[发明专利]含氟环丙喹啉希夫碱蓝色发光材料及其制备方法无效

专利信息
申请号: 201310508214.5 申请日: 2013-10-25
公开(公告)号: CN103555319A 公开(公告)日: 2014-02-05
发明(设计)人: 孙一峰;吴仁涛;侯现明;郑泽宝;马世营;段文增;何国芳 申请(专利权)人: 泰山学院
主分类号: C09K11/06 分类号: C09K11/06;C07D215/12;G01N21/64
代理公司: 泰安市泰昌专利事务所 37207 代理人: 姚德昌
地址: 271000*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 含氟环丙 喹啉 希夫碱 蓝色 发光 材料 及其 制备 方法
【说明书】:

技术领域:

本发明属于有机发光材料技术领域,具体涉及含氟环丙喹啉希夫碱蓝色发光材料及其制备方法。

背景技术:

有机发光材料广泛应用于有机电致发光器件、有机固体激光器、有机光伏电池以及有机荧光传感器等领域。设计开发具有高荧光效率、不同发射波长、强的固态荧光发射的有机发光材料,是当前光子学材料与技术领域研究的一个热点。

喹啉类化合物是重要的荧光化合物,这类化合物具有优异的光物理特性和较高的荧光量子产率,已被应用于发光器件、光伏电池、荧光探针等领域之中。孙一峰等最近在专利(CN 103265531 A)中公开了一种氟代苯基喹啉咪唑化合物,该化合物具有蓝色发光特性,对氟离子和碱具有敏感特性,可用于发光器件和荧光敏感领域。

三(2-氨乙基)胺及其衍生物常用作有机配体、有机合成中间体、螯合剂、缓蚀剂等,其最为突出的结构特点就是分子中含有多个强配位氮原子,能够形成多种立体配位结构,从而影响配合物的性能。这类基于三(2-氨乙基)胺的配合物的合成、光电特性及应用研究引起了人们的关注,并开展了广泛的研究。最近,Yang 等(Tian-Lin Yang, Wen-Wu Qin,Synthesis and novel fluorescence phenomenon of terbium complex with a new Schiff base ligand derived from condensation of triaminotriethylamine and 3-indolemethanal,Spectrochimica Acta Part A, 2007, 67 568–571)研究了吲哚缩三氨乙基胺希夫碱铽配合物的荧光特性;Zhou 等(Ying Zhou, Ji Young Jung, Hye Ryeong Jeon, Youngmee Kim, Sung-Jin Kim, Juyoung Yoon,A novel supermolecular tetrameric vanadate-selective colorimetric and “Off-On” sensor with pyrene Ligand,Organic Letters,2011,13,2742-2745)合成了新的三氨乙基胺希夫碱,并成功用作四聚钒酸盐的荧光敏感器;McDaniel 等(Ashley M. McDaniel, Huan-Wei Tseng, Ethan A. Hill, Niels H. Damrauer, Anthony K. Rappe?, Matthew P. Shores, Syntheses and photophysical investigations of Cr(III) hexadentate iminopyridine complexes and their tris(bidentate) analogues,Inorg. Chem. 2013, 52, 1368?1378)研究了三氨乙基胺希夫碱铬配合物的光物理特性。

然而,这些研究更多关注三氨乙基胺希夫碱配合物的光物理性能,而对三氨乙基胺希夫碱本身的性能,尤其是固态荧光特性的关注较少,这可能是由于多数三氨乙基胺希夫碱的固态荧光较弱或没有荧光。

再者,通过2-环丙基-4-氟苯基喹啉-3-甲醛与三(2-氨乙基)胺反应,形成含氟环丙喹啉希夫碱,并考察其发光特性,在现有的技术中尚未见报道。

 

发明内容:

本发明的目的之一在于提供一种含氟环丙喹啉希夫碱蓝色发光材料。

本发明是通过以下技术方案实现的:

含氟环丙喹啉希夫碱蓝色发光材料的结构如式I所示:                                                。

 

本发明的另一目的是提供上述蓝色发光材料的制备方法。

本发明所述的有机发光材料的合成路线如下:

。 

将摩尔比为1:3~3.3的三氨乙基胺(化合物Ⅲ)和2-环丙基-4-氟苯基喹啉-3-甲醛(化合物Ⅱ)溶于有机溶剂中,在氮气保护下,搅拌回流反应4~7小时,得到目标产物。

所述有机溶剂为甲醇或乙醇或氯仿或二氯甲烷或甲苯。

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