[发明专利]一种金刚烷胺甲酸盐化合物及其制备方法在审
申请号: | 201310542065.4 | 申请日: | 2013-11-05 |
公开(公告)号: | CN103588648A | 公开(公告)日: | 2014-02-19 |
发明(设计)人: | 王远航;刘九知;于河舟;宋红军;虞斌;闫妍;杨青;梁永海;刘晨芳 | 申请(专利权)人: | 东北制药集团股份有限公司 |
主分类号: | C07C211/38 | 分类号: | C07C211/38;C07C209/00;C07C53/06;C07C51/41 |
代理公司: | 沈阳维特专利商标事务所(普通合伙) 21229 | 代理人: | 甄玉荃 |
地址: | 110027 辽宁省*** | 国省代码: | 辽宁;21 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 金刚烷胺 甲酸 盐化 及其 制备 方法 | ||
技术领域
本发明涉及药物合成领域中的一种金刚烷胺甲酸盐化合物及其制备方法。
背景技术
金刚烷(Adamantane,简称ADH)是一种高度对称的笼状烃,化学名三环[3.3.1.13,7]癸烷,分子式C10H16,无色晶状固体,有樟脑气味。其结构为由10个碳原子和16个氢原子构成的环状四面体。
ADH是近30年来发展起来的新精细化学品,它具有独特的结构和性质。ADH基本组成单元具有椅式构型,无畸变,整个环系具有对称性和刚性,三维环状体系无张力。因此具有以下特点:熔点高(268℃),热稳定性好;分子间力较弱,具有良好的润滑性,且易升华;脂溶性好,微溶于苯,不溶于水;无毒,无味。ADH在医药、功能高分子、润滑油、催化剂、表面活性剂、感光材料、农药等众多领域里具有广泛用途,因而被誉为新一代精细化工原料。
金刚烷胺盐酸盐(Amantadine)是最早用于抑制流感病毒的抗病毒药,美国于亚洲感冒流行的1966年批准其作为预防药。并于1976年在预防药的基础上确认其为治疗药。在日本,金刚烷胺盐酸盐一直作为帕金森病的治疗药,直到1998年才被批准用于流感病毒A型感染性疾病的治疗。
金刚烷胺甲酸盐(1-adamantanamine formic acid salt)是金刚烷胺和甲酸反应生成的盐,增加了金刚烷胺的稳定性和溶解度,它易溶于水、乙醇、甲醇,不溶于乙酸乙酯、丙酮、乙醚等有机溶剂。由于它具有耐光、耐湿、耐热性、耐药品腐蚀性、耐溶剂性均良好等特点,因此它用于制造感光材料、电子材料、润滑油等,以提高产品耐热性、抗氧化性和定向稳定性,增加聚合物强度。因此,研究开发一种金刚烷胺甲酸盐化合物及其制备方法是目前急待解决的新课题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种金刚烷胺甲酸盐化合物及其制备方法,该化合物具有耐光、耐湿、耐热性、耐药品腐蚀性、耐溶剂性均良好等特点,因此它用于制造感光材料、电子材料、润滑油等,以提高产品耐热性、抗氧化性和定向稳定性,增加聚合物强度;该制备方法原料便宜易得,成本低,反应步骤短,操作简单,产物质量好。
本发明的目的是这样实现的:一种金刚烷胺甲酸盐化合物,该化合物结构式如下:
所述制备方法包括如下步骤,金刚烷胺和甲酸在水或乙醇中反应,降温,析晶,过滤得到金刚烷胺甲酸盐;金刚烷胺和甲酸在水中反应,在丙酮中降温析晶得到金刚烷胺甲酸盐;金刚烷胺甲酸盐化合物用于制造感光材料、电子材料、润滑油;金刚烷胺和甲酸的反应温度是40—55℃;金刚烷胺和甲酸的摩尔比为1:1-3;金刚烷胺和丙酮的重量比为1:2-4。
本发明的要点在于一种金刚烷胺甲酸盐化合物及其制备方法。其原理是:金刚烷胺在水或乙醇中与甲酸反应生成金刚烷胺甲酸盐,由于金刚烷胺在水中不溶,金刚烷胺甲酸盐易溶于水,不溶于丙酮,因此可根据溶解情况判断反应是否完全,金刚烷胺甲酸盐易溶于水和乙醇,因此在水和乙醇中析晶收率低,加入丙酮,降低溶解度,收率高。
一种金刚烷胺甲酸盐化合物及其制备方法与现有技术相比,具有制备金刚烷胺甲酸盐的方法采用水或乙醇作为反应溶剂、操作简单、在丙酮中析晶、收率高、纯度好、所用原料易得且均可回收套用、不仅成本低、而且非常环保等优点,将广泛的应用于药物合成领域中。
附图说明
下面结合附图及实施例对本发明进行详细说明。
图1金刚烷胺甲酸盐化合物结构式图。
图2是金刚烷化合物结构式图。
图3金刚烷胺盐酸盐化合物结构式图。
图4金刚烷胺甲酸盐化合物合成路线图。
具体实施方式
本发明的具体制备方法,有下列实施举例说明,但本发明的保护范围不局限于此。
实施例一(水为反应溶剂)
将30克金刚烷胺(水分54%),15毫升水加入250毫升反应瓶,搅拌,滴加入8.2毫升甲酸,加热到45—50℃,搅拌溶清,降温到20℃,搅拌析晶30分钟,降温到0℃搅拌3小时,过滤,用少量冷水洗反应瓶和滤饼,干燥得金刚烷胺甲酸11.5克,收率63.9%,含量:99.5%熔点:238℃。
实施例二(水为反应溶剂)
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