[发明专利]含9,9’-联亚芴基及其衍生物的有机半导体材料及其制备方法与应用有效
| 申请号: | 201310359787.6 | 申请日: | 2013-08-17 |
| 公开(公告)号: | CN103435782A | 公开(公告)日: | 2013-12-11 |
| 发明(设计)人: | 黄飞;孙辰;董升;曹镛 | 申请(专利权)人: | 华南理工大学 |
| 主分类号: | C08G61/02 | 分类号: | C08G61/02;C08G61/12;H01L51/46;H01L51/54;H01L51/30 |
| 代理公司: | 广州粤高专利商标代理有限公司 44102 | 代理人: | 何淑珍 |
| 地址: | 511458 广东省广州市*** | 国省代码: | 广东;44 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 联亚芴基 及其 衍生物 有机半导体 材料 制备 方法 应用 | ||
1.含9,9’-联亚芴基及其衍生物的有机半导体材料,其特征在于具有如下结构:
其中,A为芳香环衍生物,为苯、联苯、噻吩、联噻吩、稠噻吩、芴、咔唑、硅芴、噻吩并环戊二烯、噻吩并噻咯、苯并双噻吩、吲哚芴、吲哚咔唑、苯并噻二唑、萘二噻二唑、苯并三唑、喹喔啉、噻吩并吡咯二酮或者含有碳碳双键、碳氮键的共轭单元;x、y分别为所述有机半导体材料中共轭单元与9,9’-联亚芴基单元的相对含量;M为相同或者不同的具有1~20个碳原子的直链、支链或者环状烷基链,n为聚合度;所述x=0%~99%,y=1%~100%,x+y=100%,n为0~10000的自然数。
2.根据权利要求1所述的含9,9’-联亚芴基及其衍生物的有机半导体材料,其特征在于所述M中,烷基上一个或多个碳原子被氧原子、烯基、炔基、芳基、羰基、羟基、氨基、羧基、氰基、硝基或酯基官能团取代,氢原子被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子或上述官能团取代。
3.根据权利要求1所述的含9,9’-联亚芴基及其衍生物的有机半导体材料,其特征在于所述单元A为如下所示结构的一种以上:
其中R为氢原子或者烷基链。
4.根据权利要求3所述的含9,9’-联亚芴基及其衍生物的有机半导体材料,其特征在于所述R为相同或者不同的具有1~20个碳原子的直链、支链、或者环状烷基链。
5.根据权利要求4所述的含9,9’-联亚芴基及其衍生物的有机半导体材料,其特征在于所述R中,烷基上一个或多个碳原子被氧原子、烯基、炔基、芳基、羰基、羟基、氨基、羧基、氰基、硝基或酯基官能团取代,氢原子被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子或上述官能团取代。
6.制备权利要求1所述含9,9’-联亚芴基及其衍生物的有机半导体材料的方法,其特征在于包括如下步骤:
(1)9,9’-联亚芴基的双边溴化及双边硼酸酯的制备:以2,7-二溴芴为原料,通过将其在空气中氧化得到二溴芴酮;将芴与带烷基链的酰氯反应,得到2、7位有烷基链修饰的芴;最后将二溴芴酮和芴在丁基锂强碱性条件下反应,再经脱水,得到双边溴化的9,9’-联亚芴基,再与双联频哪醇基二硼烷反应,得到双边硼酸酯的9,9’-联亚芴基;
(2)将含所述A结构的具有金属催化偶联反应活性官能团的单体与步骤(1)中双边溴化及双边硼酸酯的产物在金属催化剂下反应,得到含9,9’-联亚芴基的聚合物,在此步骤中通过A结构的调节变换使此含9,9’-联亚芴基聚合物具有更好的分子间排列,从而具有良好的加工性及光电性能,最终使9,9’-联亚芴基结构引入聚合物或齐聚物中,制备了系列含9,9’-联亚芴基及其衍生物的有机光电材料。
7.权利要求1所述含9,9’-联亚芴基及其衍生物的有机半导体材料在制备有机场效应晶体管、有机太阳电池或有机电致发光器件中的应用。
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