[发明专利]一种双芘类化合物及其荧光纳米聚集体和应用

说明书

技术领域

本发明涉及生物领域，具体地，本发明涉及一种双芘类化合物及其荧光纳米聚集体和应用。

背景技术

有机荧光材料具有相当广泛的用途。它不仅可以作为荧光颜料、荧光增白剂等被应用于塑料、纸张、合成洗涤剂、合成纤维、油墨等传统行业，而且它还被广泛的应用于多种新兴的领域，比如有机荧光材料、有机场效应晶体管、光捕获系统、逻辑门、荧光标记以及荧光探针等等。随着科学的发展和社会的进步，人们对具有特殊用途的有机荧光材料的需求进一步增加，因此开发出新的具有特殊功能的有机荧光功能材料具有重要的意义。

有机小分子荧光材料作为荧光传感器具有灵敏度高、选择性好、响应时间短、可直接观察等优点。因此，近年来，有关重金属离子和过渡金属离子检测的荧光传感器的研究受到了科学家的广泛关注。各种对金属离子灵敏度高、选择性好的荧光分子探针相继被报道。另外，有机小分子荧光材料作为探针在生物体系特别是活体的分析检测中具有重要用途。目前，已经开发的小分子荧光探针主要包括用于检测生物体系中阳离子(如Na⁺、K⁺、Mg²⁺、Ca⁺、Zn²⁺、H⁺等)、阴离子(如Cl^-、磷酸根等)、活性氧(如H₂O₂、NO、ONOO^-等)、糖、核酸、酶以及生物膜和细胞器等的荧光指示剂。

而在实际应用中，小分子化合物有其使用的局限性：一些小分子荧光分子的非水溶性，使其在生命科学、医学等领域中的应用受到了限制，小分子荧光分子还有一些缺点，比如在水溶液中荧光容易淬灭，抗漂白性能较差(光学稳定性不好)，这些都限制了它的应用和发展。而在水溶液中聚集发光的荧光纳米聚集体是一种很好的小分子荧光材料的替代品，它克服了小分子荧光材料的上述缺点，但是这方面的研究报道还比较少见，需要开发新型的荧光纳米聚集体来应用于生物领域。

发明内容

针对现有技术的不足，本发明的目的之一在于提供一种双芘类化合物，所述双芘类化合物为通式（I）化合物或其盐：

其中，R选自取代的或未取代的吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、二亚苯基、吡啶基、嘧啶基和吡嗪基中的1种或2种的组合。其中的取代基可以为C1-C3的烷基。

优选地，所述R选自取代的或未取代的下列基团中的1种或2种的组合：

所述双芘类化合物的盐为双芘类化合物与无机酸或有机酸形成的酸加成盐，例如盐酸盐、硫酸盐、磷酸盐、柠檬酸盐、三氟乙酸盐、马来酸盐、氢溴酸盐、乙酸盐、对甲苯磺酸盐、酒石酸盐、柠檬酸盐或琥珀酸盐。

本发明的目的之一还在于提供本发明所述的双芘类化合物的制备方法，包括如下步骤：

(1)将芘溶于二硫化碳中，并置于反应容器中，加入酰氯后，冰浴中冷却，加入三氧化二铝，加热回流；该步骤为芘的傅克酰基化反应；

(2)将步骤(1)所得产物冷却后倒入冰水中搅拌；

(3)用二氯甲烷萃取步骤(2)所得；

(4)将步骤(3)萃取的有机相干燥过滤后重结晶，得黄色晶体即为所述的双芘类化合物。

优选地，步骤(1)中所述酰氯为下列物质中的1种或2种的混合：

优选地，所述酰氯的量为所述芘的量的0.5-10当量，例如为0.7当量、1.5当量、2.0当量、2.4当量、2.8当量、3.5当量、4.2当量、4.9当量、5.5当量、6.0当量、6.5当量、7.0当量、8当量、8.5当量、9.0当量、9.5当量等；优选为1-6当量，进一步优选为1-4当量。

优选地，所述冷却的温度为-5-10℃，例如为-3℃、-1℃、2℃、4℃、6℃、8℃、9℃等，优选为0-10℃，进一步优选为0-5℃。

优选地，所述三氯化铝的量为所述酰氯的1-3倍摩尔量，例如为1.3倍摩尔量、1.6倍摩尔量、1.9倍摩尔量、2.5倍摩尔量、2.8倍摩尔量等，优选为2倍摩尔量。

优选地，所述的加热回流的时间为5-25h，例如为7h、9h、10h、13h、16h、19h、21h、23h、24h等，优选为8-20h，进一步优选为12-18h。