[发明专利]含有2,3,5,6-四氟二苯乙炔的向列型负性液晶、合成方法及应用有效
| 申请号: | 201310298390.0 | 申请日: | 2013-07-16 |
| 公开(公告)号: | CN103333697A | 公开(公告)日: | 2013-10-02 |
| 发明(设计)人: | 闻建勋;曹秀英;赵敏;范程士;李继响 | 申请(专利权)人: | 上海天问化学有限公司 |
| 主分类号: | C09K19/20 | 分类号: | C09K19/20;C07C69/773;C07C67/343 |
| 代理公司: | 上海新天专利代理有限公司 31213 | 代理人: | 邬震中 |
| 地址: | 201400 上海*** | 国省代码: | 上海;31 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 含有 四氟二苯 乙炔 列型负性 液晶 合成 方法 应用 | ||
1.一种含有2,3,5,6-四氟二苯乙炔类的负性液晶,具有如下分子式:
其中,R=C1-C8的正烷基。
2.如权利要求1所述的含有2,3,5,6-四氟二苯乙炔类的负性液晶,其特征是所述的R=C2-C5的正烷基。
3.一种如权利要求1所述的2,3,5,6-四氟二苯乙炔类的负性液晶化合物的合成方法,其特征是通过下述步骤获得:
1)化合物4-乙基-2,3-二氟乙氧基苯A的合成
在-80℃和有机溶剂中,2,3-二氟乙氧基苯、BuLi己烷溶液和碘乙烷反应1-5小时获得化合物4-乙基-2,3-二氟乙氧基苯A;所述的2,3-二氟乙氧基苯、BuLi和碘乙烷的摩尔比为1:1.5~2:3~3.5;
2)化合物4-乙基-2,3-二氟苯酚B的合成
4-乙基-2,3-二氟乙氧基苯、47%的HBr溶液和醋酸加热回流20~35小时;所述的4-乙基-2,3-二氟乙氧基苯、HBr和醋酸的摩尔比为1:1.3~1.5:10~12;
3)化合物对碘苯甲酸(2,3-二氟-4-乙氧基)苯酯C的合成
在室温和有机溶剂中,对碘苯甲酸、2,3-二氟-4-乙氧基苯酚、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶反应15~30小时;所述的对碘苯甲酸、2,3-二氟-4-乙氧基苯酚、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶的摩尔比为1:0.93~0.1:1.5~1.7:0.9~0.1;
4)化合物全氟苯基三甲基硅乙炔E的合成
在室温~50℃下,Pd(PPh3)2Cl2、CuI、三乙胺、五氟碘苯和三甲基硅乙炔反应10~30小时;所述的Pd(PPh3)2Cl2、CuI、三乙胺、五氟碘苯和三甲基硅乙炔的摩尔比为0.004~0.006:0.015~0.02:27~30:0.85~1.0:1;
5)化合物对正烷氧基全氟苯乙炔F的合成
在常温下和有机溶剂中,全氟苯基三甲基硅乙炔E,碳酸钾和正C1-C8醇;所述的全氟苯基三甲基硅乙炔E,碳酸钾和正C1-C8醇的摩尔比为1:2~2.5:2~3;
6)化合物4-[(4-正C1-C8烷氧基-2,3,5,6-四氟苯基)乙炔基]苯甲酸(2,3-二氟-4-乙基)苯酯G的合成
在回流温度下,Pd(PPh3)2Cl2,CuI,对碘苯甲酸(2,3-二氟-4-乙基)苯酯C,对正C1-C8烷氧基全氟苯乙炔F(优先正C2-C5烷氧基全氟苯乙炔F)和三乙胺在回流温度下反应1~5h。所述的对碘苯甲酸(2,3-二氟-4-乙基)苯酯C,对正C1-C8烷氧基全氟苯乙炔F(优先正C2-C5烷氧基全氟苯乙炔F),Pd(PPh3)2Cl2,CuI,和三乙胺的摩尔比为1:0.9~1.0:0.17~0.2:0.66~0.8:75~80。
4.如权利要求3所述的2,3,5,6-四氟二苯乙炔类的负性液晶化合物的合成方法,其特征是所述的每步骤的产物采用过滤、有机溶剂提取分离、干燥、浓缩、柱层析或重结晶方法纯化。
5.如权利要求3所述的2,3,5,6-四氟二苯乙炔类的负性液晶化合物的合成方法,其特征是所述的步骤5)中所述的醇为正C2-C5醇。
6.如权利要求3所述的2,3,5,6-四氟二苯乙炔类负性液晶化合物的合成方法,其特征是所述的步骤1)或4)是在氮气保护下进行反应。
7.如权利要求3所述的2,3,5,6-四氟二苯乙炔类的负性液晶化合物的合成方法,其特征是步骤1)、3)或5)所述的有机溶剂是二甲基甲酰胺、四氢呋喃、三乙胺或甲苯。
8.一种如权利要求1所述的2,3,5,6-四氟二苯乙炔类的负性液晶化合物在制备液晶材料中的应用。
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