[发明专利]双氟磺草胺的制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种除草剂的制备方法，具体涉及一种双氟磺草胺的制备方法。

背景技术

双氟磺草胺是由美国陶氏农业科学（Dow Agroscience）公司开发的三唑并嘧啶磺酰胺类除草剂，是典型的乙酰乳酸合成酶抑制剂，为苗后茎叶处理防除阔叶杂草的广谱除草剂。每hm²用量5g可有效防除田间的石竹科、茜草科、旋花科、景葵科、蓼科等杂草，田间重要杂草如猪殃殃、龙葵、卷茎蓼等对其也很敏感。

目前合成双氟磺草胺的研究报告较少，主要是以5-氟尿嘧啶为起始原料，经氯化、甲氧基化、肼解、关环、转位、偶联、氧氯化和缩合反应，最终得到双氟磺草胺。

对于该路线中的最后一步：2-氯磺酰基-8-氟-5-甲氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶与2,6-二氟苯胺的缩合反应。

世界专利文献WO9937650A1公开了：（1）仅在1,2-丙二醇存在下反应，收率为88.9%。（2）在1,2-丙二醇和萘催化剂同时存在下反应，收率达到98%。

后一种方法虽然收率较高，但是使用萘催化剂，大大增加了生产成本。

而该文献的方法最大的不足在于：需要采用较多的2,6-二氟苯胺（3.8～5.5倍当量），这样导致生产成本较高，不适合工业化生产。

发明内容

本发明的目的在于解决上述问题，提供一种在具备较高收率的同时、成本较低的双氟磺草胺的制备方法。

实现本发明目的的技术方案是：一种双氟磺草胺的制备方法，其特征在于：它是由2-氯磺酰基-8-氟-5-甲氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶与2,6-二氟苯胺在1,2-丙二醇以及三乙胺的存在下反应得到；所述的2-氯磺酰基-8-氟-5-甲氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶与所述的2,6-二氟苯胺的摩尔比为1∶1～1∶1.5，优选1∶1。

所述的2-氯磺酰基-8-氟-5-甲氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶与所述的三乙胺的摩尔比为1∶1～1∶3；优选1∶2。

所述的2-氯磺酰基-8-氟-5-甲氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶与所述的1,2-丙二醇的重量比为1∶5～5∶1。

所述的2-氯磺酰基-8-氟-5-甲氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶优选采用2-氯磺酰基-8-氟-5-甲氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶的二氯甲烷溶液。

上述反应温度为0℃～100℃；优选20℃～60℃；更优选40℃。

上述反应时间为1h～10h；优选4h～8h；更优选6h。

本发明具有的积极效果：本发明的方法通过加入价格低廉的三乙胺，从而可以大大降低价格较高的2,6-二氟苯胺的用量，在具有较高收率的同时，大大降低了生产成本。

具体实施方式

（实施例1）

本实施例的双氟磺草胺的制备方法如下：

向250mL的反应瓶中加入120mL 的2-氯磺酰基-8-氟-5-甲氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶的二氯甲烷溶液（含26.6g的2-氯磺酰基-8-氟-5-甲氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]，0.1mol），然后加入13g的 2,6-二氟苯胺（0.1mol）、7g的1,2-丙二醇以及20.2g的三乙胺（0.2mol），升温至40℃，控温反应6h。

反应结束后，降温至0℃以下，过滤，滤饼经甲醇漂洗、干燥后得到33.9g的双氟磺草胺，收率为93.5%，纯度为98%（HPLC）。

（实施例2～实施例8）

各实施例的制备方法与实施例1基本相同，不同之处见表1。

表1