[发明专利]具有Y型结构的含邻羟基-亚胺基全共轭可见光敏剂与合成无效

专利信息
申请号: 201310337063.1 申请日: 2013-07-30
公开(公告)号: CN103387517A 公开(公告)日: 2013-11-13
发明(设计)人: 高放;陆瑶;马慧莹;丁戈;李红茹 申请(专利权)人: 重庆大学
主分类号: C07C251/24 分类号: C07C251/24;C07C249/02
代理公司: 重庆大学专利中心 50201 代理人: 郭吉安
地址: 400044 *** 国省代码: 重庆;85
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摘要:
搜索关键词: 具有 结构 羟基 胺基 共轭 可见 光敏剂 合成
【说明书】:

技术领域

发明涉及有机光敏剂领域,特别是具有Y型结构的含邻羟基-亚胺基全共轭可见光敏剂与合成。

背景技术

有机光敏剂由于具有优越的光化学性质而使其在许多领域如生物显像、材料科学、化学工程中得以广泛地应用。为进一步拓展可见光敏剂的枝状结构以及增加其化学改性的可能性,扩大其应用范围,可见光敏剂分子骨架中需要引入枝状结构,但是由于化学构建的挑战这类光敏剂并不多见。

发明内容

本发明的目的就是为了克服上述背景技术的不足,而合成一类具有Y型结构的含邻羟基-亚胺基全共轭可见光敏剂。

本发明涉及的具有Y型结构的含邻羟基-亚胺基全共轭可见光敏剂,其化学通式为:

其中结构式中R代表:H,N(CH3)2,N(CH2CH3)2或N(CH2CH2CH2CH3)2

上述以具有Y型结构的含邻羟基-亚胺基全共轭可见光敏剂的合成方法如下:

首先,将4,4’-二((4”-胺基)-苯乙烯基)-三苯胺与邻羟基-苯甲醛衍生物加入三口玻璃瓶中,4,4’-二((4”-胺基)-苯乙烯基)-三苯胺与邻羟基-苯甲醛衍生物之间摩尔量比为1:2,以乙醇为溶剂,其体积为邻羟基-苯甲醛衍生物体积的40~100倍,常温磁力搅拌10个小时后结束反应;

然后,将上述反应后的混合物经减压旋干得到粗产物,以苯为洗脱剂,用硅胶色谱柱分离,得到具有Y型结构特征的含邻羟基-胺基的全共轭的可见光敏剂;

反应方程式:

其中结构式中R代表:H,N(CH3)2,N(CH2CH3)2或N(CH2CH2CH2CH3)2

在有机溶剂中,这些化合物在可见光区具有良好的吸收。

附图说明

图1.实施例1中的(4,4’-双((2”-羟基-苯基-甲基-亚胺基)-苯乙烯基))-三苯胺的1H核磁共振谱(1H-NMR)。

图2.实施例1中的(4,4’-双((2”-羟基-苯基-甲基-亚胺基)-苯乙烯基))-三苯胺在乙酸乙酯中的紫外-可见吸收光谱。

图3.实施例2中的(4,4’-双((2”-羟基-4’’-(N,N-二甲基)-苯基-甲基-亚胺基)-苯乙烯基))-三苯胺在乙酸乙酯中的紫外-可见吸收光谱。

图4.实施例3中的(4,4’-双((2”-羟基-4’’-(N,N-二乙基)-苯基-甲基-亚胺基)-苯乙烯基))-三苯胺在乙酸乙酯中的紫外-可见吸收光谱。

具体实施方式

下面结合实施例和附图进一步说明本发明:

实施例1

(4,4’-双((2”-羟基-苯基-甲基-亚胺基)-苯乙烯基))-三苯胺

将4,4’-二((4”-胺基)-苯乙烯基)-三苯胺(5mmol,2.395g)与邻羟基-苯甲醛(10mmol,1.22g,1.04ml)在三口玻璃瓶中混合,以50ml乙醇为溶剂,常温磁力搅拌10个小时后结束反应,减压旋干得到粗产物,以苯为洗脱剂,用硅胶色谱柱分离得到纯净产品。产率50%,熔点:275~277℃。其1H核磁共振谱图如图1所示,1H-NMR(D1-CDCl3,500MHz)δ(ppm):13.319(s,-OH,2H),8.670(s,N=CH,2H),7.563-7.550(d,Ar-H,4H),7.428-7.399(t,Ar-H,8H),7.308-7.294(d,Ar-H,6H),7.159-6.951(m,Ar-H,11H;CH=CH,4H)。

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