[发明专利]N-苯基咔唑衍生物及其在电致磷光器件中的应用无效

专利信息
申请号: 201310313828.8 申请日: 2013-07-24
公开(公告)号: CN103333158A 公开(公告)日: 2013-10-02
发明(设计)人: 廖良生;蒋佐权;崔林松 申请(专利权)人: 苏州大学
主分类号: C07D401/14 分类号: C07D401/14;C07D403/14;C07D209/88;C07D409/14;C09K11/06;H01L51/54
代理公司: 北京集佳知识产权代理有限公司 11227 代理人: 常亮
地址: 215123 江苏*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 苯基 衍生物 及其 磷光 器件 中的 应用
【说明书】:

技术领域

发明属于光电材料及应用技术领域,涉及以N-苯基咔唑为基本结构单元,通过咔唑苯环的间位进行连接和修饰不同电子特性基团的衍生物及其作为蓝色磷光主体材料在有机电致磷光器件中的应用。

背景技术

有机电致发光是一种自发光器件,通过在一对电极间夹着发光层且施加电压,从阴极(第一电极)注入的电子和阳极(第二电极)注入的空穴在发光中心复合形成分子激子,并且该分子激子在回到基态时释放能量来发光。有机电致发光器件具有电压低、亮度高、视角宽、响应快、温度适应性好等特性,广泛应用于电视机、手机、MP3等电子产品显示器。

有机电致发光材料一般分为单线态荧光染料和二线态磷光染料,但是该类材料具有较强的浓度淬灭效应,会降低发光层的发光效率,导致有机发光器件性能较低。因此,现在的有机电致发光器件中大多采用主客体结构,即将荧光染料或磷光染料以一定的浓度掺杂在主体物质中,以避免浓度淬灭和二重态-二重态的湮灭,提高器件性能。如今,现有技术公开了作为主体材料的多种物质。1999年Forrest和Thompson等(M.A.Baldo,S.Lamansky,P.E.Burroes,M.E.Thompson,S.R.Forrest.Appl.Phys.Lett.,1999,75,4)将绿色磷光材料Ir(ppy)3以6wt%的浓度掺杂在4,4’-N,N’-二咔唑-联苯(CBP)的主体材料中,获得的绿光OLED最大外量子效率达10%。不过CBP的二重激发态能量只有2.56eV,若掺杂具有高二重态激发能量的蓝色磷光材料,会发生能量回传给主体的现象,使器件的外量子效率下降至5.7%。为了进一步提高蓝色磷光器件的效率,必须使用高二重态能量的主体材料,于是2003年Forrest(Holmes,R.J.Forrest,S.R.Tung,Y.-J.Kwong,R.C.and Brown,J.J.Garon,S.Thompson,M.E.,Appl Phys Let,2003,82,2422)发展出N,N’-二咔唑基-3,5-取代苯(mCP),此材料是将CBP的共轭体系缩小,二重态能量上升为2.9eV,外部量子效率提升至7.8%。但是mCP的玻璃化转变温度较低,且材料本身稳定性不高,阻碍了其广泛应用。

发明内容

有鉴于此,本发明的目的在于提供一类具有高的二重态能量和玻璃化转变温度的蓝色磷光主体材料N-苯基咔唑衍生物,以及包含所述主体材料的稳定性好、发光强度高、电流效率高的有机电致磷光器件。

为实现上述目的,本发明提供如下技术方案:

本发明的N-苯基咔唑衍生物,具有如下式(Ⅰ)所示的结构:

其中,A为不包含任何基团、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、吡啶/吡嗪基;

R1为氢、二苯基磷氧基、氰基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-二苯并噻吩/呋喃基、4-二苯并噻吩/呋喃基;

R2为氢、二苯基磷氧基、氰基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-二苯并噻吩/呋喃基、4-二苯并噻吩/呋喃基。

上述技术方案中,当A为不包含任何基团时,所述衍生物具有式(I-A)的结构,命名为BCz。

上述技术方案中,当A为取代或未取代的亚苯基时,所述衍生物具有式(I-B)的结构,命名为PBCz。

其中,X为氢、卤素、二苯基磷氧基、氰基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-二苯并噻吩/呋喃基、4-二苯并噻吩/呋喃基。

上述技术方案中,当A为取代或未取代亚联苯基时,所述衍生物具有式(I-C)的结构,命名为BPBCz。

其中,X1、X2为氢、卤素、二苯基磷氧基、氰基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-二苯并噻吩/呋喃基、4-二苯并噻吩/呋喃基,X1、X2可以相同也可以不同。

上述技术方案中,当A为吡啶基时,所述衍生物具有式(I-D)或(I-E)的结构,分别命名为35PydBCz和26PydBCz。

上述技术方案中,当A为吡嗪基时,所述衍生物具有式(I-F)的结构,命名为PyzBCz。

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