[发明专利]N取代双吲哚化合物及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及化工技术，特别涉及双吲哚化合物。

背景技术

吲哚是一种重要的化工原料，广泛应用于医药、农药、染料、食品及香料等众多领域且需求量不断增加。多年来，国内外在此领域已进行了广泛深入的研究，取得了令人瞩目的成绩，开发了数十条吲哚及其衍生物合成路线，已有数条路线实现了工业化生产。随着人们对吲哚及其衍生物的开发研究，大量基于吲哚的衍生物应运而生，并不断应用到医药、染料和香料等医学和工业领域。

吲哚分子是由苯环和吡咯环稠和而成，整个分子处在一个π键共轭的条件下，原子上电子能在整个分子范围内离域。由于五元环电子云密度大于苯环，而且N原子本身带有孤对电子，使得N原子具有与碱性物质作用形成亲核试剂的能力，因而能与芳香卤代烃发生亲核取代反应。

发明内容

本发明目的在于提供一类新型N取代双吲哚化合物，本发明的另一目的是提供一种N取代双吲哚化合物的制备方法。

本发明的N取代双吲哚化合物用下述通式表示：

其中R表示下述基团之一：

本发明的N取代双吲哚化合物的制备方法依次包括以下步骤：

a.在氮气保护条件下，在反应容器中依次加入吲哚、二氟代芳香化合物、无水碳酸钾和N-甲基吡咯烷酮，搅拌；

b.将步骤a体系缓慢加热至180-200℃，反应3h；

c.将步骤b得到的体系缓慢冷却至室温，然后倒入去离子水和乙醇的混合溶剂中沉淀，得到双吲哚粗产物；

d.将步骤c得到的双吲哚粗产物重结晶，得到纯的双吲哚化合物。

本发明的N-取代双吲哚化合物的制备方法中，步骤a中所述的吲哚、二氟代芳香化合物和无水碳酸钾的摩尔比为2.2：1：2。

本发明的N-取代双吲哚化合物的制备方法中所涉及的化学反应方程式为：

本发明具有如下优点：

（1）本发明的双吲哚化合物具有新颖的化学结构，该新颖的结构可赋予化合物独特的性能特点，并且可通过改变R的结构来调节双吲哚化合物的结构。

（2）本发明不仅提供了一种新颖的N取代双吲哚化合物，也提供了一种双吲哚化合物的制备新方法，该制备方法操作工艺简单，制备成本低。

（3）本发明通过N取代的方法可把吲哚基团引入到聚合物的侧基，实现新型功能高分子的构筑。

具体实施方式

本发明以不同结构的二氟代芳香化合物和吲哚为单体，在无水碳酸钾存在条件下，通过亲核取代得到不同结构的双吲哚化合物。不仅提供了结构新颖的N取代双吲哚化合物，也提供了制备双吲哚化合物的新方法。

实施例1

选择100mL的三口烧瓶为反应容器，对三口烧瓶抽真空和充氮气，反复三次。在三口烧瓶中依次加入0.022mol吲哚、0.010mol 4,4-二氟二苯酮和0.020mol无水碳酸钾，再加入30mL的溶剂N-甲基吡咯烷酮，搅拌使单体在溶剂中充分溶解。所得体系以5℃/min缓慢加热至190℃，反应3h，停止反应。让反应体系以2℃/min缓慢冷却至室温，然后倒入去离子水和乙醇体积比为1:1的混合溶剂中，沉淀，得到吲哚骨架聚合物的粗产物。将粗产物用N,N-二甲基乙酰胺（DMAC）以0.05g/mL重结晶两次，得到纯的双吲哚化合物4,4′-二-1H-吲哚基-二苯甲酮。