[发明专利]芴类衍生物及其在电致发光器件中的应用有效
申请号: | 201310551472.1 | 申请日: | 2013-11-09 |
公开(公告)号: | CN104629719A | 公开(公告)日: | 2015-05-20 |
发明(设计)人: | 马晓宇;高春吉;李明;李贺 | 申请(专利权)人: | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 |
主分类号: | C09K11/06 | 分类号: | C09K11/06;C07C13/62;C07C1/32;C07D209/86 |
代理公司: | 无 | 代理人: | 无 |
地址: | 130000 吉林*** | 国省代码: | 吉林;22 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 衍生物 及其 电致发光 器件 中的 应用 | ||
技术领域
本发明涉及有机光电材料领域,具体涉及一种茚并芴类有机电致发光材料及其制备方法和应用。
背景技术
在众多的有机电致发光材料中,含茚并芴结构的化合物是重要的组成部分,茚并芴类化合物和芴一样,均具有较刚性的结构,此外,这类化合物还具有热稳定性好、发光效率高等优点,因此,无论是热稳定性还是荧光量子效率都较好,是开发新型OLED材料的理想前驱物。
异三聚茚是三聚茚的同分异构体,由于结构的不同而致使两个化合物苯环直接相互共轭作用及命名不同。传统的合成方法调节繁琐苛刻,而且收率较低,限制了其研究和发展利用。
2009年台湾大学杨吉水课题组报道了新型星状异三聚茚并茚并芴系列衍生物;以全烷基取代的异三聚茚为核心、芳基取代的茚并芴为拓展共轭结构单元。研究显示:该类化合物拥有姣好的稳定性和蓝光发光性能,普遍拥有较高的荧光量子效率(70%以上)(J.-S. Yang,H.-H. Huang, Y.-H. Liu, S.-M. peng. Org. , 2009,11,4942)。
茚并芴类小分子发光材料具有较高的荧光量子效率,化学修饰性强,易于提纯,颜色范围宽等优点。目前对茚并芴类发光材料的研究工作主要是集中在,通过对茚并芴进行取代修饰,或是将茚并芴衍生物单元引入高分子材料等途径以提高发光材料的发光性能。但是现有的茚并芴类小分子发光材料仍不能满足OLED对使用寿命与发光效率的要求。
发明内容
本发明为解决现有技术中茚并芴类发光材料不能够满足OLED的使用要求的技术问题,而提供了一种制备方法简单,发光效率高,寿命长的茚并芴类有机电致发光材料及其制备方法和应用。
为了解决上述技术问题,本发明的技术方案具体如下:
一种茚并芴类有机电致发光材料,该材料的具体结构通式如式(1)所示:
式(1)
其中,A独立地选自C6-C20苯基、C6-C20取代苯基、C6-C20芳族杂环基、C6-C20取代的芳族杂环基。
优选本发明的化合物是:A独立地选自2,7-二溴菲、9,10-二溴蒽、3,9-二溴苝、2,7-二溴-9,9-二甲基芴、1,6-二溴芘或3,6-二溴-N-苯基咔唑。
上述优选本发明的茚并芴类有机电致发光材料,具体的结构式分别对应为如下001-006的化学结构式:
以上一些就是该化合物的具体的结构形式,但是这系列化合物不局限与所列的这些化学结构。凡是以结构式(1)为基础,A基团分别为之前给出的具体结构的任意组合都应该包含在内。
茚并芴类有机电致发光材料的制备方法,该制备方法的具体步骤和条件如下:
(1)称取镁条若干,加碘引发,加入含2-溴-5,5,10,10,15,15-六乙基-10,15-二氢-5H-茚并芴的四氢呋喃溶液,在40℃条件下,回流反应1小时,冷却至室温,在-78℃条件下,按摩尔比为1:1称取硼酸三丁酯和2-溴-5,5,10,10,15,15-六乙基-10,15-二氢-5H-茚并芴,反应12小时,经分液、洗涤、萃取、干燥、浓缩,得到5,5,10,10,15,15-六乙基-10,15-二氢-5H-茚并芴基硼酸;
(2)按摩尔比为1:2.0-2.5称取含有A取代基的二溴代物和5,5,10,10,15,15 -六乙基-10 ,15-二氢-5H-茚并芴基硼酸,用溶剂溶解,再加入四(三苯基磷)钯,碳酸钠,四(三苯基磷)钯与A取代基的二溴代物的摩尔比为1:50~100,碳酸钠与A取代基的二溴代物的摩尔比为2~4:1,氮气保护条件下,反应温度为85℃~90℃,反应10-15小时,经冷却,过滤,柱层析,重结晶,干燥后,得到所述茚并芴类有机发光材料。
本发明的有益效果是:
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