[发明专利]一种β-烃氧酰基-γ-烃基-γ-丁内酯的合成方法

说明书

技术领域  本发明涉及一种β-烃氧酰基-γ-烃基-γ-丁内酯的合成方法，属于化工技术领域。

背景技术  据统计，自然界中已知的天然产物中约有10%为取代γ-丁内酯化合物。γ-丁内酯结构广泛存在于生物碱、大环抗生素和生物信息素等具有生物活性的分子中。(N. Petragnani, H. M. C. Ferraz, G. V. J. Silva. Synthesis 1986, 157. S. S. C. Koch, A. R. Chamberlin, Studies in Natural Products Chemistry, Vol. 16 (Ed.: Atta-ur-Rahman), Elsevier, 1995, pp. 687 - 725.)如1982年Krog于地衣Punctelia microsticta (Muell. Arg.) Krog中分离发现的脂肪酸仲康酸(paraconic acid，3-carboxylic acid substituted γ-butyrolactones) 及其衍生物，所述脂肪酸仲康酸分子结构式分别为：

；

该地衣中发现的脂肪酸仲康酸一种衍生物的分子结构式为；

                                 ；

其中，R=n-C12H24CO2H, (+) -Protopraesorediosic acid; R=n-C13H27，(+) -Protolichesterinic acid; R=n-C5H11，Methylenolactocin；

该地衣中发现的脂肪酸仲康酸的另一种衍生物的分子结构式为：

                                 ；

其中，R=n-C13H27，(+) -Roccellaric acid ；R=n-C11H23, (+) -Nephrosteranic acid；所述的脂肪酸仲康酸及其衍生物均被发现具有抗炎、抗肿瘤活性 (H. Krog, Nord. J. Bot. 1994, 2, 287-292.)，其结构特征为在β位连有羧基、γ位连有5-15个碳原子的烃基的γ-丁内酯化合物。(M. S. Maier, D. I. G. Marimon, C. A. Stortz, M. T. Adler. J. Nat. Prod. 1999, 62, 1565 - 1567.) 因此关于这一类结构化合物及其中间体的合成显得尤为重要。

β-烃氧酰基-γ-烃基-γ-丁内酯化合物1 是合成上述具有生物活性物质β-羧基-γ-烃基-γ-丁内酯的重要中间体；所述的β-烃氧酰基-γ-烃基-γ-丁内酯化合物1分子结构式为：

                                   。