[发明专利]一种新型烟用保润剂3-O-羧甲基-D-葡萄糖及其制备方法

说明书

技术领域

本发明属于保润剂技术领域，具体涉及一种新型烟用保润剂3-O-羧甲基-D-葡萄糖及其制备方法。 

背景技术

当前，我国卷烟工业中主要采用甘油、丙二醇、山梨醇等多羟基物质作为保润剂，使用此类保润剂的主要作用在于维持加工过程中烟丝的含水率，提高烟丝的耐加工性，但上述保润剂对成品卷烟含水率的维持和吸食舒适度的改善效果并不理想。 

发明内容

本发明的目的在于提供一种新型烟用保润剂3-O-羧甲基-D-葡萄糖及其制备方法。 

为实现上述目的，本发明采用如下技术方案： 

一种新型烟用保润剂3-O-羧甲基-D-葡萄糖，其结构式如下：

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所述新型烟用保润剂3-O-羧甲基-D-葡萄糖的制备方法，包括以下步骤： 

（1）1,2:5,6-二-O-异丙叉基-α-D-呋喃葡萄糖（Ⅱ）的制备

在低于10℃条件下，将无水D-葡萄糖与丙酮混合后，加入浓硫酸（浓硫酸中H₂SO₄的质量分数为98%），然后升温至15－35℃反应6－10h，反应结束后用碱液调至反应液呈弱碱性（即pH在7－8之间），减压浓缩除去剩余的丙酮，浓缩液用二氯甲烷萃取并收集有机相，有机相经洗涤、干燥、减压浓缩后用石油醚和乙酸乙酯混合液（V石油醚:V乙酸乙酯=2:1）结晶，重结晶后得到白色针状晶体，产品熔程为109-111℃（温度计未校正）得到产物（Ⅱ）；其中，投料比按照每1克无水D-葡萄糖添加20－30mL丙酮和0.5－1mL浓硫酸计；

（2）3-O-羧甲基-1,2:5,6-二-O-异丙叉基-α-D-呋喃葡萄糖叔丁酯(Ⅲ)的制备

在气体保护条件下，将产物（Ⅱ）用THF搅拌溶解，然后加入NaH搅拌40－80min，然后反应液用冰水浴冷却，加入（滴加）溴乙酸叔丁酯，滴加过程中控制温度在10℃以下（以在0－10℃之间为宜），滴加完毕后，升温至5-25℃继续反应2－3h，反应结束后反应液用二氯甲烷萃取并收集有机相，有机相用冰水洗至中性，再经干燥、减压浓缩和柱层析分离得到产物(Ⅲ)；其中，投料比按照每1克产物（Ⅱ）添加10－20mL THF、0.0077－0.0.0154mol NaH和1.0－2mL溴乙酸叔丁酯计。

（3）3-O-羧甲基-1,2:5,6-二-O-异丙叉基-α-D-呋喃葡萄糖（Ⅳ）的制备 

将产物(Ⅲ)用无水甲醇溶解后，在0-10℃条件下加入NaOH或KOH水溶液，然后于20－40℃条件下反应2－4h，反应结束后反应液用二氯甲烷萃取并收集有机相，有机相再用水反萃取并收集水相，水相在冰浴和搅拌条件下加酸调至pH＜5，然后用二氯甲烷再次萃取并收集有机相，经洗涤、干燥、浓缩得到产物（Ⅳ）；其中，投料比按照每1克产物(Ⅲ)添加20－30mL无水甲醇和0.024－0.036mol的NaOH或KOH计。

（4）3-O-羧甲基-D-葡萄糖（Ⅴ）的制备 

将产物（Ⅳ）与水混合后，在50－80℃条件下搅拌反应6－10h，反应结束后反应液浓缩得到目标产物（Ⅴ）；其中，投料比按照每1克产物（Ⅳ）添加4－7g水计。反应过程中可采用薄层色谱法（TLC）进行监控，展开剂为由正丁醇、冰乙酸和水组成的混合溶剂（V_正丁醇: V_冰乙酸: V_水=6:1:1）。

上述方法中，较好的，步骤（1）中，加入浓硫酸时温度为0-10℃；步骤（2）中，所述气体为氮气；步骤（3）中，所述pH为1-5。 

本发明设计的合成路线如下。 

   。 

  本发明以D-葡萄糖为起始原料，通过引入异丙叉基对D-葡萄糖羟基进行保护和去保护，成功合成了一种新型烟用保润剂3-O-羧甲基-D-葡萄糖，本发明方法合成路线合理，每步反应的原料和试剂在使用上遵从廉价易得原则，均为普通市售原料。 

利用物理保润性能测试和内在感官质量评价对烟用保润剂3-O-羧甲基-D-葡萄糖进行分析，发现其对卷烟具有很好的物理保润作用，并且可降低卷烟刺激性和杂气，提高卷烟烟气圆润感和舒适性，对烟草制品作用明显，具有显著地工业价值和推广应用的广阔前景。 

附图说明

图1为中间产物（Ⅱ）的红外光谱图； 

图2为中间产物（Ⅱ）的核磁共振氢谱图；

图3为中间产物（Ⅱ）的核磁共振碳谱图；

图4为中间产物（Ⅲ）的红外光谱图；