[发明专利]线型聚苯乙烯支载(S)-5-(4-氧苄基)-3-苯基-1-丙酰基海因及其制备方法和用途有效

专利信息
申请号: 201310422859.7 申请日: 2013-09-17
公开(公告)号: CN103467641A 公开(公告)日: 2013-12-25
发明(设计)人: 卢翠芬;杨桂春;陈祖兴;鲁光军;聂俊琦 申请(专利权)人: 湖北大学
主分类号: C08F212/08 分类号: C08F212/08;C08F212/32;C07B53/00;C07C51/06;C07C59/48;C07C201/12;C07C205/56;C07C59/56;C07C59/64;C07C59/01;C07D333/24
代理公司: 武汉凌达知识产权事务所(特殊普通合伙) 42221 代理人: 宋国荣
地址: 430062 湖*** 国省代码: 湖北;42
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摘要:
搜索关键词: 线型 聚苯乙烯 苄基 苯基 丙酰基 海因 及其 制备 方法 用途
【权利要求书】:

1.线型聚苯乙烯支载(S)-5-(4-氧苄基)-3-苯基-1-丙酰基海因1,其结构如下:

式中m n=1:1~4,Mw=8400~14000。

2.一种制备权利要求1所述的线型聚苯乙烯支载(S)-5-(4-氧苄基)-3-苯基-1-丙酰基海因的方法,该方法包括下述步骤:

  (1)在有机溶剂中,化合物2和异氰酸苯酯反应得到化合物3,反应温度为60~100℃,反应时间为12~24h,上述化合物的摩尔比为化合物2:异氰酸苯酯=1:1~1.5;

  (2)在有机溶剂中,碳酸钾和催化量的冠醚的作用下,化合物3和对乙烯基苄氯反应得到化合物4, 反应温度为25~60℃,反应时间为12~48h,上述化合物的摩尔比为化合物3 :碳酸钾: 对乙烯基苄氯=1:1~3:1~1.5;

  (3)在有机溶剂中,三乙胺、4-二甲氨基吡啶作用下,化合物4和丙酰氯反应得到化合物5,反应温度为0~40℃,反应时间为1~2 h,上述化合物的摩尔比为化合物4: 丙酰氯:三乙胺:4-二甲氨基吡啶=1:1~2:1~2:0.1~0.3;

  (4) 在有机溶剂中,化合物5和苯乙烯在引发剂的作用下共聚得到线型聚苯乙烯支载(S)-5-(4-氧苄基)-3-苯基-1-丙酰基海因,反应温度为60~110℃,反应时间为72~96h,上述化合物的摩尔比为化合物5:苯乙烯=1 :1~4,所述的引发剂是偶氮二异丁腈;

   上述化合物2345具有如下结构式:

3.如权利要求2所述的方法,其特征是:所述有机溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、N, N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、丙酮、甲醇、乙醇、乙酸乙酯、苯或甲苯。

4.如权利要求2所述的方法,其特征是:步骤(4)中偶氮二异丁腈的用量为两单体总量的3 mol%。

5.权利要求1所述的线型聚苯乙烯支载(S)-5-(4-氧苄基)-3-苯基-1-丙酰基海因作为手性辅助试剂用于诱导不对称羟醛缩合反应的用途。

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