[发明专利]蒎烷基异噁唑啉类化合物及其合成方法和应用

权利要求书

1.蒎烷基异噁唑啉类化合物，结构通式如下：

式中，Ar为苯基、对氯苯基、对甲基苯基或呋喃基。

2.权利要求1所述的蒎烷基异噁唑啉类化合物的合成方法，其特征在于：先以(－)-α-蒎烯为原料，经选择性氧化得到(＋)-2-羟基-3-蒎酮；再取(＋)-2-羟基-3-蒎酮再与芳香醛进行羟醛缩合，得到4-芳亚甲基-2-羟基-3-蒎酮；然后在催化剂作用下，4-芳亚甲基-2-羟基-3-蒎酮与盐酸羟胺进行环化，即可得到蒎烷基异噁唑啉类化合物。

3.根据权利要求2所述的蒎烷基异噁唑啉类化合物的合成方法，其特征在于，具体步骤如下：

1）在配有搅拌器、温度计和加料漏斗的500mL三口烧瓶中，依次加入(－)-α-蒎烯13.60g，丙酮110mL和去离子水12mL，冰浴冷却至0～5℃，分批加入31.61g充分碾细的高锰酸钾，在室温下继续反应6h；反应结束后，用砂芯漏斗过滤，再用丙酮洗涤固体残渣；用旋转浓缩仪回收丙酮，剩余物中加入30mL乙酸乙酯，用饱和食盐水洗涤至中性，经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩后，再减压蒸馏，收集120～122℃/2.66kPa馏分，得到无色固体；

2）将(＋)-2-羟基-3-蒎酮、芳香醛、溶剂和碱性催化剂依次加入配有搅拌器、温度计和冷凝器的三口烧瓶中，控温反应；反应液中加入去离子水，用乙酸乙酯分3次萃取，合并的有机相经饱和食盐水洗至中性，无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩后得到粗产物，再经乙酸乙酯/石油醚重结晶得到4-芳亚甲基-2-羟基-3-蒎酮类化合物；

3）将4-芳亚甲基-2-羟基-3-蒎酮、盐酸羟胺、溶剂和碱性催化剂依次加入配有温度计、搅拌器和冷凝器的三口烧瓶中，控温反应；反应结束后，反应液中加入饱和食盐水，用乙酸乙酯分3次萃取，合并的有机相经饱和食盐水洗涤至中性，经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩后得到黄色粘稠粗产物。粗产物加少量乙酸乙酯溶解，放置长出晶体，向其中加入适量的环己烷，搅拌洗涤，抽滤即得晶体产物。

4.根据权利要求3所述的蒎烷基异噁唑啉类化合物的合成方法，其特征在于，步骤1）中，所述高锰酸钾在1.5～2h内加完。

5.权利要求1所述的蒎烷基异噁唑啉类化合物再制备真菌、细菌的杀菌剂或抑菌剂中的应用。

6.根据权利要求5所述的应用，其特征在于：所述的真菌、细菌包括白色念珠菌、黑曲霉、热带假丝酵母、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌和荧光假单胞菌。