[发明专利]噻吩化合物及其中间体的制造方法有效
| 申请号： | 201310317800.1 | 申请日： | 2009-02-27 |
| 公开（公告）号： | CN103435593A | 公开（公告）日： | 2013-12-11 |
| 发明（设计）人： | 柳原一史;大和田真吾;宫地克明 | 申请（专利权）人： | 日产化学工业株式会社 |
| 主分类号： | C07D333/32 | 分类号： | C07D333/32;C07C323/56;C07C319/18 |
| 代理公司： | 上海专利商标事务所有限公司 31100 | 代理人： | 冯雅 |
| 地址： | 日本*** | 国省代码： | 日本;JP |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 噻吩 化合物 及其 中间体 制造 方法 | ||
1.式(6)表示的2-芳基-3-羟基-4-取代羰基二氢噻吩化合物的制造方法，其特征在于，在碱性条件下使式(5)
表示的γ-酮硫醚化合物环化，制得式(6)
表示的2-芳基-3-羟基-4-取代羰基二氢噻吩化合物，
以上各式中，R1表示C6-10芳基，该C6-10芳基无取代或可被卤素原子、羧基、硝基、甲酰基、氰基、羟基、硫醇基、氨基、C1-10烷基、C2-6链烯基、C2-6炔基、C1-10烷氧基、C1-10烷基羰基、C1-10烷基羰氧基、C1-10烷氧基羰基或C6-10芳基取代；该C1-10烷基、C2-6链烯基、C2-6炔基、C1-10烷氧基、C1-10烷基羰基、C1-10烷基羰氧基、C1-10烷氧基羰基及C6-10芳基无取代或可被卤素原子取代；R2及R3分别独立地表示氢原子、C1-6烷基或C6-10芳基，该C1-6烷基及C6-10芳基无取代或可被卤素原子、硝基、氰基、羟基、硫醇基、氨基、C1-10烷基、C2-6链烯基、C2-6炔基、C1-10烷氧基或C6-10芳基取代，该C1-10烷基、C2-6链烯基、C2-6炔基、C1-10烷氧基及C6-10芳基无取代或可被卤素原子取代；R4表示C1-3烷基，该C1-3烷基无取代或可被卤素原子取代。
2.如权利要求1所述的制造方法，其特征在于，使用如下制得的式(5)表示的γ-酮硫醚化合物：
对硫代乙酰基化合物(3)
水解，对生成的硫醇化合物进行离析或不进行离析而使其与式(4)
表示的乙烯基酮化合物反应，生成式(5)
表示的γ-酮硫醚化合物，
以上各式中，R1、R2、R3及R4的定义与权利要求1中的定义相同，Ac表示乙酰基。
3.如权利要求1所述的制造方法，其特征在于，使用如下制得的式(5)表示的γ-酮硫醚化合物：
使式(1)
表示的2-芳基乙酸酯化合物与式(2)
表示的硫代乙酸化合物反应，生成式(3)
表示的硫代乙酰基化合物，然后将该硫代乙酰基化合物水解，对生成的硫醇化合物进行离析或不进行离析而使其与式(4)
表示的乙烯基酮化合物反应，生成式(5)
表示的γ-酮硫醚化合物，
以上各式中，R1、R2、R3及R4的定义与权利要求1中的定义相同；X表示离去基团，Ac表示乙酰基，M表示氢原子或金属盐。
4.如权利要求1～3中任一项所述的制造方法，其特征在于，R1为C6-10芳基；该C6-10芳基无取代或可被卤素原子、C1-10烷基或C1-10烷氧基取代；该C1-10烷基及C1-10烷氧基无取代或可被卤素原子取代。
5.如权利要求1～3中任一项所述的制造方法，其特征在于，R2为C1-3烷基；该C1-3烷基无取代或可被卤素原子取代。
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