[发明专利]一种5-取代2-噻唑烷酮的制备方法

说明书

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及5-取代2-噻唑烷酮的制备方法。 

背景技术

噻唑烷酮结构存在于许多天然产物中，在药物以及现代有机合成化学中具有重要作用。含有噻唑烷酮结构的化合物具有抗癌（Sonnenschein, R. N.; Johnson, T. A.; Tenney, K.; Valeriote, F. A.; Crews, P. J. Nat. Prod.2006, 69, 145; Amagata, T.; Johnson, T. A.; Cichewicz, R. H.; Tenney, K.; Mooberry, S. L.; Media, J.; Edelstein, M.; Valeriote, F. A.; Crews, P. J. Med. Chem. 2008, 51, 7234.）和抗HIV活性（Oiry, J.; Puy, J-Y.; Mialocq, P.; Clayette, P.; Fretier, P.; Jaccard, P.; Dereuddre-Bosquet, N.; Dormont, D.; Imbach, J. L. J. Med. Chem.1999, 42, 4733.）。还具有杀菌、杀虫、抗炎、抗惊厥、抗甲状腺病等作用（Singh, S. P.; Parmar, S. S.; Raman, K.; Stenberg, V. I. Chem. Rev.1981, 81, 175.）。在农业上用作安全杀虫剂（Qin, S.; Gan, J.; Liu, W.; Becker, J. O. J. Agric. Food Chem.2004, 52, 6239.）。因此，对该类化合物的合成以及活性研究受到了广泛关注。最简单的合成方法是通过氨基硫醇与提供羰基源化合物的环化反应合成或氨基乙醇在蒙脱土或吡啶等的催化下直接与氧硫化碳反应合成（Yamamoto, G.; Natsukawa, K.; Kondo, K.; Murai, S. Tetrahedron Lett.1975, 16, 1969; Mizuno, T.; Takahashi, J.; Ogawa, A. Tetrahedron2002, 58, 7805; d'Ischia, M.; Prota, G.; Rotteveel, R.; Westerhof, W. Syn. Comm.1987, 17, 1577; Kimura Y, Kudo F. Jpn. Kokai Tokkyo Koho, 2001048870, 2001; 陈庆悟, 沈德隆. 浙江工业大学学报2008, 36, 562.）；El-Zohry等报道了以环酮、巯基乙酸和碳酸铵为原料在苯中回流反应合成4-螺环取代2-噻唑烷酮（El-Zohry, M. F. Org. Prep. Proc. Int.1992, 24, 81.）；Ruano等利用硼氢化钠催化氨基黄原酸酯环化合成取代噻唑烷酮（Brunet, E.; Carreno, M.; Ruano, J. L. G. Heterocycles1985, 23, 1181.）； Hunter等报道了2-亚胺噻唑烷在酸催化条件下水解得到相应的2-噻唑烷酮（Hunter, J. H.; Kolloff, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1943, 65, 156.）；Nast等报道了通过胺基烷烯、硫和异氰酸酯的三组分缩合一锅法得到相应的取代2-噻唑烷酮（Ley, K.; Eholzer, U.; Nast, R. Angew. Chem. Int. Ed. 1965, 4, 519.）；我们课题组和沈德隆课题组报道了在卤代乙醇的碱性溶液中将2-噻唑烷硫酮转化为2-噻唑烷酮（Deng, X.; Chen, N.; Wang, Z.; Li, X.; Hu, H.; Xu, J. Phosphorus, Sulfur, and Silicon2011, 186, 1563; 翁建全, 刘会君, 谭成侠, 沈德隆. 浙江工业大学学报2005, 33, 103.）。