[发明专利]含有端位二氟乙烯基团的液晶化合物及制备方法及应用有效
| 申请号: | 201310461712.9 | 申请日: | 2013-09-30 |
| 公开(公告)号: | CN104513140A | 公开(公告)日: | 2015-04-15 |
| 发明(设计)人: | 刘琦;魏小超;谭玉东;韩文明;靳灿辉;孙仲猛;曹林法 | 申请(专利权)人: | 江苏和成新材料有限公司 |
| 主分类号: | C07C43/225 | 分类号: | C07C43/225;C07C41/30;C09K19/20;C09K19/44;G02F1/1333 |
| 代理公司: | 北京嘉和天工知识产权代理事务所(普通合伙) 11269 | 代理人: | 甘玲 |
| 地址: | 210000 江苏省南京市南京*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 含有 端位二氟 乙烯 基团 液晶 化合物 制备 方法 应用 | ||
技术领域
本发明涉及液晶化合物及应用领域,尤其涉及一种含有端位二氟乙烯基团液晶化合物及其制备方法与应用。
背景技术
近年来,液晶化合物和液晶材料成为应用化学和材料化学研究的热点之一,在电子学、光学、声学、生物工程、化学工业等各发面得到了广泛的应用,而其中最广泛和最终用的是它在电子显示方面的应用。随着信息产业的发展,对液晶材料的要求也在不断的提高。虽然有关液晶材料方面的报道已有很多,但它们并不全部适合用于显示器中,因为显示用的液晶材料必须满足较宽的工作温度范围、较低的工作电压、低粘度、快速响应、高稳定性等要求。随着液晶材料的广泛应用,人们仍期望不断探索性能优良的液晶材料。
本发明的目的是提供一种新的液晶化合物及其制备方法,该液晶化合物含有端位二氟乙烯,具有粘度低、介电大、折射率高的特性,用于混合液晶组合物配方中,能够显著改善混合液晶组合物的性能。
发明内容
本发明一方面涉及一种式Ⅰ的化合物:
本发明另一方面涉及一种用于合成式Ⅰ所述化合物的方法,包含以下步骤:
1)在氮气保护条件下,将式1的化合物与1-溴-3-氟-4-碘苯在0-100℃温度下,反应1-20个小时,得到式2的化合物:
2)在氮气保护条件下,将双联硼酸频呐醇酯与式3的化合物,在0-150℃温度下,反应2-25个小时,得到式4的化合物:
3)在氮气保护条件下,将式2的化合物与式4的化合物,在0-150℃温度下,反应2-25个小时,得到式Ⅰ的化合物:
在本发明的实施方案中,优选所述方法的步骤1)中反应温度为20-100℃,反应时间为5-18个小时。
在本发明的实施方案中,优选所述方法的步骤2)中反应温度为50-150℃,反应时间为5-25个小时。
在本发明的实施方案中,优选所述方法的步骤3)中反应温度为50-150℃,反应时间为5-25个小时。
本发明所述方法的所有步骤的反应均在溶剂中进行,所述溶剂选自甲醇、乙醇、甲苯、四氢呋喃、二甲醚、二甲亚砜和N,N-二甲基乙酰胺中的至少一种。
本发明还涉及一种液晶组合物,所述液晶组合物包含所述液晶化合物。
本发明还涉及包含所述液晶化合物的液晶显示器件,所述液晶显示器件可以用于IPS、TN或TFT显示模式。
本发明的所述的含有端位二氟乙烯基团液晶化合物结构、性质稳定,具有互溶性好、粘度低、介电各向异性大、折射率高的特点。本发明所述的合成所述化合物的方法,具有生产成本低、反应路线短、操作简单、反应温和,收率高以及纯度高等特点,适合于工业化生产。本发明所述液晶化合物与液晶体系具有非常好的低温互溶性,可使整个液晶体系达到大介电各向异性值,同时该单体折射率各向异性值较大,可调整液晶在适当的折射率各向异性值范围。
附图说明
图1是化合物2的MS图;
图2是化合物A的MS图;
图3是化合物3的MS图
图4是化合物4的MS图;以及
图5是化合物Ⅰ的MS图。
具体实施方式
以下将结合具体实施方案来说明本发明。需要说明的是,下面的实施例为本发明的示例,仅用来说明本发明,而不用来限制本发明。
以下实施例中,除化合物A、化合物2、化合物3、化合物4以及化合物Ⅰ外,其余所使用的化合物单体及相关试剂均可从市场购得。具体试剂的名称及其CAS号在下表中列出:
表1:试剂名称及其CAS号
实施例1
1)化合物2的制备
称取9.5g式1的化合物、8g1-溴-3-氟-4-碘苯、0.6g四-三苯基磷钯、量取100mL DME(二甲醚)、27g碳酸钾水溶液(2mol/L),将上述所有物料加入到250mL单口瓶中,氮气置换5次,60℃反应10h,TLC显示还有微量原料。
后处理:加入100mL水,100mL乙酸乙酯萃取,合并有机层,水洗至中性,无水硫酸钠干燥,浓缩干溶剂,石油醚做淋洗液柱层析得到10.2g白色针状晶体化合物2。MS m/z:482(M+),收率:80%。
化合物2的MS图参见图1。
2)化合物3的制备
a)化合物A的合成
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