[发明专利]一种2-喹啉酮类化合物及其制备方法和应用

说明书

技术领域

本发明属于杂环有机化合物的合成技术领域，具体属于2-喹啉酮类化合物的制备方法及其在检测Hg²⁺方面的应用。

背景技术

汞是一种具有严重生理毒性的化学物质，一旦进入生物体，就会在生物体内富集，产生慢性中毒，损害脑、肾、胃和肠道，甚至引起死亡。近年来，由于汞及汞盐在工业中的广泛使用，使得环境中汞污染严重。因此，Hg²⁺的定量检测在药品、食品、临床和环境检测方面是非常重要的。

目前，常用的Hg²⁺的检测方法有：分光光度法、原子发射光谱法、原子吸收光谱法、氢化物发生-原子荧光光谱法、X射线荧光光谱法、等离子体感应光谱谱法、电化学方法等。但这些分析方法在实际应用中存在耗时，分析步骤复杂，分析仪器昂贵，采样频率低等缺点。因此，开发高效、廉价、简捷的Hg²⁺检测方法成为当前的研究热点。

荧光化学传感器由于具有使用方便，灵敏度高，选择性好、实时、在线、原位检测等优点，成为检测Hg²⁺的一个新兴的研究热点。目前，用作Hg²⁺荧光分子探针的物质种类很多，常见的有以荧光素和罗丹明为代表的咕吨类（J.Org.Chem.，2008，73(21)，8571-8574；Inorg.Chem.，2009，48(12)，5061-5072）、香豆素类（Chem.Commun.，2010，46(19)，3292-3294；Org.Biomol.Chem.，20l0，8(6)，1310-1314）、萘酰亚胺类（Org.Lett.，2011，13(6)，1422-1425；Org.Lett.，2012，14(8)，2094－2097）、卟啉类（Anal.Chem.，2009，81(24)，9993-10001）、氟硼二吡咯类（Eur.J.Org.Ch em.，2012(6)，1158－l163；J.Mater.Chem.，2012，22(23)，11475-11478）和8-羟基喹啉类（Org.Lett.，2005，7(19)，4217-4220；Inorg.Chem.，2009，48(13)，5797-5800）等。尽管有些传感器已经应用于细胞和生物体内汞离子的检测研究,但是仍然存在部分传感器制备方法繁琐、操作复杂，有时需要借助掩蔽剂消除干扰等缺点，因此，设计合成具有高效、高灵敏度、高选择性、高稳定性，以及环境友好型的汞离子荧光分子探针，仍是该领域的研究热点。

发明内容

本发明的目的是提供一种2-喹啉酮类化合物及其制备方法，该化合物是由3，4-二氟乙酰苯胺为起始原料合成而来，原料易得，制备方便。

本发明的另一目的是提供一种2-喹啉酮类化合物的应用，该化合物作为荧光探针能定量检测Hg²⁺的含量。

本发明提供的一种2-喹啉酮类化合物，是3-（2-苯并咪唑基）-6，7-二氟-2-喹啉酮（BIDFQ），其结构式：

本发明提供的一种2-喹啉酮类化合物的制备方法，是以3，4-二氟乙酰苯胺为起始原料，与POCl₃、DMF反应得到2-氯-6，7-二氟喹啉-3-甲醛，然后水解生成3-醛基-6，7-二氟-2-喹啉酮，再与邻苯二胺反应制得2-喹啉酮类化合物（BIDFQ），其制备过程的反应式如下：

本发明的制备方法的步骤包括：

（1）制备2-氯-6，7-二氟喹啉-3-甲醛，可按照文献J.Med.Chem.,1998,41(27),5410-5419合成；

（2）按质量比1︰10～20将2-氯-6，7-二氟喹啉-3-甲醛加到70%乙酸水溶液中，加热回流反应5-8小时，水解生成3-醛基-6，7-二氟-2-喹啉酮；

（3）按质量比1︰15～30将3-醛基-6，7-二氟-2-喹啉酮加到无水乙醇中，再加入1倍3-醛基-6，7-二氟-2-喹啉酮摩尔量的邻苯二胺和0.1～0.3倍3-醛基-6，7-二氟-2-喹啉酮摩尔量的酸，加热回流反应5-10小时，制得3-（2-苯并咪唑基）-6，7-二氟-2-喹啉酮。

所述的酸优选乙酸、硼酸或对甲苯磺酸。

本发明提供的一种2-喹啉酮类化合物的应用，是作为荧光探针在定量检测Hg²⁺中的应用。

本发明提供的2-喹啉酮类化合物定量检测Hg²⁺的含量，包括如下步骤：