[发明专利]一种单芳基硫醚类化合物及其制备方法和用途有效

专利信息
申请号: 201310374214.0 申请日: 2013-08-23
公开(公告)号: CN103408476A 公开(公告)日: 2013-11-27
发明(设计)人: 宋亚丽;杨更亮;董芸芳;杨涛 申请(专利权)人: 河北大学
主分类号: C07C323/22 分类号: C07C323/22;C07C319/14;A61P31/10
代理公司: 石家庄国域专利商标事务所有限公司 13112 代理人: 白海静
地址: 071002 *** 国省代码: 河北;13
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摘要:
搜索关键词: 一种 单芳基硫醚类 化合物 及其 制备 方法 用途
【说明书】:

技术领域

发明涉及化合物,具体的说是一种单芳基硫醚类化合物及其制备方法和用途。

背景技术

硫醚是一类重要的基础有机化合物,有烯基硫醚、炔基硫醚、炔丙基硫醚、单芳基硫醚和二芳基硫醚等。在诸多不同的硫醚类化合物中,目前应用的最广、研究的最多的是单芳基硫醚。单芳基硫醚作为有机合成和药物合成的中间体,在医药、高分子材料、农药、香料香精的合成等领域具有广泛应用。

近十几年来有关单芳基硫醚的合成方法及其研究也取得了比较大的进步(作者:史少辉、涂兴钊、张小平、代川、曾庆乐,硫醚合成研究进展,《广州化工》,2012年3月,第40卷第6期,Page1~4)。目前合成单芳基硫醚最主要的方法是过渡金属催化法,该方法是在过渡金属如Ni(0)、Ni(Ⅱ)或Pd化合物的催化下,以硫酚或硫醇及其盐类等含硫化合物为原料与芳基卤化物进行亲核取代反应。该方法的优点是反应效率高且底物适应范围广,但是,由于过渡金属催化剂成本昂贵,并且钯催化剂需要相应的膦配体与之配位才能很好地促进反应的进行,这使得该方法并不适用于大规模的工业化生产。也有研究人员以芳基二硫醚和烷基卤化物为原料,室温条件下,一锅法甲醛化次硫酸钠促进的芳基烷基硫醚的合成。该方法虽然不用金属催化剂和强碱,而且拥有较高的产率,但由于以芳基二硫醚为原料,限制了该方法的规模化应用。除上述两种方法之外,还有两种比较常用的硫醚合成方法:一是用载体化的苯硫酚合成硫醚,该方法的虽然产率较高,但需要事先将苯硫酚与离子交换树脂反应,操作繁琐;第二种方法是通过砜类或亚砜类化合物被选择还原生成硫醚,此方法一般都会涉及到强还原剂NaBH4、LiAlH4及其烃基取代化合物的使用,操作繁琐,且容易引起安全事故。

虽然已经有上述的多种单芳基硫醚合成方法,但是这些方法或是由于催化剂成本昂贵、原料不易获得的问题,或是由于反应条件要求严苛、操作方法繁琐的问题,使得其都不太适合于规模化的应用。因此,研究者仍在积极探索,期望能够建立一种催化成本低廉、原料易得,且反应条件温和、工艺流程简单的单芳基硫醚合成方法。同时,研究者也期望能够合成出结构新颖,具有新用途的单芳基硫醚类化合物。

发明内容

本发明的目的之一是提供一种结构新颖的单芳基硫醚类化合物。本发明的目的之二是提供一种该单芳基硫醚类化合物的制备方法,以解决现有方法在制备单芳基硫醚时存在的催化成本高、原料不易获得或反应条件要求苛刻、操作方法繁琐的问题。本发明的目的之三是提供该化合物在制备抗真菌药物中的应用。

本发明的目的是通过以下技术方案实现的:

本发明提供了一种单芳基硫醚类化合物,其化学名称为:2-((取代苯硫基)苯甲基)-3-羟基-5,5-二甲基环己-2-烯酮,其化学结构式如(Ⅰ)所示:

所述化学结构式(Ⅰ)中,R1或R2均选自氢、卤素、氰基、羟基、硝基、氨基、取代氨基、苄氧基、C1-4烃基、C5-10烷基、C1-4烃氧基、C1-3全氟烃基、C1-4烃基羰基、C1-4烃基羰基氧基、C3-10芳杂环或C3-10杂环-C1-4亚烷基中的任意一种。

优选的,所述R1选自卤素、C1-4烃氧基或C1-4烃基中的任意一种,所述R2选自氢、卤素或C1-4烃氧基中的任意一种。

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