称取A的二溴代物和7H-苯并吖啶，用甲苯溶解；再加入叔丁醇钾、乙酸钯、三叔丁基磷；其中叔丁醇钾与7H-苯并吖啶的摩尔比为0.40～0.45:1，乙酸钯与7H-苯并吖啶的摩尔比为0.006～0.010:1，三叔丁基磷与7H-苯并吖啶的摩尔比为0.004～0.010:1；

在氮气保护条件下，将上述反应物的混合溶液于反应温度为80℃～90℃，反应10～15小时；冷却、过滤反应溶液，用硅胶色谱精制得到的粗产物，再用甲苯对得到的粗产物进行重结晶、干燥后得到双苯并吖啶类化合物。

本发明的有益效果是：

本发明提供的有机电致发光材料是以7H-苯并吖啶为基础，在此基础上引入稠环芳香基团合成的一类新型有机电致发光材料。与7H-苯并吖啶相比，本发明提供的有机电致发光材料具有更好的平面结构和共轭体系，可以通过调节电子跃迁来调节发光峰位，得到所需的绿色有机电致发光材料，并且发光效率明显提高。

我们分别将对比样品7H-苯并吖啶，与本发明实施例合成的双苯并吖啶类化合物001-006的发光效率进行了比较。其结果为：7H-苯并吖啶在稀溶液中的发光效率为80%，薄膜中的发光效率为49%；而本发明实施例合成的双苯并吖啶类化合物在稀溶液中的发光效率最高达到96%，薄膜中的发光效率最高达到64%。通过数据比较，我们发现本发明提供的有机电致发光材料是一类发光效率较高的材料，能够满足OLED的要求，有非常好的应用前景。

本发明提供的有机电致发光材料的制备方法，其合成和提纯比较简单，成本低廉，可以满足工业化发展需求。产品的产率大幅度提高，纯度高，HPLC纯度大于98%。

具体实施方式

本发明提供的有机电致发光材料，是以7H-苯并吖啶和A的二溴代物为原料，反应得到含有A取代基的双苯并吖啶类化合物，其具体合成路线如下：

7H-苯并吖啶的合成路线如下：