[发明专利]一种基于多齿吡啶类喹喔啉荧光探针的制备方法和应用无效

专利信息
申请号: 201310391554.4 申请日: 2013-09-02
公开(公告)号: CN103450205A 公开(公告)日: 2013-12-18
发明(设计)人: 卜显和;杨乐乐;刘秀明 申请(专利权)人: 南开大学
主分类号: C07D487/22 分类号: C07D487/22;G01N21/64;C09K11/06
代理公司: 天津佳盟知识产权代理有限公司 12002 代理人: 侯力
地址: 300071*** 国省代码: 天津;12
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摘要:
搜索关键词: 一种 基于 吡啶 类喹喔啉 荧光 探针 制备 方法 应用
【说明书】:

技术领域

 本发明涉及重金属离子检测领域,特别是一种基于多齿吡啶类喹喔啉荧光探针的制备方法和对镉离子的检测应用。

背景技术

近年来,重金属离子在生命进程及环境体系领域中均有重要影响,其对生命体系及整个地球的生态平衡造成了严重且不可逆的破坏,如重金属离子可与生物体中核酸等生物大分子作用,损伤DNA,从而引起细胞变异,导致各种疾病的产生。其中一些金属离子的危害不容忽视,镉广泛用于如冶金、军工等工业生产过程,甚至在肥料中也有发现。由于镉半衰期长且比其它重金属更容易被农作物所吸附,所以当环境受到污染后,镉会在生物体内富集,通过食物链进入机体,造成肝和肾的病变,对人体危害极大,即使微量摄入也会引起严重的后果。因此,对镉离子的检测研究已经成为近些年的研究热点,参见:1) Pari, L.; Murugavel, P.; Sitasawad, S. L.; Kumar, K. S. Life Sci.2007, 80, 650; 2) A. Renzoni.; F. Zino and E. Franchi. Environ. Res.199877, 68。 

迄今为止,检测镉离子的荧光传感器已有文献报道,但是绝大部分荧光探针同时也对锌离子产生响应,对镉离子选择性不足,而且检测的同时受到其他重金属离子的干扰,所以设计高选择性、高抗干扰性的镉离子探针分子仍然具有较大挑战,参见:1) Bao, Y. Y.; Liu, B.; Wang, H.; Du, F. F.; Bai, R. K. Anal. Methods 20113, 1274; 2)Gunnlaugsson, T.; Lee, T ,C.; Parkesh ,R.; Org. Lett20035 :4065—4068; 3) Liu, W. S.; Jiao, T. Q.; Li, Y. Z.; Tan, M. Y.; Wang, H.; Wang, L.F. J. Am. Chem. Soc.2004126, 2280。

发明内容

本发明的目的是针对上述存在问题,提供一种高选择性、高抗干扰性检测镉离子的基于多齿吡啶类喹喔啉荧光探针的制备方法和应用,该探针制备方法简单、反应条件温和、产率高、重现性好。

本发明采的技术方案:

    一种基于多齿吡啶类喹喔啉荧光探针,其化学分子式为C84H54N20,该荧光探针具有如下结构式: 

一种所述基于多齿吡啶类喹喔啉荧光探针的制备方法,由2,4,8,9-四(2-吡啶)-5,6-双吡嗪[2,3-f]-5,6-二胺和叔丁基芘四酮制备,步骤如下:

1)将2,4,8,9-四(2-吡啶)-5,6-双吡嗪[2,3-f]-5,6-二胺与叔丁基芘四酮溶于乙醇和冰醋酸的混合溶液中得到反应液,将反应液加热回流4-6小时; 

2)冷却至室温,抽滤后依次经醇类溶剂、醚类溶剂洗涤3-5次,室温下干燥,经硅胶色谱柱分离提纯,得到亮黄色固体,即为所述基于多齿吡啶类喹喔啉荧光探针。

所述叔丁基芘四酮与2,4,8,9-四(2-吡啶)-5,6-双吡嗪[2,3-f]-5,6-二胺的摩尔比为1:2-3,冰醋酸与乙醇混合溶液中冰醋酸与乙醇的体积比为1:15-20,叔丁基芘四酮与冰醋酸与乙醇混合溶液的用量比为1.5-2 mg/mL。

所述醇类溶剂为甲醇或乙醇,醚类溶剂为乙醚或石油醚。

一种所述基于多齿吡啶类喹喔啉荧光探针的应用,可作为荧光传感器来检测镉离子。

本发明的优点:该荧光探针制备方法所用溶剂毒性小、制备工艺简单、反应条件温和、产率高、可重现性好,在实际应用中,可以实现对镉离子的高选择性、高抗干扰性检测,是一个潜在的比较理想的镉离子荧光分子探针,因此,它将会在生命科学、环境科学和材料科学等研究领域发挥一定的作用。

附图说明

图1为向该荧光探针中加入60倍相当量浓度的各种阳离子溶液所引起的荧光光谱变化图,该荧光探针的浓度为1× 10-5 M。

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